Kľúčový rozdiel medzi fenolom a fenylom je v tom, že fenol má hydroxylovú skupinu, zatiaľ čo fenyl nemá hydroxylovú skupinu.
Fenol je aromatický alkohol. Má chemický vzorec C6H5OH. Preto má chemická štruktúra molekuly fenolu benzénový kruh a k nemu pripojenú hydroxylovú skupinu (-OH). Fenyl je derivát fenolu; ak odstránime hydroxylovú skupinu z molekuly fenolu, dostaneme fenylovú skupinu.
Čo je fenol?
Fenol je aromatická uhľovodíková zlúčenina s chemickým vzorcom C6H5OH. Táto zlúčenina existuje pri teplote miestnosti ako biela kryštalická pevná látka. A tiež je to prchavý uhľovodík. Keď vezmeme do úvahy chemickú štruktúru molekuly, obsahuje fenylovú skupinu pripojenú k hydroxylovej skupine (-OH). Okrem toho je táto zlúčenina mierne kyslá. Preto pri manipulácii s ním musíme byť opatrní.
Obrázok 01: Chemická štruktúra fenolu
Molárna hmotnosť tejto zlúčeniny je 94,11 g/mol. Má sladkú vôňu. Okrem toho je jeho bod topenia 40,5 °C a bod varu 181,7 °C. Je miešateľný s vodou, pretože môže vytvárať vodíkové väzby s molekulami vody. Keď stratí vodík skupiny –OH, vytvorí negatívne nabitý fenolátový ión, rezonančne sa stabilizuje, čo zase robí z fenolu relatívne dobrú kyselinu. Pri stabilizácii rezonanciou je záporný náboj na atóme kyslíka zdieľaný s atómami uhlíka v kruhu.
Čo je fenyl?
Fenyl je skupina atómov so vzorcom C6H5 Táto skupina je odvodená od benzénu, preto má podobné vlastnosti ako benzén. To sa však líši od benzénu kvôli nedostatku atómu vodíka v jednom uhlíku. Takže molekulová hmotnosť fenylu je 77 g mol-1 Fenyl môžeme označiť ako „Ph“. Zvyčajne sa fenyl viaže s inou fenylovou skupinou, atómom alebo molekulou (túto dodatočnú časť nazývame ako substituent).
Atómy uhlíka fenylu sú sp2 hybridizované atómy uhlíka, rovnako ako v benzéne. Všetky uhlíky môžu tvoriť tri sigma väzby. Dve zo sigma väzieb sa tvoria medzi dvoma susednými uhlíkmi, takže vznikne kruhová štruktúra. Druhá sigma väzba sa tvorí s atómom vodíka. Vo fenyle sa však v jednom uhlíku v kruhu vytvorí tretia sigma väzba s iným atómom alebo molekulou, a nie s atómom vodíka.
Obrázok 02: Fenylová skupina spojená so zástupcom R
Elektróny v orbitáloch p sa navzájom prekrývajú a vytvárajú delokalizovaný elektrónový oblak. Preto má fenyl podobnú dĺžku väzieb C-C medzi všetkými uhlíkmi, bez ohľadu na to, či má striedajúce sa jednoduché a dvojité väzby. Táto dĺžka väzby C-C je približne 1,4 Á. Krúžok je rovinný a má uhol 120o medzi väzbami okolo uhlíka. V dôsledku substitučnej skupiny fenylu sa mení polarita a iné chemické alebo fyzikálne vlastnosti.
Ak substituent daruje elektróny do delokalizovaného elektrónového oblaku kruhu, nazývame ich ako skupiny darcov elektrónov.(Napr. – OCH3, NH2) Naopak, ak substituent priťahuje elektróny z elektrónového oblaku, nazývame ich ako substituenty priťahujúce elektróny. (Napr. -NO2, -COOH). Fenylové skupiny sú stabilné vďaka svojej aromatickosti, takže nepodliehajú ľahko oxidácii alebo redukcii. Okrem toho sú hydrofóbne a nepolárne.
Aký je rozdiel medzi fenolom a fenylom?
Fenol je aromatická uhľovodíková zlúčenina s chemickým vzorcom C6H5OH, zatiaľ čo fenyl je skupina atómov so vzorcom C 6H5 Preto sa fenyl a fenol navzájom líšia v dôsledku prítomnosti –OH skupiny vo fenole. Z tohto dôvodu sa všetky vlastnosti týchto dvoch líšia. Kľúčový rozdiel medzi fenolom a fenylom je v tom, že fenol má hydroxylovú skupinu (-OH), zatiaľ čo fenyl nemá žiadnu hydroxylovú skupinu.
Ďalším dôležitým rozdielom medzi fenolom a fenylom je, že fenol je mierne rozpustný vo vode, pretože môže vytvárať vodíkové väzby s vodou, zatiaľ čo fenyl je hydrofóbny. Okrem toho fenyl nemožno považovať za stabilnú molekulu sám o sebe, pretože je to substituent. Fenol je vlastne fenylový derivát so skupinou –OH. Ďalším rozdielom medzi fenolom a fenylom je, že fenyl nemôže byť rezonančne stabilizovaný alebo nemá kyslú povahu ako fenol.
Zhrnutie – Fenol vs. fenyl
Fenyl je skupina atómov, ktoré pochádzajú z fenolu odstránením hydroxylovej skupiny (-OH). Kľúčový rozdiel medzi fenolom a fenylom je v tom, že fenol má hydroxylovú skupinu, zatiaľ čo fenyl nemá hydroxylovú skupinu.
