Kľúčový rozdiel medzi benzénom a fenylom je v tom, že benzén je cyklický uhľovodík v tvare šesťuholníka, ktorý obsahuje iba atómy uhlíka a vodíka, zatiaľ čo fenyl je derivát benzénu, ktorý vzniká odstránením atómu vodíka. Preto benzén obsahuje šesť atómov vodíka, zatiaľ čo fenyl obsahuje päť atómov vodíka.
Benzén je najjednoduchší aromatický uhľovodík a slúži ako základná zlúčenina mnohých dôležitých aromatických zlúčenín. Fenyl je molekula uhľovodíka so vzorcom C6H5 Je to vlastne derivát benzénu, a preto má podobné vlastnosti ako benzén.
Čo je benzén?
Benzén má iba atómy uhlíka a vodíka usporiadané tak, aby poskytovali rovinnú štruktúru. Má molekulárny vzorec C6H6. Štruktúru benzénu našiel Kekule v roku 1872. Kvôli aromatickosti sa líši od alifatických zlúčenín.
Jeho štruktúra a niektoré vlastnosti sú nasledovné.
Molekulová hmotnosť: 78 g mol-1
Teplota varu: 80,1 oC
Teplota topenia: 5,5 oC
Hustota: 0,8765 g cm-3
Benzén je bezfarebná kvapalina so sladkou vôňou. Je horľavý a pri vystavení sa rýchlo vyparuje. Benzén sa používa ako rozpúšťadlo, pretože dokáže rozpustiť veľa nepolárnych zlúčenín. Benzén je však málo rozpustný vo vode. Štruktúra benzénu je jedinečná v porovnaní s inými alifatickými uhľovodíkmi; preto má benzén jedinečné vlastnosti.
Všetky uhlíky v benzéne majú tri sp2 hybridizované orbitály. Dva sp2 hybridizované orbitály uhlíka sa prekrývajú s sp2 hybridizovanými orbitálmi susedných uhlíkov na oboch stranách. Iný sp2 hybridizovaný orbitál sa prekrýva s orbitálom s vodíka za vzniku väzby σ. Elektróny v orbitáloch p uhlíka sa prekrývajú s elektrónmi p atómov uhlíka na oboch stranách a vytvárajú väzby pí. Toto prekrytie elektrónov sa deje vo všetkých šiestich atómoch uhlíka, a preto vytvára systém pí väzieb, ktoré sú rozložené po celom uhlíkovom kruhu. Preto sa hovorí, že tieto elektróny sú delokalizované. Delokalizácia elektrónov znamená, že neexistujú striedavé dvojité a jednoduché väzby. Preto sú všetky dĺžky väzieb C-C rovnaké a dĺžka je medzi dĺžkami jednoduchej a dvojitej väzby. Pretože delokalizácia benzénového kruhu je stabilná, na rozdiel od iných alkénov sa zdráha podstúpiť adičné reakcie.
Čo je fenyl?
Fenyl je molekula uhľovodíka so vzorcom C6H5 Toto je odvodené od benzénu; preto má podobné vlastnosti ako benzén. To sa však líši od benzénu kvôli nedostatku atómu vodíka v jednom uhlíku. Preto je molekulová hmotnosť fenylu 77 g mol-1. Fenyl je skrátený ako Ph. Zvyčajne je fenyl pripojený k inej fenylovej skupine, atómu alebo molekule (táto časť je známa ako substituent).
Atómy uhlíka fenylu sú sp2 hybridizované ako v benzéne. Všetky uhlíky môžu tvoriť tri sigma väzby. Dve zo sigma väzieb sú vytvorené s dvoma susednými uhlíkmi, takže vznikne kruhová štruktúra. Druhá sigma väzba je tvorená atómom vodíka. Avšak v jednom uhlíku v kruhu je tretia sigma väzba vytvorená s iným atómom alebo molekulou, a nie s atómom vodíka. Elektróny v orbitáloch p sa navzájom prekrývajú a vytvárajú delokalizovaný elektrónový oblak. Preto má fenyl podobnú dĺžku väzieb C-C medzi všetkými uhlíkmi, bez ohľadu na to, či má striedajúce sa jednoduché a dvojité väzby. Táto dĺžka väzby C-C je približne 1,4 Á. Prstenec je rovinný a medzi väzbami okolo uhlíka je uhol 120°.
V dôsledku substitučnej skupiny fenylu sa mení polarita a iné chemické alebo fyzikálne vlastnosti. Ak substituent daruje elektróny delokalizovanému elektrónovému oblaku kruhu, tieto sú známe ako elektrón-donorné skupiny (napr. -OCH3, NH2). Ak substituent priťahuje elektróny z elektrónového oblaku, je známy ako substituent priťahujúci elektróny. (napr. -N02, -COOH). Fenylové skupiny sú stabilné vďaka svojej aromatickosti, takže nepodliehajú ľahko oxidácii alebo redukcii. Okrem toho sú hydrofóbne a nepolárne.
Aký je rozdiel medzi benzénom a fenylom?
Fenyl je v podstate odvodený od benzénu. Kľúčový rozdiel medzi benzénom a fenylom je v tom, že benzén je cyklický uhľovodík v tvare šesťuholníka, ktorý obsahuje iba atómy uhlíka a vodíka, zatiaľ čo fenyl je derivát benzénu, ktorý vzniká odstránením atómu vodíka. Molekulový vzorec benzénu je navyše C6H6 a pre fenyl je to C6H 5 Samotný fenyl nie je taký stabilný ako benzén.
Zhrnutie – benzén vs fenyl
Kľúčový rozdiel medzi benzénom a fenylom je v tom, že benzén je cyklický uhľovodík v tvare šesťuholníka, ktorý obsahuje iba atómy uhlíka a vodíka, zatiaľ čo fenyl je derivát benzénu, ktorý vzniká odstránením atómu vodíka.
S láskavým dovolením obrázka:
1. „Benzénový štrukturálny diagram“od Vladsingera – vlastné dielo (Public Domain) cez Commons Wikimedia
2. „Fenylová radikálna skupina“Samuele Madini – Vlastné dielo (Public Domain) cez Commons Wikimedia
