Rozdiel medzi fenylom a benzylom

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Naposledy zmenené: 2023-12-17 13:49

Fenyl vs benzyl

Fenyl aj benzyl sú odvodené od benzénu a študenti chémie si ich bežne mýlia. Fenyl je molekula uhľovodíka so vzorcom C₆H₅, zatiaľ čo benzyl je C₆H 5_CH2_{; ďalšia skupina CH}2 _{pripojená k benzénovému kruhu.}

Fenyl

Fenyl je molekula uhľovodíka so vzorcom C₆H₅ Je odvodený od benzénu, preto má podobné vlastnosti ako benzén. To sa však líši od benzénu kvôli nedostatku atómu vodíka v jednom uhlíku. Takže molekulová hmotnosť fenylu je 77 g mol^-1 Fenyl je skrátený ako Ph. Fenyl je zvyčajne pripojený k inej fenylovej skupine, atómu alebo molekule (táto časť je známa ako substituent, R skupina ako na obrázku). Atómy uhlíka fenylu sú sp2 hybridizované ako v benzéne. Všetky uhlíky môžu tvoriť tri sigma väzby. Dve zo sigma väzieb sú vytvorené s dvoma susednými uhlíkmi, takže vznikne kruhová štruktúra. Druhá sigma väzba je tvorená atómom vodíka. Avšak v jednom uhlíku v kruhu je tretia sigma väzba vytvorená s iným atómom alebo molekulou, a nie s atómom vodíka. Elektróny v orbitáloch p sa navzájom prekrývajú a vytvárajú delokalizovaný elektrónový oblak. Preto má fenyl podobnú dĺžku väzieb C-C medzi všetkými uhlíkmi, bez ohľadu na to, či má striedajúce sa jednoduché a dvojité väzby. Táto dĺžka väzby C-C je približne 1,4 Á. Krúžok je rovinný a medzi väzbami okolo uhlíka je uhol 120°. V dôsledku substitučnej skupiny fenylu sa mení polarita a ďalšie chemické alebo fyzikálne vlastnosti. Ak substituent daruje elektróny delokalizovanému elektrónovému oblaku kruhu, tieto sú známe ako elektróndonorové skupiny (napr. -OCH₃, NH₂). Ak substituent priťahuje elektróny z elektrónového oblaku, je známy ako substituent priťahujúci elektróny. (Napr. -NO_{2, -COOH). Fenylové skupiny sú stabilné vďaka svojej aromatickosti, takže nepodliehajú ľahko oxidácii alebo redukcii. Okrem toho sú hydrofóbne a nepolárne.}

Benzyl

Vzorec benzylu je C₆H₅CH₂ Toto je tiež derivát benzénu. V porovnaní s fenylom má benzyl skupinu CH₂ pripojenú k benzénovému kruhu. Ďalšia časť molekuly (skupina R, ako je znázornená na obrázku) môže byť pripojená k benzylovej skupine prostredníctvom väzby na atóm uhlíka CH₂. Benzylová skupina sa označuje skratkou „Bn“. Molekulová hmotnosť benzylovej skupiny je 91 g mol^-1 Keďže obsahuje benzénový kruh, benzylová skupina je aromatická. V mechanizmoch organickej chémie môže byť benzylová skupina vytvorená buď ako radikál, karbokation (C₆H₅CH₂ +^{) alebo karboanión (C}6_H5_CH2 _–). Napríklad pri nukleofilných substitučných reakciách vzniká benzylový radikál alebo katiónový medziprodukt. Existuje vyššia stabilizácia týchto medziproduktov v porovnaní s alkylovým radikálom alebo katiónom. Reaktivita benzylovej polohy je podobná reaktivite alylovej polohy. Benzylové skupiny sa často používajú v organickej chémii ako ochranné skupiny, najmä na ochranu funkčných skupín karboxylových kyselín alebo alkoholov.

Aký je rozdiel medzi fenylom a benzylom?

• Molekulový vzorec fenylu je C₆H₅, zatiaľ čo v benzyle je to C_{6 H}5_CH2.

• Benzyl má v porovnaní s fenylom navyše skupinu CH_2.

• Vo fenyle je benzénový kruh priamo pripojený k molekule substituenta alebo atómu, ale v benzyle skupina CH_{2 vytvára spojenie s inou molekulou alebo atómom.}