Rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou

Obsah:

Rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou
Rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou

Video: Rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou

Video: Rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou
Video: TEXT K.1 II. KZ 2024, November
Anonim

Kľúčový rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou je ten, že Sandmeyerova reakcia sa týka syntézy arylhalogenidov z aryldiazóniových solí v prítomnosti solí medi ako katalyzátora, zatiaľ čo Gattermannova reakcia sa týka formylácie aromatických zlúčenín v prítomnosť katalyzátora Lewisovej kyseliny.

Sandmeyerova reakcia aj Gattermannova reakcia sú špecifické typy substitučných reakcií, pomenované po vedcoch, ktorí reakciu objavili. Meno „Sandmeyer“teda pochádza od Traugotta Sandmeyera, zatiaľ čo meno „Gattermann“pochádza od Ludwiga Gattermanna.

Čo je Sandmeyerova reakcia?

Sandmeyerova reakcia je typ organickej substitučnej reakcie, pri ktorej môžeme syntetizovať arylhalogenidy z aryldiazóniových solí. Katalyzátorom, ktorý používame pri tejto reakcii, sú soli medi. Okrem toho táto reakcia spadá do kategórie radikálovo-nukleofilných aromatických substitúcií. Okrem toho je veľmi užitočný pri halogenácii, kyanácii, trifluórmetylácii a hydroxylácii benzénu.

Rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou
Rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou

Ďalej tento reakčný mechanizmus začína prenosom jedného elektrónu, ku ktorému dochádza z medi na diazónium. Tvorí neutrálny diazoradikál a halogenid meďný. Potom diazoradikál uvoľní molekulu plynného dusíka, čím sa vytvorí arylový radikál. Arylový radikál potom reaguje s halogenidom meďným za vzniku halogenidu meďného. Preto môžeme získať konečný produkt: arylhalogenid.

Čo je Gattermannova reakcia?

Gattermannova reakcia je organická substitučná reakcia, pri ktorej môžeme formylovať aromatické zlúčeniny. Môžeme to urobiť v prítomnosti Lewisových ad katalyzátorov. Okrem toho sa formylácia uskutočňuje pomocou zmesi HCN (kyanovodík) a HCl (kyselina chlorovodíková). Ako katalyzátor Lewisovej kyseliny väčšinou používame AlCl3 Okrem toho môžeme pre zjednodušenie nahradiť zmes HCN/HCl kyanidom zinočnatým. Táto metóda sa teda stáva bezpečnejšou, pretože kyanid zinočnatý nie je taký toxický ako HCN.

Krok 1:

Gattermannova reakcia_obrázok 1
Gattermannova reakcia_obrázok 1

Krok 2:

Kľúčový rozdiel - Sandmeyerova reakcia vs Gattermannova reakcia
Kľúčový rozdiel - Sandmeyerova reakcia vs Gattermannova reakcia

Okrem toho je dôležité poznamenať, že Gattermannova reakcia je dôležitá pri zavádzaní aldehydových skupín do benzénového kruhu.

Aký je rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou?

Sandmeyerova reakcia je typ organickej substitučnej reakcie, pri ktorej môžeme syntetizovať arylhalogenidy z aryldiazóniových solí, zatiaľ čo Gattermannova reakcia je organická substitučná reakcia, pri ktorej môžeme formylovať aromatické zlúčeniny. Kľúčovým rozdielom medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou je teda to, že Sandmeyerova reakcia sa týka syntézy arylhalogenidov z aryldiazóniových solí v prítomnosti solí medi ako katalyzátora, zatiaľ čo Gattermannova reakcia sa týka formylácie aromatických zlúčenín v prítomnosti. katalyzátora Lewisovej kyseliny.

Okrem toho existuje rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou na základe použitia. Sandmeyerova reakcia je užitočná pri halogenácii, kyanácii, trifluórmetylácii a hydroxylácii benzénu, zatiaľ čo Gattermannova reakcia je dôležitá pri zavádzaní aldehydových skupín do benzénového kruhu.

Rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou v tabuľkovej forme
Rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou v tabuľkovej forme

Zhrnutie – Sandmeyerova reakcia vs Gattermannova reakcia

Sandmeyerova reakcia je typ organickej substitučnej reakcie, pri ktorej môžeme syntetizovať arylhalogenidy z aryldiazóniových solí, zatiaľ čo Gattermannova reakcia je organická substitučná reakcia, pri ktorej môžeme formylovať aromatické zlúčeniny. Kľúčový rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou je teda ten, že Sandmeyerova reakcia sa týka syntézy arylhalogenidov z aryldiazóniových solí v prítomnosti solí medi ako katalyzátora, zatiaľ čo Gattermannova reakcia sa týka formylácie aromatických zlúčenín v prítomnosti katalyzátor Lewisovej kyseliny.

Odporúča: