Kľúčový rozdiel – eliminácia verzus substitučná reakcia
Eliminačné a substitučné reakcie sú dva typy chemických reakcií, ktoré sa vyskytujú najmä v organickej chémii. Kľúčový rozdiel medzi eliminačnou a substitučnou reakciou možno najlepšie vysvetliť pomocou ich mechanizmu. Pri eliminačnej reakcii dochádza po reakcii k preskupeniu predchádzajúcich väzieb, zatiaľ čo substitučná reakcia nahrádza odstupujúcu skupinu nukleofilom. Tieto dve reakcie si navzájom konkurujú a sú ovplyvnené niekoľkými ďalšími faktormi. Tieto podmienky sa líšia od jednej reakcie k druhej.
Čo je to eliminačná reakcia?
Eliminačné reakcie sa nachádzajú v organickej chémii a mechanizmus zahŕňa odstránenie dvoch substituentov z organickej molekuly buď v jednom kroku alebo v dvoch krokoch. Keď reakcia prebieha v jednokrokovom mechanizme, je známa ako E2 (bi-molekulárna reakcia) reakcia, a ak má dvojkrokový mechanizmus, je známa ako E1 (unimolekulárna reakcia). Vo všeobecnosti väčšina eliminačných reakcií zahŕňa stratu aspoň jedného atómu vodíka za vzniku dvojitej väzby. To zvyšuje nenasýtenosť molekuly.
E1 reakcia
Čo je substitučná reakcia?
Substitučné reakcie sú typom chemických reakcií, ktoré zahŕňajú nahradenie jednej funkčnej skupiny v chemickej zlúčenine inou funkčnou skupinou. Substitučné reakcie sú tiež známe ako „reakcie s jednoduchým vytesnením“alebo „reakcie s jedným vytesnením.“Tieto reakcie sú veľmi dôležité v organickej chémii a delia sa hlavne do dvoch skupín na základe činidiel zahrnutých v reakcii: elektrofilná substitučná reakcia a nukleofilná reakcia. substitučná reakcia. Tieto dva typy substitučných reakcií existujú ako SN1 reakcia a SN2 reakcia.
Substitučná reakcia – Chlorácia metánu
Aký je rozdiel medzi eliminačnou a substitučnou reakciou?
Mechanizmus:
Eliminačná reakcia: Eliminačné reakcie možno rozdeliť do dvoch kategórií; E1 reakcie a E2 reakcie. E1 reakcie majú dva kroky v reakcii a E1 reakcie majú jednokrokový mechanizmus.
Substitučná reakcia: Substitučné reakcie sú rozdelené do dvoch kategórií na základe ich reakčného mechanizmu: SN1 reakcie a SN2 reakcie.
Vlastnosti:
Eliminačná reakcia:
E1 reakcie: Tieto reakcie sú nestereošpecifické a riadia sa Zaitsevovým (Saytseffovým) pravidlom. V reakcii sa vytvorí karbokationtový medziprodukt, takže tieto reakcie sú nesúladné reakcie. Sú to nemolekulárne reakcie, pretože rýchlosť reakcie závisí iba od koncentrácie. Tieto reakcie neprebiehajú s primárnymi alkylhalogenidmi (odstupujúcimi skupinami). Silné kyseliny sú schopné podporiť stratu OH ako H2O alebo OR ako HOR, ak môže ako medziprodukt vzniknúť terciárny alebo konjugovaný karbokation.
E2 reakcie: Tieto reakcie sú stereošpecifické; uprednostňuje sa antiperiplanárna geometria, ale je tiež možná synperiplanárna geometria. Sú zosúladené a považujú sa za bimolekulárne reakcie, pretože rýchlosť reakcie závisí od koncentrácie zásady a substrátu. Tieto reakcie sú podporované silnými zásadami.
Substitučná reakcia:
SN1 reakcie: Tieto reakcie sa považujú za nestereošpecifické, pretože nukleofil môže napadnúť molekulu z oboch strán. Pri reakcii vzniká stabilný karbokation, a preto sú tieto reakcie nesúvisiace. Rýchlosť reakcie závisí iba od koncentrácie substrátu a nazývajú sa unimolekulárne reakcie.
SN2 reakcie: Tieto reakcie sú stereošpecifické a zosúladené. Rýchlosť reakcie závisí od koncentrácie nukleofilu aj substrátu. K týmto reakciám dochádza najmä vtedy, keď je nukleofil reaktívny (viac aniónový alebo zásaditý).
Definície:
Stereošpecifické:
Pri chemickej reakcii vzniká konkrétna stereomérna forma produktu bez ohľadu na konfiguráciu reaktantu.
Súvisiace reakcie:
Zosúladená reakcia je chemická reakcia, pri ktorej sa všetky väzby prerušia a vytvoria v jedinom kroku.
