Kľúčový rozdiel medzi oxidačnou a redukčnou ozonolýzou je v tom, že oxidačná ozonolýza poskytuje ako produkty karboxylové kyseliny alebo ketóny, zatiaľ čo redukčná ozonolýza poskytuje alkoholy alebo karbonylové zlúčeniny.
Ozonolýza je organická chemická reakcia, pri ktorej sa pomocou ozónu štiepia nenasýtené chemické väzby. Molekuly reaktantov sú tu alkény, alkíny alebo azozlúčeniny. V závislosti od východiskového materiálu sa konečný produkt líši; napr. ak k štiepeniu dochádza v alkénoch alebo alkínoch, konečným produktom je karbonylová zlúčenina. Ozonolýza sa môže uskutočniť dvoma spôsobmi ako oxidačná ozonolýza a redukčná ozonolýza. Najbežnejším spôsobom je však redukčná ozonolýza.
Čo je oxidačná ozonolýza?
Oxidačná ozonolýza je proces oxidačného štiepenia nenasýtených väzieb v prítomnosti ozónu. Ozón je reaktívny alotrop kyslíka. A táto chemická reakcia zahŕňa dvojité alebo trojité väzby medzi kovalentne viazanými atómami uhlíka v organických zlúčeninách. Dvojité alebo trojité väzby sú nahradené kyslíkom, čím vznikajú karbonylové zlúčeniny. Okrem toho je pri identifikácii neznámych alkénov dôležitá oxidačná ozonolýza.
Obrázok 01: Dve cesty ozonolýzy
Ozonolýzu možno navyše nájsť ako prirodzený proces. Konečným produktom oxidačnej ozonolýzy je karboxylová kyselina. Pri zvažovaní mechanizmu oxidatívnej ozonolýzy je prvým krokom syn adícia ozónu na nenasýtenú väzbu. Tam elektróny pí v nenasýtenej väzbe pôsobia ako nukleofil a ozón je elektrofil. Keď elektrofil napadne zlúčeninu, na druhom konci dvojitej väzby sa vytvorí druhá väzba uhlík-kyslík. Potom dôjde k preskupeniu za vzniku stabilného produktu. Tento produkt je ozonid, ktorý sa potom v prítomnosti peroxidu vodíka rozkladá na ketón a karboxylovú kyselinu.
Čo je redukčná ozonolýza?
Redukčná ozonolýza je organická chemická reakcia, pri ktorej sa nenasýtené väzby redukčne štiepia. Tento typ ozonolýzy poskytuje alkoholy a karbonylové zlúčeniny ako konečný produkt. Hoci je ozón dobrým oxidantom, redukčný proces je možný aj s ozonolýzou. V tomto procese sa do reakčnej zmesi pridá redukčné činidlo; napr. kovový zinok alebo dimetylsulfid.
Reduktívna ozonolýza je zvyčajne najbežnejšou metódou rozkladu nenasýtených väzieb. V porovnaní s redukčnou ozonolýzou sa ozonid vzniknutý v prvom kroku rozkladá redukčným činidlom (pri oxidačnej ozonolýze sa tento ozonidový produkt štiepi peroxidom vodíka). Keď je východiskovým materiálom redukčnej ozonolýzy alkén, produktom bude buď alkohol alebo a spolu s ketónom sa vytvorí aldehyd.
Aký je rozdiel medzi oxidačnou a redukčnou ozonolýzou?
Ozonolýza je organická chemická reakcia. Môže sa vyskytovať dvomi cestami ako oxidačnou cestou a redukčnou cestou. Oxidačná ozonolýza je proces oxidačného štiepenia nenasýtených väzieb v prítomnosti ozónu. Redukčná ozonolýza je organická chemická reakcia, pri ktorej sa nenasýtené väzby redukčne štiepia. Kľúčový rozdiel medzi oxidačnou a redukčnou ozonolýzou je v tom, že oxidačná ozonolýza poskytuje karboxylové kyseliny alebo ketóny ako produkty, zatiaľ čo redukčná ozonolýza poskytuje alkoholy alebo karbonylové zlúčeniny.
Nasledujúca infografika sumarizuje rozdiel medzi oxidačnou a redukčnou ozonolýzou.
Zhrnutie – Oxidačná verzus redukčná ozonolýza
Ozonolýza je organická chemická reakcia. Môže sa vyskytovať dvomi cestami ako oxidačnou cestou a redukčnou cestou. Kľúčový rozdiel medzi oxidačnou a redukčnou ozonolýzou je v tom, že oxidačná ozonolýza poskytuje karboxylové kyseliny alebo ketóny ako produkty, zatiaľ čo redukčná ozonolýza poskytuje alkoholy alebo karbonylové zlúčeniny.
