Kľúčový rozdiel – pozičný izomerizmus verzus metamerizmus
Izomizmus možno definovať ako existenciu chemických zlúčenín, ktoré majú rovnaký štruktúrny vzorec, ale odlišné priestorové usporiadanie. To znamená, že izoméry majú rovnaký počet atómov v každom prvku, ale ich usporiadanie je odlišné. Izoméry sú hlavne rozdelené do dvoch skupín nazývaných štruktúrne izoméry a stereoizoméry. Štrukturálne izoméry sú opäť rozdelené do troch skupín ako reťazové izoméry, polohové izoméry a izoméry funkčných skupín. Metaméry sú tiež typom štruktúrnych izomérov, ale bežne sa nevyskytujú. Hlavný rozdiel medzi polohovou izomériou a metamériou je v tom, že pri polohovej izomérii je funkčná skupina pripojená k rôznym polohám, zatiaľ čo pri metamérii sú rôzne alkylové skupiny pripojené k rovnakej funkčnej skupine.
Čo je pozičný izomerizmus?
Polohovú izomériu možno definovať ako „pohyb“funkčnej skupiny v molekule. To znamená, že pri tomto type izomérie sa mení iba poloha funkčnej skupiny. Počet atómov uhlíka, molekulový vzorec, štruktúra uhlíkového hlavného reťazca a počet funkčných skupín sú rovnaké pre izoméry v polohovej izomérii. Tento typ izomérie však chýba v zlúčeninách s koncovými skupinami, ako sú karboxylové kyseliny, aldehydy atď., pretože tieto skupiny nemôžu byť umiestnené v strede uhlíkového reťazca.
Napríklad propylbromid a izopropylbromid sú polohové izoméry. V propylbromide je funkčnou skupinou -Br a je pripojená ku koncu uhlíkového reťazca, zatiaľ čo v izopropylbromide je skupina -Br pripojená k strednému atómu uhlíka uhlíkového reťazca.
Obrázok 01: Izoméria polohy v o-dichlórbenzéne a p-dichlórbenzéne
Čo je metamerizmus?
V prípade metamérie sa typy alkylových skupín na stranách funkčných skupín budú navzájom líšiť. Ide o nerovnomerné rozloženie atómov uhlíka. Metaméria patrí do rovnakej homologickej série, čo znamená, že počet atómov uhlíka sa môže postupne zvyšovať, aby sa získali rôzne izoméry. Preto sa štruktúry líšia iba počtom skupín CH2 v hlavnom uhlíkovom reťazci.
Alkylové skupiny sú vždy pripojené k stranám dvojväzbového atómu, ako je kyslík alebo sulfid, alebo alkylové skupiny môžu byť pripojené k dvojväzbovej skupine, ako je -NH-. Metaméria sa kvôli týmto obmedzeniam vyskytuje zriedkavo. Preto väčšina zlúčenín nachádzajúcich sa v metamérii sú étery a amíny.
Napríklad dietyléter a metylpropyléter sú metaméry. Tu je funkčnou skupinou éter a dvojmocným atómom je atóm kyslíka. Dietyléter má dve etylové skupiny, zatiaľ čo metylpropyléter má metylovú a propylovú skupinu na stranách atómu kyslíka.
Obrázok 02: Metaméria v metylpropyléteri a dietyléteri
Aký je rozdiel medzi pozičnou izomériou a metamériou?
Pozičný izomerizmus vs metamerizmus |
|
| V polohovej izomérii sa poloha funkčnej skupiny líši. | Pri metamérii sa typ alkylovej skupiny, ktorá je pripojená k funkčnej skupine, líši. |
| Počet izomérov | |
| Pozičná izoméria ukazuje množstvo izomérov, ktoré sa líšia iba polohou funkčnej skupiny | Metamerizmus má obmedzený počet izomérov kvôli svojim obmedzeniam, ako sú napríklad alkylové skupiny, ktoré sú viazané iba na dvojmocné atómy alebo skupiny. |
| Špecifické funkčné skupiny | |
| Polohovú izomériu nie je možné vidieť v zlúčeninách, ktoré majú iba aldehydové koncové skupiny podobné karboxylovým skupinám. | Metamerizmus možno vidieť iba v éteroch alebo iných zlúčeninách obsahujúcich dvojmocné atómy. |
| Alkylové skupiny | |
| Rovnaké alkylové skupiny sú pripojené k funkčným skupinám v izoméroch polohovej izomérie. | K funkčnej skupine v metamérii sú pripojené rôzne alkylové skupiny. |
| Series | |
| Toto patrí do nehomologickej série. | Toto patrí do homologickej série |
Zhrnutie – pozičný izomerizmus verzus metamerizmus
Hlavný rozdiel medzi polohovou izomériou a metamériou je v tom, že pri polohovej izomérii sa umiestnenie funkčnej skupiny mení, zatiaľ čo pri metamérii sa mení typ alkylových skupín na stranách funkčnej skupiny.
