Kľúčový rozdiel medzi karbénom a karbaniónom je v tom, že karbén má dvojmocný atóm uhlíka, zatiaľ čo karbanión má trojmocný atóm uhlíka.
Karbén a karbanión sú organické molekuly obsahujúce uhlík a vodík alebo iné atómy. Tieto dva typy organických zlúčenín sa od seba líšia svojim tvarom, geometriou, mocenstvom, oxidačným stavom, nábojom atď. Tento článok sa teda zaoberá rozdielom medzi karbénom a karbaniónom v týchto aspektoch.
Čo je Carbene?
Karbén je organická molekula s neutrálnym atómom uhlíka s mocnosťou dva. Inými slovami, atóm uhlíka v zlúčenine karbénu obsahuje dva nezdieľané valenčné elektróny. Všeobecný chemický vzorec pre tento typ zlúčeniny je R-(C:)-R' alebo R=C: kde R a R' predstavujú substituenty alebo atómy vodíka. Všeobecná štruktúra tejto zlúčeniny je nasledovná:
Obrázok 01: Chemická štruktúra karbénu
Okrem toho existujú dve triedy karbénov ako singlet karbén a triplet karbén. Singletkarbénové zlúčeniny sú spinovo spárované zlúčeniny. Tieto molekuly majú hybridnú štruktúru sp2. Tripletové zlúčeniny karbénu majú nepárové elektróny. Väčšina zlúčenín karbénu má v základnom stave tripletovú štruktúru, s výnimkou zlúčenín karbénu, ktoré obsahujú atómy dusíka, kyslíka alebo síry.
Zlúčeninu karbénu môžeme nazvať singletovou alebo tripletovou štruktúrou v závislosti od elektronických spinov týchto molekúl. Napríklad zlúčeniny tripletového karbénu sú paramagnetické a túto štruktúru môžeme pozorovať pomocou elektrónovej spinovej rezonančnej spektroskopie, ak dokážeme zabezpečiť, aby tieto molekuly pretrvávali dostatočne dlho na analýzu. Okrem toho je rotácia molekúl singletového karbénu nula, zatiaľ čo rotácia molekúl tripletu karbénu je jedna. Okrem toho sú molekuly singletového karbénu stabilné vo vodnom prostredí, zatiaľ čo molekuly tripletového karbénu sú stabilné v plynnom stave.
Čo je Carbanion?
Karbanión je anión s trojmocným atómom uhlíka a čistým záporným nábojom na ióne. Trojmocný atóm uhlíka je ión, ktorý obsahuje atóm uhlíka, ktorý vytvoril tri kovalentné väzby. Ak chcete pomenovať zlúčeninu ako karbanión, mala by mať formálny negatívny náboj aspoň v jednej rezonančnej štruktúre.
Obrázok 02: Rezonančné štruktúry karbanionov
Karbanión navyše nemá žiadnu delokalizáciu pi-elektrónov a tieto molekuly predpokladajú trigonálnu pyramídovú, zahnutú alebo lineárnu geometriu, keď má karbanión tri, dva alebo jeden substituent. Ešte dôležitejšie je, že karbanión je konjugovaná báza uhlíkovej kyseliny.
Karbanióny sú zvyčajne nukleofilné a zásadité. Nukleofilnosť a zásaditosť týchto zlúčenín môže byť určená typom substituentov na atóme uhlíka. Okrem toho môžu existovať aj chirálne karbanióny.
Okrem toho hustota elektrónov na záporne nabitom atóme uhlíka v karbanióne umožňuje iónom reagovať s elektrofilmi s rôznou silou vrátane karbonylových skupín, halogénovaných činidiel atď.
Aký je rozdiel medzi Carbene a Carbanion?
Karbén a karbanión sú organické molekuly obsahujúce uhlík a vodík alebo iné atómy. Kľúčový rozdiel medzi karbénom a karbaniónom je v tom, že karbén má dvojmocný atóm uhlíka, zatiaľ čo karbanión má trojmocný atóm uhlíka. Preto zlúčeniny karbénu majú atómy uhlíka, ktoré majú dve kovalentné chemické väzby, zatiaľ čo zlúčeniny karbaniónu majú tri kovalentné väzby na atóme uhlíka a tiež formálny záporný náboj.
Infografika nižšie sumarizuje rozdiely medzi karbénom a karbaniónom.
Zhrnutie – Carbene vs Carbanion
Karbén a karbanión sú organické molekuly obsahujúce uhlík a vodík alebo iné atómy. Kľúčový rozdiel medzi karbénom a karbaniónom je v tom, že karbén má dvojmocný atóm uhlíka, zatiaľ čo karbanión má trojmocný atóm uhlíka.
