Curbokation vs Carbanion
Kľúčový rozdiel medzi karbokationom a karboaniónom sú ich poplatky; oba sú to organické molekulárne druhy s opačnými nábojmi. Karbokatión je kladne nabitý ión a karboanión je záporne nabitý ión. Ich stabilita závisí od viacerých faktorov a niektoré z nich sú veľmi dôležité pri syntéze iných chemických zlúčenín.
Čo je karbokation
Karbokatión je chemická látka, ktorá nesie kladný náboj na atóme uhlíka. Jeho názov dáva jasnú predstavu, že ide o katión (kladný ión) a slovo carbo sa vzťahuje na atóm uhlíka. Karbocation zahŕňa niekoľko kategórií; primárny karbokation, sekundárny karbokation a terciárny karbokation. Sú klasifikované podľa počtu alkylových skupín pripojených ku kladne nabitému atómu uhlíka. Ich stabilita a reaktivita sa líšia v závislosti od týchto substituentov.
Trend stability karbokácie
Čo je Carbanion
Karboanión je organická molekula so záporným elektrickým nábojom umiestnená na atóme uhlíka. Inými slovami, je to anión, v ktorom má atóm uhlíka nezdieľaný elektrónový pár s tromi substituentmi. Jeho celkový počet valenčných elektrónov sa rovná ôsmim. Vznikajú odstránením kladne nabitých skupín alebo atómov z neutrálnej molekuly. Sú veľmi dôležité ako chemické medziprodukty na syntézu iných látok, ako sú plasty a polyetylén (alebo polyetylén). Najmenší karbanoín je „metidový ión“(CH3–); vytvorený z metánu (CH4) stratou protónu (H–).
Aký je rozdiel medzi Carbocation a Carbanion?
Charakteristika karbokácie a karboniónu
Carbocation: Karbocation je sp2 hybridizovaný a prázdny p-orbitál leží kolmo na rovinu troch substituovaných skupín. Preto má trigonálnu planárnu molekulárnu štruktúru. Karbocation vyžaduje jeden elektrónový pár na dokončenie oktetu. Môžu reagovať s nukleofilmi, môžu byť deprotonované z pí-väzby a môžu mať preusporiadanie v rovnakom druhu.
Karbanión: Alkylový karboanión má tri väzbové páry a jeden osamelý pár; takže jeho hybridizácia je sp3, a geometria je pyramídová. Geometria alylového alebo benzylového karboaniónu je rovinná a hybridizácia je sp2 Oktet je kompletný na najvzdialenejšej obežnej dráhe karboaniónového uhlíkového atómu a pri reakcii s elektrofilmi sa správa ako nukleofil.
Stabilita:
Carbocation: Stabilita karbokácie závisí od rôznych faktorov. Je stabilnejší, keď je na kladný atóm uhlíka pripojených viac skupín –R. Preto je terciárna karbokácia porovnateľne stabilná ako primárna.
Stabilitu zvyšujú aj rezonančné štruktúry.
Karbanion: Stabilita karboniónu závisí od viacerých faktorov; Elektronegativita karbaniónového uhlíka, rezonančný efekt, indukčný efekt spôsobený pripojeným substituentom a stabilizácia skupinami >C=O, –NO2 a CN prítomnými na karbaniónovom uhlíku
Definície:
Indukčný efekt: Môže to byť experimentálne pozorovateľný efekt prenosu náboja cez reťazec atómov v molekule, výsledkom čoho je permanentný dipól vo väzbe.
Príklady karbokácie a karboniónu
Curbokation:
Primárny karbokation:
V primárnej (1°) karbokácii je kladne nabitý atóm uhlíka pripojený iba k jednej alkylovej skupine a dvom atómom vodíka.
Sekundárny karbokation:
V sekundárnom (2°) karbokatione je kladne nabitý atóm uhlíka pripojený k dvom ďalším alkylovým skupinám (ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne) a jednému atómu vodíka.
Terciárna karbokácia:
V terciárnom (3°) karbokácii je kladný atóm uhlíka pripojený k trom alkylovým skupinám (ktoré môžu byť ľubovoľnou kombináciou rovnakých alebo rôznych), ale žiadne atómy vodíka.
Carbanion:
Karboanion je tiež klasifikovaný do troch kategórií rovnakým spôsobom ako karbokation; primárny karboanión, sekundárny karboanión a terciárny karboanión. To sa robí aj na základe počtu –R skupín pripojených k aniónovému atómu uhlíka.
