Kľúčový rozdiel medzi karbónom Fischer a Schrock je v tom, že karbén Fischer obsahuje slabý zadný spojovací kov, zatiaľ čo karbén Schrock obsahuje silný zadný spojovací kov.
Zlúčenina karbénu je chemická zlúčenina obsahujúca neutrálny atóm uhlíka s mocnosťou dvoch a dvoch nezdieľaných valenčných elektrónov. Všeobecný vzorec karbénu je R=R' alebo R=C, kde R predstavuje buď substituenty alebo atómy vodíka. Existujú dva rôzne typy karbénu ako Fischer karbén a Schrock karbén.
Čo je Fischer Carbene?
Fischer karbén je typ zlúčeniny kov-uhlík so slabou zadnou väzbou v strede kovu. Toto kovové centrum je zvyčajne kovové centrum s nízkym oxidačným stavom. V týchto molekulách karbénu možno nájsť stredné a neskoré prechodné kovy prechodného radu, ako je železo, molybdén a kob alt. Tieto zlúčeniny tiež obsahujú pí-donujúce R skupiny. Inými slovami, Fischer karbény obsahujú pí-akceptorové kovové ligandy. Medzi najbežnejšie skupiny R patria alkoxyskupiny a alkylované aminoskupiny.
Obrázok 01: Chemická väzba v karbénových zlúčeninách
Fischer karbénové molekuly súvisia s ketónmi v chemických vlastnostiach, pretože uhlíkový atóm v karbéne je elektrofilný podobne ako karbonylový uhlík molekuly ketónu. Navyše, podobne ako ketóny, Fischer karbény môžu podliehať aldolovým reakciám. Ďalej, atóm uhlíka, ktorý je alfa vzhľadom na karbén-uhlík, je kyslý a môže byť deprotonovaný zásadami, ako je n-butyllítium.
Čo je Schrock Carbene?
Schrock karbén je typ zlúčeniny kov-uhlík so silným spätným spájaním kovového stredu. Tieto karbénové zlúčeniny nemajú pí-akceptujúce kovové ligandy. Existujú však pí-darcovské ligandy. V uhlíkovo-karbónovom centre je táto zlúčenina nukleofilná. Typicky môžeme v týchto zlúčeninách pozorovať kovové centrum s vysokým oxidačným stavom. V týchto zlúčeninách možno väčšinou nájsť skoré prechodné kovy, ako je titán a tantal.
Aký je rozdiel medzi Fischer a Schrock Carbene?
Zlúčenina karbénu je chemická zlúčenina obsahujúca neutrálny atóm uhlíka s valenciou dvoch a dvoch nezdieľaných valenčných elektrónov. Existujú dva rôzne typy karbénu ako Fischer karbén a Schrock karbén. Kľúčový rozdiel medzi karbénom Fischer a Schrock karbén je v tom, že karbén Fischer obsahuje kov so slabým zadným spojením, zatiaľ čo karbén Schrock obsahuje kov so silným zadným spojením.
Navyše, Fisher karbénové zlúčeniny zvyčajne obsahujú kovové centrá s nízkym oxidačným stavom, zatiaľ čo Schrock karbénové centrá obsahujú kovové centrá s vysokým oxidačným stavom. Fischer karbény preto typicky obsahujú stredné a neskoré prechodné kovy, ako je izorn, molybdén a kob alt, zatiaľ čo Schrockove karbény zvyčajne obsahujú skoré prechodné kovy, ako je titán a tantal. Toto je ďalší rozdiel medzi Fischerom a Schrock carbene.
Fischer karbén navyše obsahuje pí-akceptorové kovové ligandy, zatiaľ čo zlúčeniny Schrock karbénu obsahujú pí-donorové kovové ligandy. Inými slovami, Fischer karbén obsahuje pí-donujúce R skupiny. Preto je to tiež významný rozdiel medzi karbénom Fischer a Schrock. Okrem toho môžu Fischer karbénové zlúčeniny pôsobiť ako elektrofily, pretože sú elektrofilné v karbén-uhlíkovom centre. Schrock karbény sú však nukleofilné zlúčeniny. Okrem toho skupiny R Fischer karbénu zahŕňajú alkoxy a alkylované amino skupiny, zatiaľ čo R skupiny Schrock karbénu zahŕňajú vodíkové a alkylové substituenty.
Infografika nižšie sumarizuje rozdiely medzi Fischer a Schrock carbene.
Zhrnutie – Fischer vs Schrock Carbene
Existujú dva rôzne typy karbénu ako Fischer karbén a Schrock karbén. Fischer karbén je typ zlúčeniny kov-uhlík so slabým kovovým stredom spätnej väzby, zatiaľ čo karbén Schrock je typ zlúčeniny kov-uhlík so silným kovovým stredom spätnej väzby. Preto je kľúčový rozdiel medzi Fischer a Schrock karbén v tom, že Fischer karbén obsahuje slabo zadný spojovací kov, zatiaľ čo Schrock karbén obsahuje silne spätný spojovací kov.
