Amin vs Amide
Amíny aj amidy sú dusíkaté organické zlúčeniny. Hoci znejú podobne, ich štruktúra a vlastnosti sú veľmi odlišné.
Amine
Amíny možno považovať za organické deriváty amoniaku. Amíny majú dusík viazaný na uhlík. Amíny môžu byť klasifikované ako primárne, sekundárne a terciárne amíny. Táto klasifikácia je založená na počte organických skupín, ktoré sú pripojené k atómu dusíka. Primárny amín má teda jednu R skupinu pripojenú k dusíku; sekundárne amíny majú dve skupiny R a terciárne amíny majú tri skupiny R. Normálne sa v nomenklatúre primárne amíny nazývajú alkylamíny. Existujú arylamíny ako anilín a existujú heterocyklické amíny. Dôležité heterocyklické amíny majú bežné názvy ako pyrol, pyrazol, imidazol, indol atď. Amíny majú okolo atómu dusíka trigonálny bipyramidový tvar. C-N-C väzbový uhol trimetylamínu je 108,7, čo je blízko k H-C-H väzbovému uhlu metánu. Atóm dusíka amínu sa teda považuje za hybridizovaný sp3. Takže nezdieľaný elektrónový pár v dusíku je tiež v hybridizovanom orbitáli sp3. Tento nezdieľaný elektrónový pár sa väčšinou podieľa na reakciách amínov. Amíny sú stredne polárne. Ich bod varu je vyšší ako u zodpovedajúcich alkánov v dôsledku schopnosti vytvárať polárne interakcie. Ale ich body varu sú nižšie ako zodpovedajúce alkoholy. Molekuly primárnych a sekundárnych amínov môžu vytvárať silné vodíkové väzby medzi sebou as vodou. Molekuly terciárneho amínu však môžu tvoriť vodíkové väzby iba s vodou alebo inými hydroxylovými rozpúšťadlami (nemôžu medzi sebou vytvárať vodíkové väzby). Preto majú terciárne amíny nižšiu teplotu varu ako molekuly primárnych alebo sekundárnych amínov. Amíny sú relatívne slabé bázy. Hoci sú to silnejšie zásady ako voda, v porovnaní s alkoxidovými iónmi alebo hydroxidovými iónmi sú oveľa slabšie. Keď amíny pôsobia ako zásady a reagujú s kyselinami, vytvárajú amíniové soli, ktoré sú kladne nabité. Amíny môžu tiež tvoriť kvartérne amóniové soli, keď je dusík pripojený k štyrom skupinám, a tak sa stanú kladne nabitými.
Amid
Amid je derivát karboxylovej kyseliny. Preto majú karbonylový uhlík s pripojenou skupinou R. A existuje skupina -NH2, ktorá je priamo naviazaná na karbonylový uhlík. Amidy bez substituenta na dusíku sa pomenúvajú pridaním –amidu na koniec bežného názvu príslušnej kyseliny. Ak sú k atómu dusíka pripojené alkylové skupiny, potom sú tieto skupiny pomenované ako substituenty. Amidy so žiadnym alebo len jedným substituentom na dusíku sú schopné navzájom vytvárať vodíkové väzby; teda teploty topenia a teploty varu takýchto amidov sú vyššie. Molekuly s N,N-disubstituovanými amidmi nemôžu navzájom vytvárať vodíkové väzby, a preto majú nižšie teploty topenia a varu.
Aký je rozdiel medzi amínom a amidom?
• V amidoch je dusík naviazaný na karbonylový uhlík, zatiaľ čo v amínoch je dusík priamo naviazaný na aspoň jednu alkyl/arylovú skupinu.
• Pri pomenovaní amidov sa za nadradeným menom používa prípona –amid. Ale v nomenklatúre amínov možno použiť príponu –amín alebo predponu – amino s ich nadradenými menami.
• Amidy sú menej zásadité ako amíny. Amidy sú rezonančne stabilizované a vďaka indukčnému účinku sa stávajú menej zásaditými.
