Kľúčový rozdiel – reakcie SN2 vs E2
Kľúčový rozdiel medzi reakciami SN2 a E2 je v tom, že reakcie SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, zatiaľ čo reakcie E2 sú eliminačné reakcie. Tieto reakcie sú v organickej chémii veľmi dôležité, pretože týmito reakciami je opísaná tvorba rôznych organických zlúčenín.
Existujú dva typy nukleofilných substitučných reakcií nazývaných reakcie SN1 a reakcie SN2, ktoré sa navzájom líšia na základe počtu krokov zahrnutých v každom mechanizme. Oba tieto mechanizmy však zahŕňajú substitúciu funkčnej skupiny v organickej zlúčenine nukleofilom. Existujú dva typy eliminačných reakcií nazývaných E1 a E2 reakcie. Tieto reakcie poskytujú mechanizmus eliminácie funkčnej skupiny z organickej zlúčeniny.
Čo sú reakcie SN2?
Reakcie SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, ktoré sú bimolekulárne. Reakcie SN2 sú jednostupňové reakcie. To znamená, že pretrhnutie väzby a vytvorenie väzby sa vyskytujú v rovnakom kroku. Reakcia je bimolekulárna, pretože v kroku určujúcom rýchlosť reakcie SN2 sa zúčastňujú dve molekuly.
Reakcie SN2 prebiehajú v alifatických uhlíkových centrách sp3 so stabilnými odstupujúcimi skupinami, ktoré sú pripojené k tomuto uhlíkovému centru. Tieto odstupujúce skupiny sú elektronegatívnejšie ako uhlík. Odstupujúcou skupinou je väčšinou atóm halogenidu, pretože halogenidy sú vysoko elektronegatívne a stabilné.
Reakcie SN2 prebiehajú v primárnych a sekundárnych substituovaných atómoch uhlíka, pretože stérická zábrana bráni terciárnym štruktúram prejsť mechanizmom SN2. Ak sú okolo uhlíkového centra objemné skupiny (ktoré spôsobujú stérickú zábranu), potom sa vytvorí karbokačný medziprodukt. To vedie k reakcii SN1 a nie SN2.
Obrázok 01: SN2 reakčný mechanizmus
Rýchlosť reakcie SN2 závisí od rôznych faktorov; nukleofilná sila určuje rýchlosť reakcie, pretože stérická zábrana ovplyvňuje nukleofilnú silu. Rozpúšťadlá použité pri reakcii tiež ovplyvňujú rýchlosť reakcie; pre reakcie SN2 sú výhodné polárne aprotické rozpúšťadlá. Ak je odchádzajúca skupina veľmi stabilná, ovplyvňuje to aj rýchlosť reakcie SN2.
Čo sú reakcie E2?
E2 reakcie sú eliminačné reakcie v organickej chémii, čo sú bimolekulárne reakcie. Tieto reakcie sú známe ako bimolekulárne reakcie, pretože krok určujúci rýchlosť reakcie zahŕňa dve molekuly reaktantov. Avšak E2 reakcie sú jednokrokové reakcie. To znamená, že v rovnakom kroku dochádza k pretrhnutiu väzby a k vytvoreniu väzby. Naproti tomu E1 reakcie sú dvojstupňové reakcie.
V reakciách E2 existuje jediný prechodový stav. Pri týchto reakciách sa z organickej zlúčeniny odstráni funkčná skupina alebo substituent, pričom sa vytvorí dvojitá väzba. Preto E2 reakcie spôsobujú nenasýtenie nasýtených chemických väzieb. Tento typ reakcií sa často vyskytuje v alkylhalogenidoch. Primárne alkylhalogenidy spolu s niektorými sekundárnymi halogenidmi v zásade podliehajú reakciám E2.
E2 reakcie sa vyskytujú v prítomnosti silnej zásady. Potom krok reakcie E2 určujúci rýchlosť zahŕňa substrát (východiskovú organickú zlúčeninu) aj zásadu ako reaktanty (to z nej robí bimolekulárnu reakciu).
Obrázok 02: E2 reakčný mechanizmus
Hlavnými faktormi, ktoré ovplyvňujú reakčnú rýchlosť reakcií E2, sú sila bázy (väčšia sila bázy, tým vyššia reakčná rýchlosť), typ rozpúšťadla (uprednostňujú sa polárne protické rozpúšťadlá), stabilita odchádzajúceho skupina (vyššia stabilita odchádzajúcej skupiny, vyššia reakčná rýchlosť) atď.
Aké sú podobnosti medzi reakciami SN2 a E2?
- Reakcie SN2 aj E2 sú bimolekulárne reakcie.
- Obe reakcie sú jednokrokové reakcie.
- Obe reakcie sú bežné v primárnych a sekundárnych štruktúrach organických zlúčenín.
Aký je rozdiel medzi reakciami SN2 a E2?
Reakcie SN2 vs E2 |
|
| Reakcie SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, ktoré sú bimolekulárne. | E2 reakcie sú eliminačné reakcie v organickej chémii, ktoré sú bimolekulárne reakcie. |
| Príroda | |
| Reakcie SN2 sú substitučné reakcie. | E2 reakcie sú eliminačné reakcie. |
| Nukleofil | |
| Reakcie SN2 vyžadujú nukleofil. | Reakcia E2 nevyžaduje nukleofil. |
| Základ | |
| Reakcie SN2 v podstate nevyžadujú bázu. | E2 reakcie vyžadujú silnú bázu. |
| Typ rozpúšťadla | |
| Reakcie SN2 preferujú polárne aprotické rozpúšťadlá. | E2 reakcie preferujú polárne protické rozpúšťadlá. |
| Faktory ovplyvňujúce rýchlosť reakcie | |
| Rýchlosť reakcie SN2 je určená nukleofilnou silou, typom rozpúšťadla, stabilitou odstupujúcej skupiny atď. | Rýchlosť reakcie E2 je určená silou zásady, typom rozpúšťadla, stabilitou odstupujúcej skupiny atď. |
Zhrnutie – reakcie SN2 vs E2
Reakcie SN2 a E2 sú v organickej chémii veľmi bežné. SN2 reakcie sú jednostupňové, bimolekulárne, nukleofilné substitučné reakcie. E2 reakcie sú jednostupňové, bimolekulárne, eliminačné reakcie. Rozdiel medzi reakciami SN2 a E2 je v tom, že reakcie SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, zatiaľ čo reakcie E2 sú eliminačné reakcie.
