Kľúčový rozdiel medzi LiAlH4 a NaBH4 je v tom, že LiAlH4 môže redukovať estery, amidy a karboxylové kyseliny, zatiaľ čo NaBH4 ich redukovať nemôže.
LiAlH4 aj NaBH4 sú redukčné činidlá. Ale LiAlH4 je veľmi silné redukčné činidlo ako NaBH4, pretože väzba Al-H v LiAlH4 je slabšia ako väzba B-H v NaBH4. Vďaka tomu je väzba Al-H menej stabilná. Dôvodom je nízka elektronegativita hliníka v porovnaní s bórom. Preto nízka elektronegativita posúva elektrónovú hustotu smerom k vodíku v Al-H ako pri väzbe B-H. Výsledkom je, že LiAlH4 je lepším donorom hydridu.
Čo je LiAlH4?
LiAlH4 je lítiumalumíniumhydrid, čo je silné redukčné činidlo. Vedci Finholt, Bond a Schlesinger prvýkrát objavili túto zlúčeninu v roku 1947. Okrem toho existuje mnoho aplikácií tejto zlúčeniny v procesoch organickej syntézy. Je nebezpečne reaktívny voči vode, čo vedie k uvoľňovaniu plynného vodíka (H2).
Obrázok 01: Zníženie výkonu LiAlH4
Vyzerá ako biele kryštály v čistej forme. Komerčný LiAlH4 je však prášok šedej farby v dôsledku kontaminácie. Táto pevná zlúčenina je vysoko hygroskopická a bez zápachu. Molárna hmotnosť je 37,95 g/mol a teplota topenia je 150 °C. Aby sme tento materiál vyčistili, môžeme použiť metódu rekryštalizácie s dietyléterom.
Čo je NaBH4?
NaBH4 je borohydrid sodný, čo je redukčné činidlo. Na rozdiel od LiAlH4 je to slabé redukčné činidlo. Vyzerá ako biele kryštály, ktoré sú vysoko hygroskopické. Okrem toho je táto zlúčenina rozpustná vo vode a tiež reaguje s vodou. Vo vode však pomaly hydrolyzuje.
Obrázok 02: Štruktúra borohydridu sodného
Molárna hmotnosť tejto zlúčeniny je 37,83 g/mol a bod topenia je 400 °C. Pri vyšších teplotách má tendenciu sa rozkladať. Prášok NABH4 má často tendenciu vytvárať hrudky. Na čistenie tejto zlúčeniny môžeme použiť metódy rekryštalizácie s teplým diglymom. Hoci sa táto zlúčenina rozkladá v neutrálnom alebo kyslom prostredí, je stabilná pri pH 14. Medzi zlúčeniny, ktoré môže NaBH4 redukovať, patria organické karbonyly, ako sú aldehydy a ketóny, acylchloridy, tiolestery, imíny atď.
Aký je rozdiel medzi LiAlH4 a NaBH4?
LiAlH4 je lítiumalumíniumhydrid, ktorý je silným redukčným činidlom. Jeho molárna hmotnosť je 37,95 g/mol. Je to veľmi silné redukčné činidlo v porovnaní s NaBH4, pretože táto zlúčenina môže redukovať dokonca aj estery, amidy a karboxylové kyseliny. Toto je hlavný rozdiel medzi LiAlH4 a NaBH4.
NaBH4 je borohydrid sodný, ktorý je tiež redukčným činidlom. Je to však mierne redukčné činidlo, ktoré nedokáže redukovať estery, amidy a karboxylové kyseliny. Jeho molárna hmotnosť je 37,83 g/mol.
Zhrnutie – LiAlH4 vs NaBH4
LiAlH4 aj NaBH4 sú dôležité redukčné činidlá v mechanizmoch organickej syntézy. Rozdiel medzi LiAlH4 a NaBH4 je v tom, že LiAlH4 môže redukovať estery, amidy a karboxylové kyseliny, zatiaľ čo NaBH4 ich redukovať nemôže.
