Kľúčový rozdiel medzi Friedel Craftsovou acyláciou a alkyláciou je v tom, že Friedel Craftsova acylácia zahŕňa acyláciu aromatického kruhu, zatiaľ čo Friedel Craftsova alkylácia zahŕňa alkyláciu aromatického kruhu. Okrem toho pri acylačných reakciách nedochádza k viacnásobným reakciám a karbokačným preskupeniam, zatiaľ čo pri alkylačných reakciách k nim môže dochádzať.
Friedel Craftsove reakcie sú súbor reakcií, ktoré môžeme použiť na pripojenie substitučných skupín k aromatickým kruhom a na odstránenie týchto substitučných skupín z aromatických kruhov. Vedci Charles Friedel a James Crafts vyvinuli tieto reakcie v roku 1877. Existujú dva hlavné typy tejto reakcie, a to Friedel Craftsova acylačná reakcia a Friedel Craftsova alkylačná reakcia. Obidve sú to elektrofilné substitučné reakcie.
Čo je acylácia Friedel Crafts?
Friedel Craftsova acylácia zahŕňa pripojenie acylovej skupiny na aromatický kruh. Toto pridanie acylovej skupiny je v organickej chémii „acylácia“. Typické acylačné činidlá používané na túto reakciu sú acylchloridy. Okrem toho katalyzátory zlepšujú priebeh týchto reakcií. Medzi bežné katalyzátory patria kyseliny a chlorid hlinitý.
Obrázok 01: Acylácia benzénových Friedelových remesiel
Navyše, túto reakciu môžeme vykonať pomocou anhydridov kyselín. Táto reakcia má oproti alkylácii výhody. Jedným z nich je, že k viacnásobným acyláciám nedochádza súčasne. Je to preto, že ketónový produkt reakcie je vždy menej reaktívny ako pôvodná molekula v dôsledku účinku karbonylovej skupiny na odoberanie elektrónov. Okrem toho v priebehu reakcie nedochádza k žiadnym karbokačným preskupeniam. Karboniový ión, ktorý vzniká počas reakcie, sa stabilizuje rezonančnými štruktúrami.
Čo je alkylácia Friedel Crafts?
Friedel Craftsova alkylácia zahŕňa pripojenie alkylových skupín na aromatický kruh. Ide o elektrofilnú substitučnú reakciu. Na túto reakciu môžeme použiť alkylhalogenidy spolu so silnou Lewisovou kyselinou ako katalyzátorom. Ak použijeme chlorid železitý (FeCl3) ako katalyzátor, naviaže sa na chloridový ión alkylchloridu a vytvorí alkylový katión. Tento alkylový katión sa potom môže pripojiť k aromatickému kruhu. Hlavnou nevýhodou tejto reakcie je, že produkt reakcie je nukleofilnejší ako reaktant. Preto to môže spôsobiť nadmernú alkyláciu.
Obrázok 02: Alkylácia benzénových Friedelových remesiel
Reakcia je navyše vhodná pre terciárny uhlík v aromatickom kruhu. V opačnom prípade môže dôjsť k preskupeniu karbokationtu. Existuje hypotéza, že Friedel Craftsove alkylačné reakcie sú reverzibilné. Hovoríme tomu Friedel Craftsova dealkylácia.
Aký je rozdiel medzi acyláciou Friedel Crafts a alkyláciou?
Friedel Craftsova acylácia zahŕňa pripojenie acylovej skupiny na aromatický kruh. Neexistujú žiadne viacnásobné acylačné reakcie, pretože ketónový produkt reakcie je vždy menej reaktívny ako pôvodná molekula v dôsledku účinku karbonylovej skupiny na odoberanie elektrónov. Okrem toho nedochádza k žiadnym preskupeniam karbohydrátov. Na rozdiel od toho, počas Friedel Craftsovej alkylácie dochádza k viacnásobným alkylačným reakciám, ktoré zahŕňajú pripojenie alkylových skupín k aromatickému kruhu. Ak k substitúcii dochádza na primárnom alebo sekundárnom uhlíku, dochádza tiež k preskupeniu karbokationtov.
Summary – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
Friedel Craftsova reakcia je súbor organických reakcií, ktoré zahŕňajú acylačné a alkylačné reakcie. Rozdiel medzi Friedel Craftsovou acyláciou a alkyláciou je v tom, že Friedel Craftsova acylačná reakcia zahŕňa acyláciu aromatického kruhu, zatiaľ čo Friedel Craftsova alkylácia zahŕňa alkyláciu aromatického kruhu.
