Kľúčový rozdiel medzi pyrolidínom a piperidínom je ten, že pyrolidín obsahuje päťčlenný kruh, zatiaľ čo piperidín obsahuje šesťčlenný kruh.
Pyrrolidín a piperidín sú organické zlúčeniny, ktoré majú cyklickú štruktúru. Obe tieto zlúčeniny sú nearomatické, heterocyklické štruktúry – čo znamená, že tieto zlúčeniny nemajú delokalizované elektrónové oblaky (pretože neexistujú dvojité väzby) a majú rôzne typy atómov ako členov cyklickej štruktúry.
Čo je pyrolidín?
Pyrrolín je organická zlúčenina s chemickým vzorcom (CH2)4NH. Nazýva sa aj tetrahydropyrol. Táto zlúčenina je cyklický amín, ktorý možno klasifikovať ako nasýtený heterocyklus. Pri izbovej teplote sa vyskytuje ako bezfarebná kvapalina. Táto kvapalina je miešateľná s vodou a väčšinou organických rozpúšťadiel. V tejto zlúčenine je charakteristický čpavkový a rybí zápach.
Obrázok 01: Štruktúra pyrolínu
V priemyselnom meradle sa pyrolidín vyrába reakciou medzi 1,4-butándiolom a amoniakom pri vysokej teplote a tlaku. Táto reakcia sa uskutočňuje v prítomnosti katalyzátora na báze oxidu niklu, ktorý je nanesený na oxide hlinitom. V laboratóriu však môžeme túto zlúčeninu ľahko vyrobiť reakciou medzi 4-chlórbután1-amínom a silnou zásadou. Avšak pyrolidín je prirodzene sa vyskytujúca zlúčenina, ktorú môžeme nájsť v rôznych alkaloidoch, ako je nikotín.
Čo je piperidín?
Piperidín je organická zlúčenina s chemickým vzorcom (CH2)5NH. Tvorí šesťčlennú cyklickú štruktúru, ktorá je heterocyklická. Je to preto, že okrem piatich atómov uhlíka je členom cyklickej štruktúry aj atóm dusíka. Ide teda o heterocyklický amín. Táto zlúčenina sa javí ako bezfarebná kvapalina a má zápach podobný amínu. Okrem toho je piperidín miešateľný s vodou a má vysokú kyslosť.
Obrázok 02: Štruktúra piperidínu
Starším spôsobom výroby piperidínu bola reakcia medzi piperínom a kyselinou dusičnou. Môžeme ho však vyrobiť v priemyselnom meradle prostredníctvom hydrogenačnej reakcie pyridínu. Tento proces sa zvyčajne vykonáva na katalyzátore na báze disulfidu molybdénu. Okrem toho môžeme získať piperidín redukciou pyridínu modifikovaným procesom Birchovej redukcie s použitím sodíka v etanole. Piperidín však môžeme získať priamo jeho extrakciou z čierneho korenia.
Keď vezmeme do úvahy chemickú štruktúru piperidínu, má stoličkovú konformáciu podobnú cyklohexánu. Existujú dve rôzne konformácie stoličky tejto zlúčeniny. Jedna má väzbu N-H v axiálnej polohe, zatiaľ čo druhá konformácia ju má v rovníkovej polohe.
Piperidín je sekundárny amín. Je široko používaný na premenu ketónov na enamíny. Tieto enamíny môžu byť použité pre Storkovu enamínovú alkylačnú reakciu. Okrem toho je piperidín užitočný ako rozpúšťadlo a ako zásada. V priemysle je piperidín užitočný na výrobu dipiperidinylditiuramtetrasulfidu (urýchľovač sírovej vulkanizácie gumy).
Aký je rozdiel medzi pyrolidínom a piperidínom?
Pyrrolín je organická zlúčenina s chemickým vzorcom (CH2)4NH, zatiaľ čo piperidín je organická zlúčenina s chemickým vzorcom (CH2)5NH. Pyrolín aj piperidín obsahujú cyklické štruktúry. Kľúčový rozdiel medzi pyrolidínom a piperidínom je v tom, že pyrolidín obsahuje päťčlenný kruh, zatiaľ čo piperidín obsahuje šesťčlenný kruh.
Navyše, pyrolidín môže byť vyrobený reakciou medzi 1,4-butándiolom a amoniakom pri vysokej teplote a tlaku. Piperidín sa na druhej strane vyrába hydrogenačnou reakciou pyridínu.
Infografika nižšie sumarizuje rozdiely medzi pyrolidínom a piperidínom.
Zhrnutie – Pyrrolidín vs piperidín
Pyrolín aj piperidín obsahujú cyklické štruktúry. Kľúčový rozdiel medzi pyrolidínom a piperidínom je v tom, že pyrolidín obsahuje päťčlenný kruh, zatiaľ čo piperidín obsahuje šesťčlenný kruh.
