Kľúčový rozdiel medzi Woodwardovou a Prevostovou reakciou je v tom, že Woodwardova reakcia prebieha v prítomnosti jódu a octanu strieborného, zatiaľ čo Prevostova reakcia prebieha v prítomnosti striebornej soli kyseliny benzoovej.
Woodwardove a Prevostove reakcie sú dôležité pri tvorbe vicinálnych diolov z alkénov. Termín vicinálny sa týka skutočnosti, že funkčné skupiny diolu (hydroxylové skupiny) sú pripojené k susedným atómom uhlíka alebo susedným atómom uhlíka. Pokiaľ ide o geometriu, môžu to byť buď cis alebo trans-izoméry. Woodwardova reakcia však vytvára iba cis izomér.
Čo je Woodwardova reakcia?
Woodwardova reakcia je typ chemickej reakcie, pri ktorej vzniká cis diol z alkénu. Reakcia je pomenovaná po vedcovi Robertovi Burnsovi Woodwardovi. Táto reakcia prebieha v prítomnosti jódu a octanu strieborného. Táto reakcia tiež vyžaduje vlhké médium kyseliny octovej. Okrem toho ide o typ adičnej reakcie v organickej chémii.
Obrázok 01: Všeobecná rovnica pre Woodwardovu reakciu
Okrem toho má Woodwardova reakcia uplatnenie v oblasti syntézy steroidov. Pri zvažovaní reakčného mechanizmu Woodwardovej reakcie najskôr používa jód, ktorý reaguje s alkénom. A tento reakčný krok je podporovaný octanom strieborným. Produktom tohto reakčného kroku je ión jódu. Potom nastáva reakcia SN2; jodóniový ión sa otvára pôsobením kyseliny octovej alebo octanu strieborného a poskytuje prvý medziprodukt reakcie, jódacetát. Potom dôjde k ďalšej reakcii SN2 – spôsobí vytesnenie jódu, čím vznikne oxóniový ión. Následne tento produkt hydrolyzuje za vzniku monoesteru.
Čo je to Prevost Reaction?
Prevostova reakcia je typ chemickej reakcie, pri ktorej sa alkén premieňa na vicinálny diol. Túto reakciu zaviedol francúzsky chemik Charles Prevost. Reakcia prebieha v prítomnosti jódu a striebornej soli kyseliny benzoovej. Okrem toho vicinálny diol, ktorý sa tvorí touto reakciou, má anti-stereochémiu.
Obrázok 02: Všeobecná rovnica pre predbežnú reakciu
Pokiaľ ide o reakčný mechanizmus Prevostovej reakcie, zahŕňa reakciu medzi benzoátom strieborným a jódom (veľmi rýchla reakcia), pričom vzniká veľmi reaktívny medziprodukt benzoát jodónny. Tento medziprodukt potom reaguje s alkénom za vzniku ďalšej jódovej soli s krátkou životnosťou. Potom prebehne SN2 reakcia, ktorá poskytne ester v prítomnosti benzoátovej soli. Potom ďalší strieborný ión spôsobí, že ester benzoátu poskytne oxóniovú soľ. Prebehne druhá reakcia SN2, čím sa získa požadovaný diester. Nakoniec dôjde k hydrolýze, aby sa získal anti-diol z esterových skupín v konečnom produkte.
Aký je rozdiel medzi Woodwardovou a Prevostovou reakciou?
Woodwardova reakcia a Prevostova reakcia sú dôležité pri výrobe diolu z alkénu. Kľúčový rozdiel medzi Woodwardovou a Prevostovou reakciou je v tom, že Woodwardova reakcia prebieha v prítomnosti jódu a octanu strieborného, zatiaľ čo Prevostova reakcia prebieha v prítomnosti striebornej soli kyseliny benzoovej.
Infografika nižšie zobrazuje ďalšie podrobnosti o rozdieloch medzi Woodwardovou a Prevostovou reakciou.
Summary – Woodward vs Prevost Reaction
Woodwardova reakcia a Prevostova reakcia sú dôležité pri výrobe diolu z alkénu. Tieto dva typy reakcií sa navzájom líšia v závislosti od činidiel použitých počas reakčného procesu. Kľúčový rozdiel medzi Woodwardovou a Prevostovou reakciou je v tom, že Woodwardova reakcia prebieha v prítomnosti jódu a octanu strieborného, zatiaľ čo Prevostova reakcia prebieha v prítomnosti striebornej soli kyseliny benzoovej.
S láskavým dovolením obrázka:
1. „Woodwardova cis-hydroxylačná schéma“Autor neuviedol žiadny strojovo čitateľný autor. ~K predpokladal. Prevzatá vlastná práca (na základe nárokov na autorské práva) (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. “Prevost Reaction Scheme” Autor ~K – Vlastná práca.-p.webp
