Kľúčový rozdiel – homocyklické vs heterocyklické zlúčeniny
Organické zlúčeniny sú široko rozdelené do dvoch sekcií na základe ich uhlíkovej štruktúry, konkrétne zlúčeniny s otvoreným reťazcom a zlúčeniny s uzavretým reťazcom alebo cyklické zlúčeniny. Zlúčeniny s otvoreným reťazcom sú opäť rozdelené do dvoch skupín; zlúčeniny s nerozvetveným reťazcom a s rozvetveným reťazcom. Zlúčeniny s uzavretým reťazcom alebo cyklické zlúčeniny sú tiež rozdelené do dvoch skupín; homocyklické a heterocyklické zlúčeniny. Kľúčový rozdiel medzi homocyklickými zlúčeninami a heterocyklickými zlúčeninami je v tom, že v homocyklických zlúčeninách sa kruh homocyklických zlúčenín skladá iba z atómov uhlíka, zatiaľ čo kruh heterocyklických zlúčenín sa skladá z viac ako jedného druhu atómov. Tento článok podrobnejšie rozvádza rozdiel medzi homocyklickými a heterocyklickými zlúčeninami.
Čo sú homocyklické zlúčeniny?
Homocyklické zlúčeniny sú známe aj ako karbocyklické zlúčeniny alebo izocyklické zlúčeniny, pretože ich kruhy sú tvorené iba jedným typom atómov, najmä uhlíkom. Homocyklické zlúčeniny možno ďalej klasifikovať na alicyklické zlúčeniny a arény alebo aromatické zlúčeniny. Alicyklické zlúčeniny sú zlúčeniny, ktoré sa správajú skôr ako alifatické zlúčeniny, preto názov alicyklický. Alicyklické zlúčeniny môžu byť nasýtené alebo nenasýtené. Príklady alicyklických zlúčenín zahŕňajú cyklopropán a cyklohexán.
Obrázok 01: Cyklopropenylidén
Aromatické zlúčeniny pozostávajú z cyklickej štruktúry s dvojitými a jednoduchými väzbami usporiadanými striedavo. Benzén je najjednoduchšia aromatická zlúčenina so vzorcom C6H6 a má tri jednoduché a dvojité väzby. V dôsledku prítomnosti dvojitých väzieb sa aromatické zlúčeniny považujú za nenasýtené uhľovodíky, aj keď tieto zlúčeniny na rozdiel od typických nenasýtených lineárnych uhľovodíkov nepodliehajú adičným reakciám. Týmto zlúčeninám bol priradený názov aromatický, pretože väčšina týchto zlúčenín má príjemnú vôňu (aróma je grécke slovo pre príjemnú vôňu). Niektoré príklady aromatických zlúčenín zahŕňajú fenol, toluén, naftalén a antracén.
Čo sú heterocyklické zlúčeniny?
Heterocyklické zlúčeniny sú cyklické zlúčeniny, v ktorých kruhy obsahujú aspoň dva rôzne typy atómov (vrátane atómu uhlíka). Atómy iné ako atómy uhlíka prítomné v kruhu sú známe ako heteroatómy. Kruhy týchto zlúčenín zvyčajne pozostávajú z väčšej časti uhlíka. Najbežnejšie heteroatómy prítomné v heterocyklických zlúčeninách zahŕňajú dusík, síru a kyslík.
Heterocyklické zlúčeniny môžu byť aromatické alebo alifatické. Kruhy heterocyklických zlúčenín môžu byť kondenzované alebo premostené s iným heterocyklickým kruhom alebo homocyklickým kruhom. Veľké množstvo prírodných zlúčenín a liečiv pozostáva z heterocyklických zlúčenín, a to vitamínov skupiny B (tiamín, riboflavín atď.), antibiotík (penicilín, griseofulvín atď.), steroidov (srdcové glykozidy), aminokyselín (tryptofán, histidín atď.).) a alkaloidy (reserpín, pilokarpín atď.).
Obrázok 2: Heterocyklické zlúčeniny – tiamín
Heterocyklická zlúčenina môže byť alifatickej alebo aromatickej povahy. Na základe toho sú heterocyklické zlúčeniny rozdelené do dvoch skupín; (a) alicyklické heterocyklické zlúčeniny, ktoré sa podobajú vlastnostiam typických alifatických zlúčenín, a (b) aromatické heterocyklické zlúčeniny, ktoré sa podobajú vlastnostiam väčšiny aromatických zlúčenín vrátane benzénu. Príklady alicyklických heterocyklických zlúčenín sú tetrahydrofurán a piperidín. Príklady aromatických heterocyklických zlúčenín zahŕňajú pyridín, furán a pyrol.
Aký je rozdiel medzi homocyklickými a heterocyklickými zlúčeninami?
Homocyklické vs heterocyklické zlúčeniny |
|
| Homocyklický kruh obsahuje iba jeden typ atómu. | Kruh heterocyklickej zlúčeniny obsahuje aspoň dva rôzne typy atómov vrátane uhlíka. |
| Atómové zloženie prstenca | |
| Homocyklické zlúčeniny majú vo svojom kruhu 100 % atómov uhlíka. | Heterocyklické zlúčeniny majú hlavne uhlík a okrem toho sa v ich kruhu nachádzajú heteroatómy ako dusík, kyslík a síra. |
| Poddivízie | |
| Alicyklické homocyklické a aromatické homocyklické | Alicyklické heterocyklické a aromatické heterocyklické |
| Príklady | |
| Fenol, toluén, naftalén a antracén | Tetrahydrofurán, piperidín, pyridín, furán a pyrol |
Zhrnutie – Homocyklické verzus heterocyklické zlúčeniny
Na základe povahy kruhovej štruktúry sú cyklické organické zlúčeniny klasifikované ako homocyklické zlúčeniny, v ktorých kruh pozostáva iba z jedného typu atómu, a heterocyklické zlúčeniny, v ktorých kruh pozostáva aspoň z dvoch rôznych typov atómov vrátane uhlíka. V heterocyklických zlúčeninách tvoria atómy uhlíka hlavnú časť kruhu, zatiaľ čo zvyšok tvoria heteroatómy, ktoré často zahŕňajú dusík, kyslík a síru. Toto je rozdiel medzi homocyklickými zlúčeninami a heterocyklickými zlúčeninami.
Stiahnite si PDF verziu homocyklických vs heterocyklických zlúčenín
Verziu tohto článku si môžete stiahnuť vo formáte PDF a použiť ju na offline účely podľa citácie. Stiahnite si PDF verziu tu Rozdiel medzi homocyklickými a heterocyklickými zlúčeninami
