Kľúčový rozdiel medzi Gilmanovým a Grignardovým činidlom je v tom, že Gilmanovo činidlo je činidlom medi a lítia, zatiaľ čo Grignardovo činidlo je činidlom horčíka.
Činidlo je látka, ktorú môžeme pridať do reakčnej zmesi, aby sme vyvolali chemickú reakciu alebo aby sme otestovali, či k chemickej reakcii dôjde v konkrétnom systéme. Gilmanovo činidlo a Grignardovo činidlo sú také dva typy látok.
Čo je Gilmanovo činidlo?
Gilmanovo činidlo je činidlo na báze kovov medi a lítia. Preto ju môžeme pomenovať ako diorganomeďnatú látku. Všeobecný chemický vzorec tejto látky je R2CuLi. V tomto chemickom vzorci je R buď alkylová alebo arylová skupina. Toto činidlo je veľmi užitočné, pretože na rozdiel od niektorých iných kovových činidiel môže Gilmanovo činidlo reagovať s organickými halogenidmi a nahradiť halogenidovú skupinu skupinou R. Tieto typy reakcií sa nazývajú Corey-Houseove reakcie. Tieto náhradné reakcie sú dôležité pri syntéze zložitých produktov z jednoduchých stavebných blokov.
Obrázok 01: Všeobecná štruktúra Gilmanovho činidla
Toto činidlo objavil vedec Henry Gilman a jeho spolupracovníci. Bežným Gilmanovým činidlom je lítiumdimetylmeď s chemickým vzorcom (CH3)2CuLi. Toto činidlo môžeme pripraviť pridaním jodidu meďného k metyllítiu v prítomnosti tetrahydrofuránu pri veľmi nízkych teplotách. Produkt tejto reakcie existuje ako dimér v dietyléteri, ktorý tvorí osemčlennú kruhovú štruktúru.
Čo je Grignardovo činidlo?
Grignardovo činidlo je činidlo obsahujúce horčík. Všeobecný chemický vzorec tejto látky je R-Mg-X. V tomto vzorci R znamená organickú chemickú skupinu, Mg znamená horčík a X znamená halogén. Vo všeobecnosti je R skupina v tomto činidle buď alkylová alebo arylová skupina. Existujú dva typické príklady Grignardovho činidla; metylmagnéziumchlorid a fenylmagnéziumbromid.
V reakciách organickej syntézy sú Grignardove činidlá obľúbenými látkami. Tieto činidlá pomáhajú pri vytváraní nových väzieb uhlík-uhlík. napr. Pri reakcii medzi halogénovanou zlúčeninou R'-X' a Grignardovým činidlom v prítomnosti vhodného katalyzátora je konečným produktom R-R' a vedľajším produktom reakcie je MgXX'.
Obrázok 02: Reakcie medzi Grignardovým činidlom a karbonylovými zlúčeninami
Čisté Grignardove činidlá sú navyše extrémne reaktívne pevné látky. Preto musíme s týmito látkami zaobchádzať ako s roztokmi v rozpúšťadlách, ako je dietyléter alebo THF. Tieto činidlá sú stabilné určitý čas, ak je z roztoku vylúčená voda.
Aký je rozdiel medzi Gilmanovým a Grignardovým činidlom?
Kľúčový rozdiel medzi Gilmanovým a Grignardovým činidlom je v tom, že Gilmanovo činidlo je činidlom medi a lítia, zatiaľ čo Grignardovo činidlo je činidlom horčíka. Okrem toho sa Gilmanove činidlá vyskytujú v kvapalnom stave, zatiaľ čo Grignardove činidlá, ak sú čisté, sa vyskytujú v pevnom stave.
Nasledujúca infografika sumarizuje rozdiel medzi Gilmanovým a Grignardovým činidlom.
Zhrnutie – Gilman vs Grignardovo činidlo
Činidlo je látka, ktorú môžeme pridať do reakčnej zmesi s cieľom vyvolať chemickú reakciu alebo otestovať, či k chemickej reakcii dochádza v konkrétnom systéme. Kľúčový rozdiel medzi Gilmanovým a Grignardovým činidlom je v tom, že Gilmanovo činidlo je činidlom medi a lítia, zatiaľ čo Grignardovo činidlo je činidlom horčíka.
