Kľúčový rozdiel medzi stereocentrom a chirálnym centrom je v tom, že stereocentrum je akýkoľvek bod molekuly, ktorý môže poskytnúť stereoizomér, keď sú v tomto bode zamenené dve skupiny, zatiaľ čo chirálne centrum je atóm v molekule, ktorý môže poskytnúť enantiomér, keď sú dve skupiny v tomto centre zamenené.
Dva termíny stereocentrum a chirálne centrum sa často používajú zameniteľne, pretože všetky chirálne centrá sú stereocentrá; všetky stereocentrá však nie sú chirálnymi centrami.
Čo je to stereocentrum?
Stereocentrum je bod v molekule, z ktorého môžu vzniknúť stereoizoméry. Nemusí to však byť nevyhnutne atóm. Ak sú dve skupiny atómov viazané k tomuto bodu zamenené, poskytuje stereoizomér. Stereoizoméry sú molekuly, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec a atómovú štruktúru, ale odlišné priestorové usporiadanie.
Sterecentrá sú známe aj ako stereogénne centrá. Ak je stereocentrom atóm uhlíka, môže byť buď hybridizovaný sp2 alebo hybridizovaný sp3. To znamená, že stereocentrum môže mať buď dvojité väzby alebo jednoduché väzby. Niektoré achirálne molekuly majú tiež stereocentrá. Napríklad cis-trans izoméry majú stereocentrá, ale väčšina z nich nemá chirálne centrá.
Obrázok 1: Cis-trans izoméry dichlóreténu (I-cis izomér, II-trans izomér)
Vyššie uvedené molekuly nemajú žiadne chirálne centrá. Ale majú stereocentrá. Oba vinylové uhlíkové atómy sú stereocentrá (dvojité viazané uhlíkové atómy). Je to preto, že keď sa skupiny pripojené k týmto atómom uhlíka vymieňajú, vznikajú izoméry.
Čo je chirálne centrum?
Chirálne centrum je atóm uhlíka, na ktorý sú naviazané štyri rôzne atómy alebo skupiny atómov. Chirálne zlúčeniny sú zlúčeniny obsahujúce chirálne atómy uhlíka. Je dôležité poznamenať, že vlastnosť mať chirálne centrá je známa ako chiralita. Chirálne centrum je v podstate sp3 hybridizované, pretože musí niesť štyri rôzne skupiny atómov, ktoré tvoria štyri jednoduché kovalentné väzby.
Obrázok 2: Enantioméry stúpajú v dôsledku prítomnosti chirálnych centier.
Chirálne centrá spôsobujú optickú izomériu zlúčenín. Inými slovami, zlúčeniny s chirálnymi centrami neprekrývajú svoj zrkadlový obraz. Preto zlúčenina s chirálnym centrom a molekula, ktorá sa podobá jej zrkadlovému obrazu, sú dve rôzne zlúčeniny. Tieto dve molekuly sú spolu známe ako enantioméry.
Aké sú podobnosti medzi stereocentrom a chirálnym centrom?
- Z oboch stereocentier aj chirálnych centier vznikajú stereoizoméry.
- Všetky chirálne centrá sú stereocentrá, ale všetky stereocentrá nie sú chirálne centrá.
Aký je rozdiel medzi stereocentrom a chirálnym centrom?
Stereocentrum vs chirálne centrum |
|
| Stereocentrum je bod v molekule, z ktorého môžu vzniknúť stereoizoméry. | Chirálne centrum je atóm uhlíka, na ktorý sú naviazané štyri rôzne atómy alebo skupiny atómov. |
| Príroda | |
| Stereocentrum je bod v molekule, nie nevyhnutne atóm. | Chirálne centrum je atóm uhlíka. |
| Hybridizácia uhlíka | |
| Ak je stereocentrum atóm uhlíka, môže byť hybridizovaný sp2 alebo sp3. | Chirálne centrá sú v podstate hybridizované sp3. |
| Skupiny atómov | |
| Stereocentrá môžu mať tri alebo štyri skupiny. | Chirálne centrá majú v podstate štyri skupiny. |
| Chemické dlhopisy | |
| Stereocentrum môže mať okolo seba jednoduché alebo dvojité väzby. | Chirálne centrá majú okolo seba iba jednoduché väzby. |
| Výsledky výmenných skupín | |
| Výmena skupín v stereocentre vytvára stereoizoméry. | Výmena skupín na chirálnom centre vytvára enantioméry. |
Zhrnutie – Stereocentrum vs chirálne centrum
Všetky chirálne centrá sú stereocentrá, ale všetky stereocentrá nie sú chirálne centrá. Stereocentrum je akýkoľvek bod molekuly, ktorý môže poskytnúť stereoizomér, keď sú dve skupiny v tomto bode zamenené, zatiaľ čo chirálne centrum je atóm v molekule, ktorý môže poskytnúť enantiomér, keď sú dve skupiny v tomto centre zamenené. Toto je kľúčový rozdiel medzi stereocentrom a chirálnym centrom.
S láskavým dovolením obrázka:
1. „Dichlorethene“od V8rik – en:Image:Dichlorethene-p.webp
2. „Thalidomid-enantioméry“Klaus Hoffmeier – Vlastné dielo (Public Domain) cez Commons Wikimedia
