Kľúčový rozdiel medzi anomérnym uhlíkom a chirálnym uhlíkom je v tom, že anomérny atóm uhlíka v podstate obsahuje hydroxylovú skupinu, ktorá je buď cis alebo trans k exocyklickému atómu kyslíka, zatiaľ čo chirálny atóm uhlíka v podstate obsahuje štyri rôzne funkčné skupiny pripojené k s jednoduchými kovalentnými väzbami.
Anomérny uhlík je uhlík pochádzajúci z karbonylovej uhlíkovej zlúčeniny vo forme s otvoreným reťazcom uhľohydrátovej molekuly. Chirálne atómy uhlíka sú atómy uhlíka pozostávajúce zo štyroch jednoduchých väzieb na štyri rôzne funkčné skupiny.
Čo je to Anomerický uhlík?
Anomérny uhlík je uhlík odvodený od karbonylovej uhlíkovej zlúčeniny vo forme s otvoreným reťazcom uhľohydrátovej molekuly. Podľa chemickej štruktúry anomérnych zlúčenín obsahujúcich uhlík existujú dva typy ako alfa anoméry a beta anoméry.
Alfa anomér je konfigurácia sacharidu, v ktorej je hydroxylová skupina cis k exocyklickému kyslíku v anomérnom centre. To znamená, že hydroxylová skupina a exocyklický atóm kyslíka sú na rovnakej strane molekulárnej projekcie. Keď nakreslíme Haworthov vzorec, hydroxylová skupina je v smere nadol, ak ide o alfa anomér. Nasledujúci príklad ukazuje alfa anomér D-glukopyranózy.
Obrázok 01: Alfa a beta anoméry
Beta anomér je konfigurácia uhľohydrátu, v ktorej je hydroxylová skupina trans k exocyklickému kyslíku v anomérnom centre. To znamená, že hydroxylová skupina a exocyklický atóm kyslíka sú na opačných stranách molekulárnej projekcie.
Čo je chirálny uhlík?
Chirálne atómy uhlíka sú atómy uhlíka pozostávajúce zo štyroch jednoduchých väzieb na štyri rôzne funkčné skupiny. Koncept prítomnosti chirálneho uhlíka najlepšie vystihuje chiralita. Chiralita sa vzťahuje na vlastnosť mať prekrývateľný zrkadlový obraz. Tento výraz sa väčšinou používa pri organických zlúčeninách. Bod, ktorý určuje prítomnosť alebo neprítomnosť chirality v molekule, je chirálne centrum tejto molekuly. Chirálne centrum je atóm uhlíka organickej zlúčeniny, ku ktorej sú pripojené štyri rôzne substituenty. Chirálne zlúčeniny sú zlúčeniny obsahujúce chirálne atómy uhlíka. Chiralita je vlastne vlastnosťou chirálnych centier. Chirálne centrum je v podstate sp3 hybridizované, pretože musí niesť štyri rôzne skupiny atómov, ktoré tvoria štyri jednoduché kovalentné väzby.
Obrázok 02: Chirálne atómy uhlíka sú zobrazené modrými farebnými hviezdičkami
Chirálne centrá spôsobujú optickú izomériu zlúčenín. Inými slovami, zlúčeniny s chirálnymi centrami neprekrývajú svoj zrkadlový obraz. Preto zlúčeniny, ktoré majú chirálne centrum a molekulu, ktorá sa podobá jej zrkadlovému obrazu, sú dve rôzne zlúčeniny. Spoločne sú tieto dve molekuly známe ako enantioméry.
Na druhej strane výraz achirálny znamená, že nie sú prítomné žiadne chirálne centrá. Preto chirálna zlúčenina nemá symetriu. Má však nepreložiteľný zrkadlový obraz. Keďže v achirálnych zlúčeninách nie sú žiadne chirálne centrá, achirálna zlúčenina má prekrývajúce sa zrkadlové obrazy.
Aký je rozdiel medzi anomérnym uhlíkom a chirálnym uhlíkom?
Anomérne zlúčeniny a chirálne zlúčeniny sú dve rôzne formy organických zlúčenín, ktoré majú špecifické typy atómov uhlíka. Kľúčový rozdiel medzi anomérnym uhlíkom a chirálnym uhlíkom je v tom, že anomérny atóm uhlíka v podstate obsahuje hydroxylovú skupinu, ktorá je buď cis alebo trans k exocyklickému atómu kyslíka, zatiaľ čo chirálny atóm uhlíka v podstate obsahuje štyri rôzne funkčné skupiny, ktoré sú k nemu pripojené jednoduchými kovalentnými väzbami..
Nižšie uvedená infografika predstavuje rozdiely medzi anomérnym uhlíkom a chirálnym uhlíkom v tabuľkovej forme na porovnanie vedľa seba.
Súhrn – Anomerický uhlík vs chirálny uhlík
Anomérne zlúčeniny a chirálne zlúčeniny sú dve rôzne formy organických zlúčenín, ktoré majú špecifické typy atómov uhlíka. Kľúčový rozdiel medzi anomérnym uhlíkom a chirálnym uhlíkom je v tom, že anomérny atóm uhlíka v podstate obsahuje hydroxylovú skupinu, ktorá je buď cis alebo trans k exocyklickému atómu kyslíka, zatiaľ čo chirálny atóm uhlíka v podstate obsahuje štyri rôzne funkčné skupiny, ktoré sú k nemu pripojené jednoduchými kovalentnými väzbami..
