Kľúčový rozdiel medzi Finkelsteinovou a Swartsovou reakciou je v tom, že konečným produktom Finkelsteinovej reakcie je alkyljodid, zatiaľ čo konečným produktom Swartsovej reakcie je alkylfluorid.
Finkelsteinova reakcia a Swartsova reakcia sú dôležité pri príprave alkylhalogenidov. Preto ide o veľmi dôležité reakcie v procesoch organickej syntézy. Obe tieto reakcie zahŕňajú výmenu halogenidov podľa ich reaktivity.
Čo je Finkelsteinova reakcia?
Finkelsteinova reakcia je typ organickej reakcie pomenovanej po vedcovi Hansovi Finkelsteinovi. Pri tejto reakcii vznikajú alkyljodidy z iných alkylhalogenidov. Ide o typ substitučnej reakcie. Hovoríme tomu SN2 reakcia alebo bimolekulárna reakcia. Zvyčajne ide o rovnovážne reakcie. Reakciu však môžeme posunúť k dokončeniu použitím nadbytočného množstva halogenidovej soli. Okrem toho táto reakcia najlepšie funguje s primárnymi halogenidmi. Okrem toho môžeme pozorovať mimoriadne vysoký výťažok pri použití alyl a benzylhalogenidov. Reakcia so sekundárnymi halogenidmi je však nízka. Vinyl, aryl a terciárne halogenidy sú tiež nereaktívne.
Pokiaľ ide o užitočnosť, táto reakcia je užitočná na konverziu alkylchloridu alebo alkylbromidu na alkyljodid. Tento proces zahŕňa úpravu roztoku jodidu sodného v acetóne. Je to preto, že jodid sodný sa rozpúšťa v acetóne, zatiaľ čo chlorid sodný a bromid sodný sa v acetóne nerozpúšťajú. Slabo rozpustný chlorid sodný a bromid sodný majú tendenciu sa vyzrážať; tak môžeme získať jodid sodný ako konečný produkt vďaka hromadnému pôsobeniu.
Čo je reakcia Swarts?
Swartsova reakcia je typ organickej reakcie pomenovanej po vedcovi F. Swartsovi, ktorý ju objavil koncom 19.th storočia. Pri tejto reakcii dochádza k výmene halogenidov za fluorid za vzniku alkylfluoridov. Najčastejšie sa táto reakcia vyskytuje pri substitúcii chlóru fluórom. Táto reakcia sa tiež uskutočňuje v prítomnosti fluoridu antimonitého (SbF3). Je to preto, že na priebeh reakcie je potrebný účinok antimónu; je to fluoračné činidlo. Okrem toho môžeme použiť aj iné fluoridy kovov, ako je fluorid strieborný (AgF) a fluorid ortuťnatý (Hg2F2), ako aj.
Obrázok 02: Trifluorid antimonitý
V priemyselnej výrobe je Swartsova reakcia veľmi dôležitá pri príprave freónov. Variantom tejto reakcie je použitie fluorovodíka (HF) spolu so soľami antimónu (Sb) s oxidačným stavom +3 alebo +5. A tento variant sa nazýva fluorácia.
Aký je rozdiel medzi Finkelsteinovou a Swartsovou reakciou?
Finkelsteinova aj Swartsova reakcia sú spojené s výrobou alkylhalogenidov. Tieto reakcie opisujú výmenu halogenidov medzi organickými zlúčeninami (alebo organickými a anorganickými zlúčeninami) na prípravu nových alkylhalogenidov. Kľúčový rozdiel medzi Finkelsteinovou a Swartsovou reakciou je v tom, že konečným produktom Finkelsteinovej reakcie je alkyljodid, zatiaľ čo konečným produktom Swartsovej reakcie je alkylfluorid. Reaktantom pre Finkelsteinovu reakciu môžu byť primárne halogenidy, sekundárne halogenidy, alylhalogenidy a benzylhalogenidy, ale táto reakcia nie je použiteľná pre terciárne reakcie, vinylové a arylhalogenidy. Reaktanty pre Swartsovu reakciu sú buď alkylchlorid alebo alkylbromid spolu s fluoračným činidlom, ako je fluorid antimonitý.
Pod infografikou sú uvedené rozdiely medzi Finkelsteinovou a Swartsovou reakciou.
Zhrnutie – Finkelstein vs Swartsova reakcia
Finkelsteinove a Swartsove reakcie sú spojené s výrobou alkylhalogenidov. Tieto reakcie opisujú výmenu halogenidov medzi organickými zlúčeninami (alebo organickými a anorganickými zlúčeninami) na prípravu nových alkylhalogenidov. Kľúčový rozdiel medzi Finkelsteinovou a Swartsovou reakciou je v tom, že konečným produktom Finkelsteinovej reakcie je alkyljodid, zatiaľ čo konečným produktom Swartsovej reakcie je alkylfluorid.
