Kľúčový rozdiel medzi naftalénom a p-dichlórbenzénom je v tom, že naftalén má dve kruhové štruktúry navzájom kondenzované, zatiaľ čo p-dichlórbenzén má jednu kruhovú štruktúru s chlórovými substituentmi.
Naftalén a p-dichlórbenzén sú organické zlúčeniny, ktoré môžeme kategorizovať ako aromatické zlúčeniny, pretože tieto zlúčeniny majú kruhové štruktúry so striedajúcimi sa dvojitými väzbami vo vnútri kruhu.
Čo je naftalén?
Naftalén je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C10H8 Túto zlúčeninu môžeme identifikovať ako najjednoduchšiu polycyklickú aromatickú uhľovodíkovú zlúčeninu. Táto látka sa vyskytuje ako biela kryštalická pevná látka, ktorá má charakteristický zápach podobný uhoľnému dechtu, dokonca aj pri veľmi nízkych koncentráciách. Keď uvažujeme o štruktúre naftalénu, má kondenzovaný pár benzénových kruhov.
Obrázok 01: Chemická štruktúra naftalénu
Môžeme pozorovať molekulu naftalénu ako fúziu páru benzénových kruhov. To vedie ku klasifikácii tejto zlúčeniny ako benzenoidného polycyklického aromatického uhľovodíka alebo PAH. Existuje osem atómov uhlíka, ktoré nie sú zdieľané medzi týmito dvoma kruhovými štruktúrami. Každý z týchto ôsmich atómov uhlíka obsahuje jeden atóm vodíka na atóm uhlíka. V nomenklatúre tejto molekuly naftalénu je osem atómov uhlíka očíslovaných od 1 do 8 v sekvencii po obvode molekuly. Toto číslovanie začína atómom uhlíka, ktorý susedí so spoločným atómom uhlíka. Vo všeobecnosti sú spoločné atómy uhlíka očíslované ako 4a a 8a.
Molekula naftalénu má rovinnú štruktúru. Avšak na rozdiel od benzénového kruhu majú väzby C-C v tejto molekule rôzne dĺžky. Tento rozdiel môžeme nájsť pomocou röntgenovej difrakcie a je v súlade s modelom valenčnej väzby v naftaléne.
Látka naftalén je užitočná ako prekurzor iných chemických zlúčenín, na výrobu anhydridu kyseliny ftalovej, mnohých azofarbív, insekticídov a iných užitočných agrochemikálií.
Čo je p-dichlórbenzén?
P-dichlórbenzén je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C6H4Cl2. Chemický názov tejto zlúčeniny je 1,4-dichlórbenzén, pretože dva atómy chlóru sú pripojené k benzénovému kruhu v pozíciách 1 a 4. Vyskytuje sa hlavne ako bezfarebná tuhá látka so silným zápachom podobným naftalínu.
Ak sa pozrieme na chemickú štruktúru p-dichlórbenzénu, obsahuje benzénový kruh pozostávajúci z dvoch atómov chlóru, ktoré nahradili atómy vodíka na opačných miestach kruhu. Táto štruktúra sa nazýva „para“štruktúra; preto je zlúčenina známa ako „p-dichlórbenzén“.
Táto látka je užitočná ako dezinfekčný prostriedok, pesticíd a dezodorant. Tento materiál môže byť použitý ako náhrada naftalénu pri výrobe naftalínových guľôčok, pretože naftalén má väčšiu horľavosť. P-dichlórbenzén je tiež dôležitý ako prekurzor na výrobu chemicky a tepelne odolného polymérneho materiálu, poly(p-fenylénsulfidu).
Túto látku môžeme vyrobiť chloráciou benzénového kruhu pomocou chloridu železitého ako katalyzátora reakcie. Týmto procesom môže vzniknúť nečistota, ktorou je izomér 1,2-dichlórbenzénu. Preto musíme výslednú zmes produktov vyčistiť pomocou procesu frakčnej kryštalizácie.
Aký je rozdiel medzi naftalénom a p-dichlórbenzénom?
Naftalén a p-dichlórbenzén sú aromatické organické zlúčeniny. Kľúčový rozdiel medzi naftalénom a p-dichlórbenzénom je v tom, že naftalén má dve kruhové štruktúry navzájom kondenzované, zatiaľ čo p-dichlórbenzén má jednu kruhovú štruktúru s chlórovými substituentmi. Okrem toho je ďalším rozdielom medzi naftalénom a p-dichlórbenzénom to, že naftalén je odvodený z uhoľného dechtu, zatiaľ čo p-dichlórbenzén je odvodený z chlorácie benzénového kruhu s použitím chloridu železitého ako katalyzátora reakcie.
Nasledujúca infografika uvádza rozdiely medzi naftalénom a p-dichlórbenzénom v tabuľkovej forme na porovnanie vedľa seba.
Zhrnutie – Naftalén vs p-dichlórbenzén
Naftalén a p-dichlórbenzén sú aromatické organické zlúčeniny. Kľúčový rozdiel medzi naftalénom a p-dichlórbenzénom je v tom, že naftalén má dve kruhové štruktúry navzájom kondenzované, zatiaľ čo p-dichlórbenzén má jednu kruhovú štruktúru s chlórovými substituentmi.
