Alifatické verzus aromatické amíny
Najlepším a najvýznamnejším rozdielom medzi alifatickými a aromatickými amínmi je štrukturálny rozdiel medzi týmito dvoma zlúčeninami. Alifatické amíny sú amínové zlúčeniny, v ktorých je dusík naviazaný iba na alkylové skupiny a aromatické amíny sú amínové zlúčeniny, v ktorých je dusík naviazaný aspoň na jednu z arylových skupín. Tento štrukturálny rozdiel vedie k všetkým ostatným rozdielom v ich vlastnostiach, ako je reaktivita, kyslosť a stabilita.
Čo sú alifatické amíny?
V alifatických amínoch je dusík priamo viazaný iba na alkylové skupiny a atómy vodíka. Počet alkylových skupín sa pohybuje od jednej do troch. V závislosti od počtu pripojených alkylových skupín sa nazývajú „primárne amíny“(iba jedna alkylová skupina -1o), „sekundárne amíny“(dve alkylové skupiny – 2 o) a „terciárne amíny“(tri alkylové skupiny – 3o).
Všetky alifatické amíny sú slabé zásady ako amoniak, ale sú o niečo silnejšie zásady ako amoniak. Všetky majú takmer rovnakú základnú silu Pkb=3-4. Zásaditosť sa zvyšuje, keď sú vodíkové skupiny na atóme dusíka nahradené alkylovými skupinami. Terciárne amíny sú zásaditejšie ako primárne a sekundárne amíny.
Keď je dusík jedným z atómov v kruhu, nazývajú sa heterocyklické amíny. Piperidín a pyrolidín sú dva príklady alifatických heterocyklických amínov.
Pyrollidine
Čo sú aromatické amíny?
V aromatických amínoch je dusík priamo pripojený aspoň k jednému benzénovému kruhu. V závislosti od počtu skupín pripojených k atómu dusíka sú kategorizované ako „primárne“, „sekundárne“a „terciárne“amíny. „Arylamíny“je iný názov pre aromatické amíny. Podobne ako alifatické amíny môžu primárne a sekundárne aromatické amíny vytvárať medzimolekulové vodíkové väzby. Preto sú body varu primárnych a sekundárnych amínov relatívne vyššie ako terciárnych amínov.
Existujú heterocyklické aromatické amíny; pyrol a pyrydin sú ich dva príklady.
Pyrydine
Aký je rozdiel medzi alifatickými a aromatickými amínmi?
Štruktúra:
• Alkylamíny neobsahujú benzénové kruhy, ktoré sú priamo pripojené k atómu dusíka.
• Ale v aromatických amínoch je aspoň jeden benzénový kruh priamo pripojený k atómu dusíka.
• Alifatické amíny môžu mať aromatické kruhy, pokiaľ je dusík priamo pripojený k atómu uhlíka.
Základnosť:
• Alifatické amíny sú silnejšie zásady ako aromatické amíny. Je to v podstate kvôli stabilite katiónu, ktorý sa vytvorí po ionizácii. Inými slovami, alkylamóniové ióny sú stabilnejšie ako arylamóniové ióny. Pretože alkylové skupiny sú skupiny uvoľňujúce elektróny, a preto čiastočne delokalizujú kladný náboj na atóme dusíka.
• Alifatické heterocyklické amíny sú tiež silnejšie zásady ako aromatické heterocyklické amíny.
Príklady
• Príklady alifatických heterocyklických amínov sú piperidín a pyrolidín.
• Príklady heterocyklických aromatických amínov sú pyrol a pyridín.
