Kľúčový rozdiel – L vs D aminokyseliny
L aminokyseliny a D aminokyseliny sú dve formy aminokyselín. Kľúčový rozdiel medzi L a D aminokyselinami je v tom, že L aminokyselina je enantiomér aminokyseliny, ktorá je schopná rotovať rovinne polarizované svetlo proti smeru hodinových ručičiek (vľavo), zatiaľ čo D aminokyselina je enantiomér aminokyseliny, ktorá je schopná rotujúceho rovinného polarizovaného svetla v smere hodinových ručičiek (na pravej strane).
Aminokyselina je jednoducho organická molekula so zásaditou aminoskupinou (-NH2), kyslou karboxylovou skupinou (-COOH), protónom a premennou 'R ' skupina viazaná na sp3 hybridizovaný centrálny atóm uhlíka. Rozdiely v skupine R sprostredkúvajú aminokyselinám rôzne chemické vlastnosti a možné obrovské množstvo chemických skupín, ktoré by sa mohli viazať na centrálny atóm uhlíka, pretože skupiny R poskytujú pozoruhodnú rozmanitosť aminokyselín s obrovskou všestrannosťou. Aminokyseliny sú dobre známe ako štrukturálne podjednotky, ktoré tvoria proteíny. Fungujú tiež ako medziprodukty bunkového metabolizmu.
Čo je chiralita?
Chiralita organickej zlúčeniny je výsledkom prítomnosti jedného alebo viacerých chirálnych uhlíkov v tejto konkrétnej organickej molekule. „Chirálny uhlík“je asymetrický atóm uhlíka pripojený k štyrom rôznym typom atómov alebo chemických skupín. Teraz všetky alfa-aminokyseliny – okrem glycínu, ktorý má dva nerozoznateľné atómy vodíka viazané na alfa uhlík – majú chirálne alfa uhlíky. Tieto chirálne alfa uhlíky umožňujú stereoizomériu a v dôsledku toho všetky fyziologické alfa aminokyseliny okrem glycínu môžu tvoriť dva stereoizoméry, ktoré sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi. Tieto neprekrývateľné zrkadlové obrazy nazývané „enantioméry“a pomenované ako „L“alebo „D“(názvoslovie L/D) alebo „N“alebo „S“(názvoslovie N/S). Bez ohľadu na nomenklatúru má tento enantiomérny rozdiel veľký biologický význam, pretože aminokyseliny interagujú s vysoko citlivými molekulami, ktoré dokážu rozpoznať iba dva možné enantioméry.
Čo je L-aminokyselina?
L aminokyselina je enantiomér, ktorý v roztoku otáča rovinne polarizované svetlo proti smeru hodinových ručičiek. Písmeno „L“označuje latinské slovo „Laevus“, čo znamená „vľavo“. Táto rotácia sa nazýva „optická aktivita“a meria sa pomocou zariadenia nazývaného „polarimeter“. Napriek existencii oboch foriem L a D sa prekvapivo vo väčšine fyziologických proteínov nachádzajú iba aminokyseliny L a výsledkom toho je, že väčšina aminokyselín prirodzene vykazuje L-enantiomérny nadbytok v biologických systémoch.
Čo je to D-aminokyselina?
A D-aminokyselina je enantiomér konkrétnej aminokyseliny, ktorý je schopný otáčať rovinou polarizovaného svetla v smere hodinových ručičiek. Zahrnutím latinského slova „Dexter“– čo znamená „správny“– sa tieto enantioméry nazývajú D-enantioméry. Vo všeobecnosti sa D-aminokyseliny nevyrábajú a nezačleňujú do proteínov bunkovými systémami. Niektoré D-aminokyseliny možno nájsť v bakteriálnych bunkových stenách, ale zaujímavé je, že nie v bakteriálnych proteínoch.
Obrázok 1: L a D Alanín
Hoci D-aminokyselín je v biologických systémoch vzácne, existuje veľa prípadov, kde D-formy zohrávajú kľúčovú úlohu. Jedným príkladom je aktivita racemázového enzýmu Vibro cholera, ktorý počas pomalého rastu produkuje D formy metionínu a leucínu zo svojich L náprotivkov, ktoré znižujú produkciu peptidoglykánu.
Aký je vzťah medzi L a D aminokyselinami?
L a D aminokyseliny sú navzájom enantioméry
Aký je rozdiel medzi L a D aminokyselinami?
L vs D Aminokyseliny |
|
| L aminokyselina je enantiomér aminokyseliny, ktorá je schopná otáčať rovinou polarizovaného svetla proti smeru hodinových ručičiek. | D aminokyselina je enantiomér aminokyseliny, ktorá je schopná otáčať rovinné polarizované svetlo v smere hodinových ručičiek. |
| Nomenklatúra | |
| Písmeno „L“aminokyseliny L znamená „Laevus“. | Písmeno „D“aminokyseliny L znamená „Dexter“. |
| Výskyt | |
| Vo väčšine fyziologických proteínov sa nachádzajú iba L aminokyseliny. | Niektoré D-aminokyseliny možno nájsť v bakteriálnych bunkových stenách, nie v bakteriálnych proteínoch. |
Zhrnutie – L vs D Aminokyseliny
Aminokyseliny sú stavebnými kameňmi bielkovín. Existujú dve formy enantiomérov aminokyselín: L aminokyseliny a D aminokyseliny. Kľúčový rozdiel medzi L a D aminokyselinami je v tom, že L aminokyselina je enantiomér aminokyseliny, ktorá je schopná rotovať rovinne polarizované svetlo proti smeru hodinových ručičiek alebo doľava, zatiaľ čo D aminokyselina je enantiomér aminokyseliny, ktorá je schopný otáčať rovinné polarizované svetlo v smere hodinových ručičiek alebo na pravú stranu.
