Kľúčový rozdiel medzi xantínom a hypoxantínom je ten, že xantín je oxidovaná forma, zatiaľ čo hypoxantín je redukovaná forma.
Xantín vzniká oxidáciou hypoxantínu. Preto xantín obsahuje dva karbonylové uhlíkové atómy, zatiaľ čo hypoxantín obsahuje iba jeden karbonylový uhlíkový atóm. Xantín je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C5H4N4O 2 Obidve sú to organické zlúčeniny obsahujúce dvojité kruhové štruktúry.
Čo je xantín?
Xantín je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C5H4N4O 2Je to purínový základ. Tento purínový základ môžeme nájsť v mnohých ľudských tkanivách a tekutinách. Túto zlúčeninu môžeme nájsť aj v niektorých iných živých organizmoch. Táto zlúčenina sa javí ako biela tuhá látka a pri zahrievaní sa rozkladá. Molárna hmotnosť xantínu je 152,11 g/mol.
Obrázok 01: Chemická štruktúra xantínu
Xantín vzniká ako produkt degradačnej dráhy purínov. Existujú tri hlavné reakcie, ktoré môžu vytvoriť xantín; z guanínu guaníndeaminázou, z hypoxantínu xantínoxidoreduktázou a z xantozínu purínnukleozidfosforylázou.
Existuje mnoho dôležitých použití xantínu. Napríklad je významná ako drogový prekurzor pre lieky, ako zložka pesticídov, ako mierny stimulant, ako bronchodilatátor atď. Je však známe, že táto zlúčenina je vo vyšších dávkach vysoko toxická.
Čo je hypoxantín?
Hypoxantín je redukovaná forma xantínu. Preto ho môžeme nazvať purínovým derivátom. Vyskytuje sa prirodzene a môžeme ho nájsť ako zložku nukleových kyselín. Hypoxantín je redukovaná forma xantínu. Xantín vzniká oxidáciou hypoxantínu. Preto má jeden karbonylový uhlík, na rozdiel od xantínu (xantín má dva karbonylové uhlíkové atómy). Názov IUPAC, ak je hypoxantín 1H-purín-6(9H)-ón a molárna hmotnosť je 136,112 g/mol.
Obrázok 02: Chemická štruktúra hypoxantínu
Hypoxantín sa občas nachádza v nukleovej kyseline ako zložka. napr. v antikodóne tRNA. Existuje tam vo forme inozínu. Hypoxantín má tautomér s názvom 6-hydroxypurín. Okrem toho je aditívom (vo forme zdroja dusíka) v určitých bunkách, baktériách, kultúrach parazitov. Hypoxantín je tiež potrebný v kultúrach parazitov malárie ako zdroj pre syntézu nukleových kyselín a energetický metabolizmus.
Hypoxantín sa tvorí, keď enzým xantínoxidáza pôsobí na xantín. Vzniká tiež ako produkt spontánnej deaminácie adenínu. Adenín je podobný štruktúre guanínu. Preto táto spontánna deaminácia môže viesť k chybe v replikácii DNA. Z tohto dôvodu sa hypoxantín odstraňuje z DNA prostredníctvom mechanizmov opravy excízie bázy.
Aký je rozdiel medzi xantínom a hypoxantínom?
Kľúčový rozdiel medzi xantínom a hypoxantínom je v tom, že xantín je oxidovaná forma, zatiaľ čo hypoxantín je redukovaná forma. Preto xantín obsahuje dva karbonylové uhlíkové atómy, zatiaľ čo hypoxantín obsahuje jeden karbonylový uhlíkový atóm. Okrem toho molárna hmotnosť xantínu je 152,11 g/mol, zatiaľ čo molárna hmotnosť hypoxantínu je 136,112 g/mol.
Ďalším rozdielom medzi xantínom a hypoxantínom je to, že xantín obsahuje vo svojej chemickej štruktúre dva atómy kyslíka, zatiaľ čo hypoxantín obsahuje iba jeden atóm kyslíka.
Infografika nižšie sumarizuje rozdiel medzi xantínom a hypoxantínom.
Zhrnutie – Xantín vs hypoxantín
Xantín a hypoxantín sú vo vzájomnom vzťahu prostredníctvom chemickej reaktivity; xantín vzniká oxidáciou hypoxantínu. Kľúčový rozdiel medzi xantínom a hypoxantínom je v tom, že xantín je oxidovaná forma, zatiaľ čo hypoxantín je redukovaná forma. Preto xantín obsahuje dva karbonylové atómy uhlíka, zatiaľ čo hypoxantín obsahuje jeden karbonylový uhlíkový atóm.
