Kľúčovým rozdielom medzi oxirán glycidylovými a epoxidovými skupinami je ich reaktivita. Oxirane je chemická zlúčenina, ktorá je menej reaktívna, zatiaľ čo glycidylová skupina je funkčná skupina, ktorá je reaktívna a epoxidová skupina je funkčná skupina, ktorá je pomerne reaktívnejšia.
Pojem oxirán používa IUPAC na označenie zlúčeniny etylénoxidu. Glycidylová skupina a epoxyskupina sú funkčné skupiny oxiránu, ktoré možno rozpoznať ako deriváty etylénoxidu alebo oxiránu.
Čo je Oxirane?
Oxirán alebo etylénoxid je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C2H4O. Túto zlúčeninu možno pozorovať ako cyklickú štruktúru, ktorú možno klasifikovať ako éter. Je to tiež najjednoduchšia epoxidová zlúčenina. Štruktúru oxiránu možno opísať ako trojčlenný uhlíkový kruh obsahujúci jeden atóm kyslíka spolu s dvoma atómami uhlíka. Tu je každý atóm uhlíka viazaný na dva atómy vodíka.
Obrázok 01: Štruktúra Oxirane
Etylénoxid je pri izbovej teplote bezfarebný a horľavý plyn. Má jemne sladkú vôňu. Avšak vzhľadom na veľmi nízky počet atómov v cyklickej štruktúre má táto zlúčenina veľmi napnutý kruh, čo uľahčuje účasť na rôznych chemických reakciách, najmä adičných reakciách. Tieto adičné reakcie spôsobujú otvorenie kruhu tejto molekuly. Priemyselne sa táto zlúčenina vyrába oxidačnou reakciou etylénu v prítomnosti strieborného katalyzátora.
Keď vezmeme do úvahy chemickú štruktúru oxiránu, existuje epoxidový cyklus, ktorý je takmer pravidelným trojuholníkom s uhlom väzby približne 60 stupňov. V tejto molekule sú väzby uhlík-kyslík (C-O) relatívne nestabilné. Táto nestabilita koreluje s vysokou reaktivitou oxiránu.
Čo je to glycidylová skupina?
Glycidylová skupina je funkčná skupina, ktorá má epoxyskupinu pripojenú k metylovej skupine. Reaktivita tejto funkčnej skupiny je na atóme uhlíka metylovej skupiny; jeden atóm vodíka je eliminovaný z metylovej skupiny, čím sa vytvorí voľné miesto pre inú chemickú skupinu. Chemický vzorec pre túto funkčnú skupinu je C3H5O-. Chemický názov tejto funkčnej skupiny je oxiran-1-ylmetylová skupina.
Čo je to skupina epoxidov?
Epoxyskupina je funkčná skupina s cyklickou štruktúrou s chemickým vzorcom C2H3O-. V tejto funkčnej skupine je atóm kyslíka spojený s dvoma atómami uhlíka jednoduchými kovalentnými väzbami (sigma väzbami) tvoriacimi trojčlenný epoxidový kruh. Táto chemická skupina je funkčnou skupinou epoxidov. Chemický názov tejto skupiny podľa IUPAC je oxiranyl skupina.
Aký je rozdiel medzi oxirane glycidylovými a epoxidovými skupinami?
Rozlišujeme oxirán, glycidylovú skupinu a epoxidovú skupinu na základe ich chemickej reaktivity. Kľúčový rozdiel medzi oxirán glycidylovými a epoxy skupinami je v tom, že oxirán je chemická zlúčenina, ktorá je menej reaktívna a glycidylová skupina je funkčná skupina, ktorá je reaktívna, zatiaľ čo epoxy skupina je funkčná skupina, ktorá je relatívne reaktívnejšia.
Nižšie uvedená infografika uvádza ďalšie rozdiely medzi oxiran glycidylovými a epoxidovými skupinami v tabuľkovej forme.
Zhrnutie – Oxirane vs. Glycidyl vs epoxidové skupiny
Oxiránovú, glycidylovú a epoxidovú skupinu môžeme rozlíšiť na základe ich chemickej reaktivity. Termín oxirán sa vzťahuje na etylénoxid podľa definície IUPAC. Kľúčový rozdiel medzi oxirán glycidylovými a epoxy skupinami je v tom, že oxirán je chemická zlúčenina, ktorá je menej reaktívna a glycidylová skupina je funkčná skupina, ktorá je reaktívna, zatiaľ čo epoxy skupina je funkčná skupina, ktorá je relatívne reaktívnejšia.
