Kľúčový rozdiel medzi acetylacetónom a acetylacetonátovým iónom je v tom, že acetylacetón je organická zlúčenina, ktorá patrí do kategórie 1,3-diketón, zatiaľ čo acetylacetonátový ión je anión odvodený od organickej zlúčeniny acetylacetonátu.
Acetylacetón je organická zlúčenina s chemickým vzorcom CH3COCH2COCH3. Acetylacetonátový ión je negatívne nabitý chemický druh odvodený od acetylacetónu. Tieto dva chemické druhy môžeme kategorizovať podľa ich formálnych nábojov; acetylacetonát má nulový formálny náboj, zatiaľ čo acetylacetonátový ión má záporný náboj -1.
Čo je acetylacetón?
Acetylacetón je organická zlúčenina s chemickým vzorcom CH3COCH2COCH3. Vyskytuje sa ako bezfarebná kvapalina a túto zlúčeninu môžeme klasifikovať ako 1,3-diketón. Typicky táto zlúčenina existuje v rovnováhe s tautomérnou formou. Okrem toho je acetylacetón prekurzorom acetylacetonátového aniónu, ktorý je bidentátnym ligandom. Okrem toho slúži ako stavebný kameň pre syntézu heterocyklických zlúčenín. Acetylacetón je slabá kyselina.
Obrázok 01: Chemická štruktúra acetylacetónu
Okrem toho keto a enol tautoméry acetylacetónu majú tendenciu koexistovať v roztoku. V enolovej forme je atóm vodíka rovnomerne rozdelený medzi dva atómy kyslíka. Tieto dve tautomérne formy môžeme rozlíšiť pomocou NMR spektroskopie, IR spektroskopie a iných metód.
Navyše, rovnovážna konštanta je vysoká v nepolárnych rozpúšťadlách, kde sa keto forma stáva výhodnejšou v polárnych rozpúšťadlách s vodíkovými väzbami, vrátane vody. Naproti tomu enolová forma je vinylologický analóg karboxylovej kyseliny.
Túto zlúčeninu môžeme priemyselne pripraviť tepelným preskupením izopropenylacetátu. V laboratóriách však môžeme túto prípravu začať acetónom a acetanhydridom v prítomnosti katalyzátora fluoridu boritého.
Čo je acetylacetonátový ión?
Acetylacetonátový ión je negatívne nabitá chemická látka odvodená od acetylacetónu. Formálny náboj na tomto anióne je -1. Tento anión môže pôsobiť ako bidentátny ligand pre tvorbu komplexov v koordinačnej chémii. V tomto anióne sú dva atómy kyslíka, ktoré majú osamelé elektrónové páry, ktoré môžu byť darované vhodnému centru katiónov kovu. Preto je acetylacetonátový anión dôležitý v koordinačnej chémii ako ligand.
Keďže acetylacetón je slabá kyselina, má tendenciu existovať v rovnováhe so svojou konjugovanou bázou a uvoľňovať protón, keď je vo vodnom roztoku. Konjugovanou bázou tejto kyseliny je acetylacetonátový anión. Tento anión je priťahovaný kovovými katiónmi kvôli opačným príťažlivým silám náboja.
Aký je rozdiel medzi acetylacetónom a acetylacetonátovým iónom?
Acetylacetón je organická zlúčenina s chemickým vzorcom CH3COCH2COCH3, zatiaľ čo acetylacetonátový ión je záporne nabitá chemická látka odvodená od acetylacetónu. Preto je kľúčový rozdiel medzi acetylacetónom a acetylacetonátovým iónom v tom, že acetylacetón je organická zlúčenina, ktorá patrí do kategórie 1, 3-diketón, zatiaľ čo acetylacetonátový ión je anión odvodený od organickej zlúčeniny acetylacetonátu. Acetylacetónová zlúčenina má nulový formálny náboj, zatiaľ čo acetylacetonátový ión má formálny náboj -1.
Nižšie je zhrnutie rozdielu medzi acetylacetónom a acetylacetonátovým iónom v tabuľkovej forme na porovnanie vedľa seba.
Súhrn – Acetylacetón vs acetylacetonátový ión
Acetylacetónové a acetylacetonátové ióny sú príbuzné chemické druhy, pretože acetylacetonátový ión vzniká odstránením protónov z acetylacetónových zlúčenín. Kľúčový rozdiel medzi acetylacetónom a acetylacetonátovým iónom je v tom, že acetylacetón je organická zlúčenina, ktorá patrí do kategórie 1, 3-diketón, zatiaľ čo acetylacetonátový ión je anión odvodený od organickej zlúčeniny acetylacetonátu.
