Nukleofilita vs. zásaditosť
Kyseliny a zásady sú dva dôležité pojmy v chémii. Majú protichodné vlastnosti. Nukleofil je termín, ktorý sa výraznejšie používa v organickej chémii na opis reakčných mechanizmov a rýchlostí. Štrukturálne nie je rozdiel medzi bázami a nukleofilmi, ale funkčne plnia rôzne úlohy.
Čo je nukleofilita?
Nukleofilita znamená schopnosť druhu pôsobiť ako nukleofil. Nukleofil môže byť akýkoľvek negatívny ión alebo akákoľvek neutrálna molekula, ktorá má aspoň jeden nezdieľaný elektrónový pár. Nukleofil je látka, ktorá je veľmi elektropozitívna, preto rada interaguje s pozitívnymi centrami. Môže iniciovať reakcie pomocou osamelého elektrónového páru. Napríklad, keď nukleofil reaguje s alkylhalogenidom, osamelý pár nukleofilu atakuje atóm uhlíka, ktorý nesie halogén. Tento atóm uhlíka je čiastočne kladne nabitý v dôsledku rozdielu elektronegativity medzi ním a atómom halogénu. Potom, čo sa nukleofil naviaže na uhlík, halogén opustí. Tento typ reakcií je známy ako nukleofilné substitučné reakcie. Existuje ďalší typ reakcií iniciovaných nukleofilmi, ktoré sa nazývajú nukleofilné eliminačné reakcie. Nukleofilita hovorí o reakčných mechanizmoch; ide teda o údaj o rýchlosti reakcie. Napríklad, ak je nukleofilita vysoká, potom môže byť určitá reakcia rýchla, a ak je nukleofilita nízka, rýchlosť reakcie je pomalá. Keďže nukleofily darujú elektróny, podľa Lewisovej definície sú to bázy.
Čo je zásaditosť?
Základnosť je schopnosť konať ako základ. Bázy sú definované niekoľkými spôsobmi rôznymi vedcami. Arrhenius definuje zásadu ako látku, ktorá dáva roztoku OH– ióny. Bronsted-Lowry definuje bázu ako látku, ktorá môže prijať protón. Podľa Lewisa je základom každý donor elektrónov. Podľa Arrheniovej definície by zlúčenina mala mať hydroxidový anión a schopnosť darovať ho ako hydroxidový ión, aby bola zásadou. Ale podľa Lewisa a Bronsted-Lowryho môžu existovať molekuly, ktoré neobsahujú hydroxidy, ale môžu pôsobiť ako zásada. Napríklad NH3 je Lewisova báza, pretože môže darovať elektrónový pár na dusíku. Na2CO3 je Bronsted-Lowryho zásada bez hydroxidových skupín, ale má schopnosť prijímať vodíky.
Základy majú pocit klzkého mydla a horkú chuť. Ľahko reagujú s kyselinami, pričom vznikajú molekuly vody a soli. Lúh sodný, amoniak a jedlá sóda sú niektoré z bežných základov, s ktorými sa stretávame veľmi často. Bázy možno rozdeliť do dvoch kategórií na základe ich schopnosti disociovať a produkovať hydroxidové ióny. Silné zásady ako NaOH a KOH sa v roztoku úplne ionizujú, čím sa získajú ióny. Slabé bázy ako NH3 sú čiastočne disociované a poskytujú menšie množstvo hydroxidových iónov. Kb je základná disociačná konštanta. Udáva schopnosť stratiť hydroxidové ióny slabej zásady. Kyseliny s vyššou hodnotou pKa (viac ako 13) sú slabé kyseliny, ale ich konjugované zásady sa považujú za silné zásady. Na kontrolu, či je látka bázou alebo nie, môžeme použiť niekoľko indikátorov ako lakmusový papierik alebo pH papierik. Bázy vykazujú hodnotu pH vyššiu ako 7 a červený lakmus sa zmení na modrý.
Aký je rozdiel medzi nukleofilitou a zásaditosťou?
• Rozdiel medzi nukleofilitou a zásaditosťou je byť nukleofilom alebo bázou.
• Všetky nukleofily sú bázy, ale všetky bázy nemôžu byť nukleofily.
• Zásaditosť je schopnosť prijímať vodík, a tak vykonávať neutralizačné reakcie, ale nukleofilita je schopnosť zaútočiť na elektrofily a iniciovať určitú reakciu.
