Kľúčový rozdiel – indukčný efekt vs. mezomerický efekt
Indukčný efekt a mezomérny efekt sú dva typy elektronických efektov v polyatomických molekulách. Indukčný efekt a mezomérny efekt však vznikajú v dôsledku dvoch rôznych faktorov. Napríklad indukčný účinok je výsledkom polarizácie väzieb σ a mezomérny účinok je výsledkom substituentov alebo funkčných skupín v chemickej zlúčenine. V niektorých zložitých molekulách môže existovať mezomérny aj indukčný efekt.
Čo je indukčný efekt?
Indukčný efekt je elektronický efekt v polárnych molekulách alebo iónoch v dôsledku polarizácie väzieb σ. Hlavnou príčinou indukčného efektu je rozdiel v elektronegativite medzi atómami na oboch koncoch väzby. To vytvára určitú polaritu väzby medzi dvoma atómami. Väčšina elektronegatívnych atómov ťahá elektróny vo väzbe smerom k sebe, čo vedie k polarizácii väzby. Niektoré príklady sú O-H a C-Cl väzby.
Vodný dipól
Čo je mezomerický efekt?
Mezomérny efekt vzniká v dôsledku substituentov alebo funkčných skupín v chemickej zlúčenine a je reprezentovaný písmenom M. Tento efekt je kvalitatívna metóda opisu vlastností substituentov pri odťahovaní alebo uvoľňovaní elektrónov, založená na príslušné rezonančné štruktúry. Ide o trvalý účinok v chemických zlúčeninách tvorených aspoň jednou dvojitou väzbou a ďalšou dvojitou väzbou alebo osamelým párom oddeleným jednoduchou väzbou. Mezomerický efekt možno kategorizovať ako „negatívny“a „pozitívny“na základe vlastností substituenta. Účinok je pozitívny (+M), keď je substituentom skupina uvoľňujúca elektróny, a účinok je negatívny (-M), keď je substituentom skupina uvoľňujúca elektróny.
Aký je rozdiel medzi indukčným a mezomerickým efektom?
Vlastnosti:
Indukčný efekt: Indukčný efekt je permanentný stav polarizácie. Ak existuje sigma väzba medzi dvoma rôznymi atómami (keď elektronegatívne hodnoty týchto dvoch atómov nie sú podobné), hustota elektrónov medzi týmito dvoma atómami nie je jednotná. Hustota elektrónov je hustejšia smerom k elektronegatívnejšiemu atómu. Napriek tomu, že ide o trvalý efekt, je pomerne slabý, a preto ho môžu ľahko prekonať iné silné elektronické efekty.
Mezomerický efekt: Mezomerický efekt je spôsobený delokalizáciou elektrónov. Môže sa prenášať pozdĺž akéhokoľvek počtu atómov uhlíka v konjugovanom systéme. Možno ju považovať za trvalú polarizáciu, väčšinou sa vyskytuje v nenasýtených reťazcoch.
Ovplyvňujúce faktory:
Indukčný efekt: Rozdiel elektronegativity medzi dvoma atómami vo väzbe priamo ovplyvňuje indukčný efekt. Okrem toho ide o jav závislý od vzdialenosti; preto je dĺžka väzby tiež ďalším ovplyvňujúcim faktorom; čím väčšia vzdialenosť, tým slabší efekt.
Mezomérny efekt: Mezomérny efekt je trvalý efekt, ktorý závisí od substituentov alebo funkčných skupín v chemickej zlúčenine. Nachádza sa v chemických zlúčeninách obsahujúcich aspoň jednu dvojitú väzbu a ďalšiu dvojitú väzbu alebo osamelý pár oddelený jednoduchou väzbou.
Kategórie:
Indukčný efekt: Indukčný efekt je rozdelený do dvoch kategórií na základe ich účinku pri odťahovaní alebo uvoľňovaní elektrónov vzhľadom na vodík.
Negatívny indukčný efekt (-I):
Skupiny alebo atómy, ktoré majú schopnosť priťahovať elektróny, spôsobujú negatívny indukčný efekt. Niektoré príklady sú uvedené nižšie v zostupnom poradí –I efektu.
NH3+ > NO2 > CN > SO 3H > CHO > CO > COOH > COCL 64333452 CONH ÍS2£ £> F > CL > BR > I.> C6H5 > H
Pozitívny indukčný efekt (-I):
Skupiny alebo atómy s vlastnosťami uvoľňovania elektrónov spôsobujú pozitívny indukčný efekt. Niektoré príklady sú uvedené nižšie podľa zostupného poradia efektu +I.
C(CH3)3 > CH(CH3) 2 > CH2CH3 > CH3 > H
Mezomerický efekt:
Pozitívny mezomerický efekt (+M):
Keď možno substituent považovať za skupinu uvoľňujúcu elektróny na základe rezonančných štruktúr, účinok je pozitívny (+M).
+M substituenty: alkohol, amín, benzén
Negatívny mezomerický efekt (- M):
Keď je substituentom skupina priťahujúca elektróny, mezomérny efekt je negatívny (-M)
–M substituenty: acetyl (etanoyl), nitril, nitro
