Kľúčový rozdiel medzi rezonanciou a mezomérnym efektom je v tom, že rezonancia je výsledkom interakcie medzi osamelými elektrónovými pármi a väzbovými elektrónovými pármi, zatiaľ čo mezomérny efekt vzniká v dôsledku prítomnosti substitučných skupín alebo funkčných skupín.
Dva chemické pojmy rezonancia a mezomérny efekt určujú presnú chemickú štruktúru organickej molekuly. Rezonancia vzniká v molekulách, ktoré majú osamelé elektrónové páry na ktoromkoľvek z atómov v molekule. K mezomérnemu efektu dochádza, ak má molekula substituenty alebo funkčné skupiny. Oba tieto javy sú bežné v organických molekulách.
Čo je rezonancia?
Rezonancia je teória v chémii, ktorá popisuje interakciu medzi osamelými elektrónovými pármi a väzbovými elektrónovými pármi molekuly. To určuje skutočnú štruktúru tejto molekuly. Tento efekt môžeme pozorovať v molekulách, ktoré majú osamelé elektrónové páry a dvojité väzby; molekula by mala spĺňať obe tieto požiadavky, aby vykazovala rezonanciu. Navyše tento efekt spôsobuje polaritu molekuly.
Medzi osamelými elektrónovými pármi a pí väzbami (dvojitými väzbami) vedľa seba môžu existovať interakcie. Preto počet rezonančných štruktúr, ktoré môže mať molekula, závisí od počtu osamelých elektrónových párov a pi väzieb. Potom môžeme určiť skutočnú štruktúru molekuly pohľadom na rezonančné štruktúry; je to hybridná štruktúra všetkých rezonančných štruktúr. Táto hybridná štruktúra má nižšiu energiu ako všetky ostatné rezonančné štruktúry. Preto je to najstabilnejšia štruktúra.
Obrázok 01: Rezonančné štruktúry fenolu
Existujú dve formy rezonancie ako pozitívny rezonančný efekt a negatívny rezonančný efekt. Opisujú delokalizáciu elektrónov v kladne nabitých molekulách a v záporne nabitých molekulách. Výsledkom je, že tieto dve formy stabilizujú elektrický náboj molekuly.
Čo je mezomerický efekt?
Mezomerický efekt je teória v chémii, ktorá popisuje stabilizáciu molekúl, ktoré majú rôzne skupiny substituentov a funkčné skupiny. K tomu dochádza hlavne preto, že niektoré substitučné skupiny pôsobia ako donory elektrónov, zatiaľ čo niektoré z nich pôsobia ako odoberače elektrónov. Rozdiely medzi hodnotami elektronegativity atómov v substitučnej skupine z nej robia buď donor elektrónu, alebo odoberač elektrónov.
Niektoré príklady pre tieto skupiny sú nasledovné;
- Substituenty donora elektrónov; –O, -NH2, -F, -Br atď.
- Substituenty odoberajúce elektróny; –NO2, -CN, -C=O atď.
Obrázok 02: Negatívny mezomerický efekt
Navyše, elektrónové donorové substituenty spôsobujú negatívny mezomérny efekt, zatiaľ čo elektróny odnímajúce substituenty spôsobujú pozitívny mezomérny efekt. Okrem toho sa v konjugovaných systémoch mezomérny efekt pohybuje pozdĺž systému. Zahŕňa delokalizáciu elektrónových párov väzby pí. Tým sa molekula stabilizuje.
Aký je rozdiel medzi rezonanciou a mezomérnym efektom?
Rezonancia je teória v chémii, ktorá opisuje interakciu medzi osamelými elektrónovými pármi a väzbovými elektrónovými pármi molekuly, zatiaľ čo mezomérny efekt je teória v chémii, ktorá popisuje stabilizáciu molekúl s rôznymi skupinami substituentov a funkčnými skupinami. Toto je základný rozdiel medzi rezonanciou a mezomérnym efektom. Okrem toho, hoci rezonancia má priamy vplyv na polaritu molekuly, mezomérny efekt nemá žiadny významný vplyv. Okrem toho existuje aj rozdiel medzi rezonanciou a mezomérnym efektom v ich príčine výskytu. Rezonancia nastáva v dôsledku prítomnosti dvojitých väzieb susediacich s osamelými elektrónovými pármi, zatiaľ čo mezomérny efekt nastáva v dôsledku prítomnosti elektrónových donorových alebo odoberajúcich substitučných skupín.
Súhrn – rezonancia vs mezomérny efekt
Rezonancia a mezomérny efekt sú bežné v zložitých organických molekulách. Kľúčový rozdiel medzi rezonanciou a mezomérnym efektom je v tom, že rezonancia je výsledkom interakcie medzi osamelými elektrónovými pármi a väzbovými elektrónovými pármi, zatiaľ čo mezomérny efekt vzniká v dôsledku prítomnosti substitučných skupín alebo funkčných skupín.
