Kľúčový rozdiel medzi L-fenylalanínom a DL-fenylalanínom je v tom, že L-fenylalanín je L izomér fenylalanínu, zatiaľ čo DL-fenylalanín je racemická zmes D a L izomérov fenylalanínu.
Fenylalanín je esenciálna alfa-aminokyselina. Má chemický vzorec C9H11NO2. Pokiaľ ide o štruktúru molekuly fenylalanínu, má benzénový kruh (fenylová skupina) substituovaný metylovým derivátom alanínovej skupiny. To je dôvod na pomenovanie ako fenylalanín.
Čo je L-fenylalanín?
L-fenylalanín je L-izomér fenylalanínu. Fenylalanín je alfa-aminokyselina, ktorá má benzénový kruh substituovaný metylovým derivátom alanínovej skupiny. Táto aminokyselina je neutrálna a nepolárna zlúčenina, pretože je inertná a hydrofóbna vo svojom benzylovom bočnom reťazci. L izomér fenylalanínu je užitočný pri tvorbe proteínov, ktoré sú biochemicky kódované DNA.
Obrázok 01: Štruktúra L-fenylalanínu
L-fenylalanín je bežný a stabilný izomér v prírode. Túto aminokyselinu prirodzene nájdeme v materskom mlieku cicavcov. Okrem toho je užitočný pri výrobe potravín a nápojov, ktoré sa majú predávať ako výživové doplnky, vďaka svojim analgetickým vlastnostiam a antidepresívnym účinkom. Bežné zdroje L-fenylalanínu zahŕňajú vajcia, kuracie mäso, pečeň, hovädzie mäso, mlieko a sójové bôby.
Biologicky L-fenylalanín prechádza premenou na L-tyrozín. L-tyrozín je tiež aminokyselina, ktorá je kódovaná DNA. Ďalej sa L-tyrozín premieňa na L-DOPA, ktorá je zodpovedná za tvorbu dopamínu, adrenalínu a noradrenalínu. Navyše v rastlinách je L-fenylalanín dôležitý ako východisková zlúčenina pre syntézu flavonoidov. Vo všeobecnosti sa L-fenylalanín vyrába na lekárske, krmivárske a výživové účely. Množstvo tejto produkcie sa zvýšilo hlavne použitím E.coli.
Čo je DL-fenylalanín
DL-fenylalanín je racemická zmes D a L izomérov fenylalanínu. Spomedzi týchto dvoch izomérov je L-fenylalanín bežným a stabilným izomérom, zatiaľ čo D-fenylalanín nie je bežný kvôli menej stabilnej povahe. Molekula D-fenylalanínu však môžeme vyrobiť konvenčnou organickou syntézou. Ale táto reakcia poskytuje izomér buď ako samostatný enantiomér alebo ako racemickú zmes, ktorú môžeme pomenovať ako DL-fenylalanín. Táto racemická zmes sa nemôže podieľať na biosyntéze proteínov. Tento typ zmesí sa v stopových množstvách vyskytuje aj v bielkovinách.
Obrázok 02: Biosyntéza dopamínu vychádzajúca z fenylalanínu
Zmes DL-fenylalanínu nájdeme na trhu ako doplnok výživy. Tento doplnok je dôležitý pre svoje analgetické a antidepresívne vlastnosti. Tieto vlastnosti vznikajú v dôsledku možného blokovania degradácie enkefalínu D-fenylalanínom.
Aký je rozdiel medzi L-fenylalanínom a DL-fenylalanínom?
Fenylalanín je esenciálna alfa aminokyselina, ktorá sa vyskytuje v dvoch izoméroch ako L izomér a D izomér. Kľúčový rozdiel medzi L-fenylalanínom a DL-fenylalanínom je v tom, že L-fenylalanín je L izomér fenylalanínu, zatiaľ čo DL-fenylalanín je racemická zmes D a L izomérov fenylalanínu.
Okrem toho, L-fenylalanín je v prírode bežný a stabilný, zatiaľ čo DL-fenylalanín možno nájsť v stopových množstvách. L-fenylalanín sa biologicky premieňa na L-tyrozín za vzniku dopamínu, môže prechádzať cez hematoencefalickú bariéru, antagonista, môže inhibovať neurotransmitery atď. DL-fenylalanín má na druhej strane analgetické a antidepresívne vlastnosti, nemôže prejsť cez hematoencefalickú bariéru a je dôležitý ako doplnok výživy.
Pod infografikou sú podrobne uvedené rozdiely medzi L-fenylalanínom a DL-fenylalanínom.
Zhrnutie – L-fenylalanín vs DL-fenylalanín
Fenylalanín je esenciálna alfa-aminokyselina, ktorá sa vyskytuje v dvoch izoméroch ako L izomér a D izomér. Kľúčový rozdiel medzi L-fenylalanínom a DL-fenylalanínom je v tom, že L-fenylalanín je L izomér fenylalanínu, zatiaľ čo DL-fenylalanín je racemická zmes D a L izomérov fenylalanínu.
