Kľúčový rozdiel medzi kyanohydrínom a nitrilom je v tom, že kyanohydrínové zlúčeniny obsahujú kyanoskupinu a hydroxyskupinu, zatiaľ čo nitrilové zlúčeniny obsahujú iba kyanoskupiny.
Kyanhydrín aj nitrilové zlúčeniny obsahujú kyanoskupiny (funkčná skupina -CN). Tieto zlúčeniny majú tieto funkčné skupiny pripojené k alkylovej alebo arylovej skupine; preto ich môžeme kategorizovať ako organické zlúčeniny.
Čo je kyanohydrín?
Kyanohydrín je organická zlúčenina so všeobecným chemickým vzorcom R2C(OH)CN. Tieto zlúčeniny majú dve funkčné skupiny na molekulu: kyanoskupinu a hydroxyskupinu. Tieto dve funkčné skupiny sú pripojené k rovnakému atómu uhlíka. Tento atóm uhlíka je ďalej pripojený buď k alkylovej alebo arylovej skupine, alebo môžu existovať oba typy R skupín.
Priemyselne sú zlúčeniny kyanohydrínu dôležité ako prekurzory na výrobu karboxylových kyselín a tiež niektorých aminokyselín. Tieto kyanohydrínové zlúčeniny vznikajú kyanohydrínovou reakciou, pri ktorej sa ketón alebo aldehyd spracuje s kyanovodíkom (HCN) v prítomnosti kyanidu sodného v nadmernom množstve ako katalyzátora. Počas tejto produkčnej reakcie pôsobí kyanoskupina (CN-) kyanovodíka ako nukleofil, ktorý napáda elektrofilný karbonylový uhlík v ketóne alebo aldehyde. Po tejto reakcii nasleduje protonácia pomocou HCN, ktorá vedie k regenerácii kyanidového aniónu. Kyanohydríny však môžeme pripraviť aj vytesnením siričitanov kyanidovými soľami.
Najčastejšou a najdôležitejšou kyanohydrínovou zlúčeninou je acetónkyanohydrín. Je to kyanohydrín acetónu vznikajúci ako medziprodukt pri priemyselnej výrobe metylmetakrylátu. Táto látka existuje ako kvapalina a môže slúžiť ako zdroj HCN.
Čo je nitril?
Nitrilové zlúčeniny sú organické zlúčeniny so všeobecným chemickým vzorcom R-CN. To znamená, že tieto zlúčeniny majú kyanoskupinu. Preto sa termín kyano- v priemyselných aplikáciách zvyčajne používa zameniteľne s termínom nitril. Existuje mnoho dôležitých aplikácií nitrilových zlúčenín, vrátane tvorby metylkyanoakrylátu, pri výrobe superglue, nitrilkaučuku, polymérov obsahujúcich nitril, ktoré sú užitočné pri výrobe lekárskych rukavíc atď. Existuje mnoho aplikácií aj nitrilkaučuku; najmä ako automobilové a iné tesnenia kvôli svojej odolnosti voči palivu a oleju. Ešte dôležitejšie je, že anorganické zlúčeniny obsahujúce kyanoskupinu sa nenazývajú nitrilové zlúčeniny; namiesto toho sa nazývajú kyanidy.
Pokiaľ ide o štruktúru, nitrily sú lineárne molekuly. Tieto molekuly odrážajú sp hybridizáciu atómu uhlíka, ktorý má trojitú väzbu s atómom dusíka. Nitrilové zlúčeniny sú polárne a majú dipólový moment. Nitrilové zlúčeniny sa vyskytujú ako kvapaliny, ktoré majú vysoké relatívne permitivity.
Nitrilovú zlúčeninu môžeme vyrábať priemyselne prostredníctvom ammoxidácie a hydrokyanácie. Obe tieto trasy sú udržateľné (zelené) a majú minimálne uvoľňovanie nebezpečných látok.
Aký je rozdiel medzi kyanohydrínom a nitrilom?
Kyanhydrín a nitrilové zlúčeniny sú organické zlúčeniny obsahujúce kyanofunkčnú skupinu. Kľúčový rozdiel medzi kyanohydrínom a nitrilom je v tom, že kyanohydrínové zlúčeniny obsahujú kyanoskupinu a hydroxyskupinu, zatiaľ čo nitrilové zlúčeniny obsahujú iba kyanoskupiny. Okrem toho sa kyanohydrín vyrába kyanohydrínovou reakciou, zatiaľ čo nitril sa môže vyrábať amoxidáciou a hydrokyanáciou.
V infografike nižšie sú uvedené ďalšie rozdiely medzi kyanohydrínom a nitrilom.
Zhrnutie – kyanohydrín vs nitril
Kyanhydrín a nitrilové zlúčeniny sú organické zlúčeniny obsahujúce kyanofunkčnú skupinu. Kľúčový rozdiel medzi kyanohydrínom a nitrilom je v tom, že kyanohydrínové zlúčeniny obsahujú kyanoskupinu a hydroxyskupinu, zatiaľ čo nitrilové zlúčeniny obsahujú iba kyanoskupiny.
