Kľúčový rozdiel medzi kyselinou malónovou a kyselinou jantárovou je v tom, že štruktúra kyseliny malónovej má jeden atóm uhlíka medzi dvoma funkčnými skupinami karboxylovej kyseliny, zatiaľ čo kyselina jantárová má medzi dvoma skupinami karboxylových kyselín dva atómy uhlíka.
Kyselina malónová aj kyselina jantárová sú dikarboxylové kyseliny. To znamená, že tieto zlúčeniny obsahujú dve funkčné skupiny karboxylových kyselín na jednu molekulu.
Čo je kyselina malónová?
Kyselina malónová je organická zlúčenina a je to jednoduchá dikarboxylová kyselina. Názov tejto zlúčeniny podľa IUPAC je kyselina propándiová. Chemický vzorec tejto zlúčeniny je CH2(COOH)2. Molárna hmotnosť tejto látky je 104,06 g/mol. Existujú ionizované formy kyseliny malónovej, ako aj estery a soli, ktoré sa súhrnne nazývajú malonáty.
Obrázok 01: Chemická štruktúra kyseliny malónovej
Táto kyslá látka sa prirodzene vyskytuje v mnohých potravinách, ako je ovocie a zelenina. Citrusové plody pestované na farmách zvyčajne obsahujú vyššie hladiny kyseliny malónovej ako tie, ktoré sa pestujú v konvenčnom poľnohospodárstve. Túto kyselinu prvýkrát objavil francúzsky chemik Victor Dessaignes v roku 1858 oxidáciou kyseliny jablčnej. Štruktúru kyseliny malónovej môžeme ľahko určiť pomocou röntgenovej kryštalografie.
Obrázok 02: Proces prípravy kyseliny malónovej
Klasicky môžeme pripraviť kyselinu malónovú s použitím kyseliny chlóroctovej ako štartéra. Ako reaktanty potrebujeme uhličitan sodný a kyanid sodný. Po prvé, uhličitan sodný vytvára sodnú soľ kyseliny chlóroctovej, ktorá potom reaguje s kyanidom sodným za vzniku sodnej soli kyseliny kyanooctovej. Táto reakcia prebieha prostredníctvom nukleofilnej substitúcie. Potom nitrilová skupina podlieha hydrolýze spolu s hydroxidom sodným za vzniku malonátu sodného. Kyselinu malónovú môžeme získať z tejto výslednej látky okyslením.
Čo je kyselina jantárová?
Kyselina jantárová je zlúčenina dikarboxylovej kyseliny s chemickým vzorcom (CH2)2(COOH)2. Táto zlúčenina má dva atómy uhlíka oddeľujúce funkčné skupiny karboxylových kyselín. Názov tejto zlúčeniny pochádza z latinského názvu succinum, ktorý sa vzťahuje na „jantár“. Vo všeobecnosti sa táto látka vyskytuje vo svojej aniónovej forme, keď je v živých organizmoch. Tento aniónový stav sa nazýva sukcinát. Tento anión má mnoho biologických aplikácií ako metabolický medziprodukt, ktorý má tendenciu konvertovať na fumarát prostredníctvom aktivity enzýmu sukcinátdehydrogenázy počas reťazca transportu elektrónov. Tento proces sa podieľa na výrobe ATP.
Obrázok 03: Chemická štruktúra kyseliny jantárovej
Kyselina jantárová sa javí ako biela pevná látka bez zápachu s vysoko kyslou chuťou. Keď je kyselina jantárová vo vodnom roztoku, má tendenciu ionizovať a vytvárať svoju konjugovanú bázu, sukcinátový ión. Toto je diprotická kyselina, ktorá dáva roztoku dva protóny.
Pri zvažovaní výroby kyseliny jantárovej v komerčnom meradle bežné spôsoby zahŕňajú hydrogenáciu kyseliny maleínovej, oxidáciu 1,4-butándiolu a karbonyláciu etylénglykolu. Môžeme však vyrobiť aj sukcinát pomocou butánu a anhydridu kyseliny maleínovej. Historicky ľudia získavajú túto kyslú látku z jantáru destiláciou, aby získali jantárový destilát.
Aký je rozdiel medzi kyselinou malónovou a kyselinou jantárovou?
Kyselina malónová aj kyselina jantárová sú dikarboxylové kyseliny. To znamená, že obe tieto zlúčeniny obsahujú dve funkčné skupiny karboxylových kyselín na jednu molekulu. Kľúčový rozdiel medzi kyselinou malónovou a kyselinou jantárovou je v tom, že štruktúra kyseliny malónovej má jeden atóm uhlíka medzi dvoma funkčnými skupinami karboxylovej kyseliny, zatiaľ čo kyselina jantárová má medzi dvoma skupinami karboxylových kyselín dva atómy uhlíka.
Nasledujúca infografika predstavuje rozdiel medzi kyselinou malónovou a kyselinou jantárovou v tabuľkovej forme.
Zhrnutie – Kyselina malónová verzus kyselina jantárová
Kyselina malónová a kyselina jantárová sú dikarboxylové kyseliny. To znamená, že obe tieto zlúčeniny obsahujú dve funkčné skupiny karboxylových kyselín na jednu molekulu. Kľúčový rozdiel medzi kyselinou malónovou a kyselinou jantárovou je v tom, že štruktúra kyseliny malónovej má jeden atóm uhlíka medzi dvoma funkčnými skupinami karboxylovej kyseliny, zatiaľ čo kyselina jantárová má medzi dvoma skupinami karboxylových kyselín dva atómy uhlíka.
