Kľúčový rozdiel medzi diénom a dienofilom je v tom, že dién je nenasýtený uhľovodík pozostávajúci z dvoch dvojitých väzieb, zatiaľ čo dienofil je organická zlúčenina, ktorá ľahko reaguje s diénom.
Diels-Alderova reakcia je dôležitá chemická reakcia, pri ktorej konjugovaný dién reaguje so substituovaným alkénom (dienofilom) za vzniku substituovaného derivátu cyklohexénu. Preto má táto reakcia dve časti, ktoré spolu reagujú: dién a dienofil. Okrem toho ide o cykloadičnú reakciu a je dobrým príkladom pericyklickej reakcie, ktorá má zosúladený mechanizmus.
Čo je Diene?
Dién je nenasýtený uhľovodík pozostávajúci z dvoch dvojitých väzieb medzi atómami uhlíka. Je tiež známy ako diolefín alebo alkadién. Je to kovalentná zlúčenina obsahujúca dve alkénové jednotky. Diény zvyčajne existujú ako podjednotky zložitejších organických molekúl. Navyše, diény možno nájsť v prirodzene sa vyskytujúcich zlúčeninách, ako aj v syntetických chemikáliách. Tieto chemikálie sú užitočné pri reakciách organickej syntézy. Okrem toho existujú konjugované diény, ktoré sa široko používajú ako monoméry pre priemysel polymérov.
Obrázok 01: Chemická štruktúra jednoduchého dienu
Existujú tri triedy diénov v závislosti od umiestnenia dvojitých väzieb v organickej zlúčenine. Tieto tri triedy sú známe ako kumulované diény, konjugované diény a nekonjugované diény.
Kumulované diény obsahujú dvojité väzby zdieľajúce spoločný atóm. Výsledkom je vytvorenie allénu.
Konjugované diény pozostávajú z konjugovaných dvojitých väzieb, ktoré sú oddelené jednou jednoduchou väzbou. Tieto zlúčeniny sú pomerne veľmi stabilné vďaka rezonancii.
Nekonjugované diény pozostávajú z dvojitých väzieb, ktoré sú oddelené dvomi alebo viacerými jednoduchými väzbami. Zvyčajne sú tieto zlúčeniny menej stabilné v porovnaní s izomérnymi konjugovanými diénmi. Tieto zlúčeniny sú tiež známe ako izolované diény.
Čo je dienofil?
Dienofil je organická zlúčenina, ktorá ľahko reaguje s diénom. Dielofil môžeme bežne nájsť v Diels-Alderovej reakcii, ktorá zahŕňa reakciu medzi konjugovaným diénom a substituovaným alkénom. Substituovaný alkén tu pôsobí ako dienofil.
Obrázok 02: Diels-Alderova reakcia
Správny dienofil zvyčajne nesie jednu alebo dve z nasledujúcich funkčných skupín: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph alebo halogén. Okrem toho musí byť dién vysoko bohatý na elektróny. Niekedy si Diels-Alderova reakcia vyžaduje prekrytie HOMO dienofilu s neobsadeným MO diénu.
Alkén je zvyčajne známy ako dienofil, pretože ľahko reaguje s diénom. Typicky nepotrebujeme teplo pri Diels-alderových reakciách, ale zahrievanie môže zlepšiť výťažok reakcie. Navyše, jednoduché alkény ako etán sú chudobnými dienofilmi.
Aký je rozdiel medzi Diene a Dienophile?
Diels-Alderova reakcia má dve časti, ktoré spolu reagujú: dién a dienofil. Kľúčový rozdiel medzi diénom a dienofilom je v tom, že dién je organická zlúčenina pozostávajúca z dvoch dvojitých väzieb, zatiaľ čo dienofil je organická zlúčenina, ktorá ľahko reaguje s diénom.
Nižšie je zhrnutie rozdielu medzi diénom a dienofilom v tabuľkovej forme na porovnanie vedľa seba.
Zhrnutie – Diene vs Dienophile
Diels-Alderova reakcia je dôležitá chemická reakcia v chémii. Zahŕňa chemickú reakciu medzi konjugovaným diénom a substituovaným alkénom. Kľúčový rozdiel medzi diénom a dienofilom je v tom, že dién je organická zlúčenina pozostávajúca z dvoch dvojitých väzieb, zatiaľ čo dienofil je organická zlúčenina, ktorá ľahko reaguje s diénom.
