Kľúčový rozdiel medzi konjugovanými a kumulovanými diénmi je v tom, že konjugované diény majú dve dvojité väzby oddelené jednoduchou väzbou, zatiaľ čo kumulované diény majú dve dvojité väzby spojené s podobným atómom.
Dieny sú organické zlúčeniny, ktoré sú veľmi dôležité v organickej chémii. Tieto sú tiež známe ako diolefíny alebo alkadiény. Sú to kovalentné zlúčeniny pozostávajúce z dvoch dvojitých väzieb medzi atómami uhlíka. Preto tieto zlúčeniny pozostávajú z dvoch alkénových jednotiek spolu so štandardnou predponou „di“systematickej nomenklatúry.
Čo sú konjugované diény?
Konjugované diény sú organické zlúčeniny s dvojitými väzbami oddelenými jednoduchými väzbami. Inými slovami, konjugovaný dién má striedavý vzor dvojitých väzieb a jednoduchých väzieb. To vytvára konjugovaný systém elektrónového oblaku v celom konjugovanom systéme. Ak sú však dvojité väzby oddelené viac ako jednou jednoduchou väzbou, potom to nazývame izolovaný dién. Tieto konjugované diény sa väčšinou používajú ako monoméry v polymérnom priemysle.
Obrázok 01: Jednoduchý konjugovaný dién
Príprava konjugovaných diénov je podobná spôsobu, akým používame eliminačnú reakciu alkylhalogenidov na výrobu alkénov. Môžeme použiť dihalogenidy na ich premenu na konjugované diény prostredníctvom dvoch po sebe nasledujúcich eliminačných reakcií. V tomto procese je dôležité použiť silnú, stéricky bránenú bázu. To pomáha predchádzať konkurenčným substitučným reakciám. Existujú možné vedľajšie produkty tohto procesu, vrátane alkínov pri použití silných zásad, ako je amid sodný. Ďalšou metódou prípravy konjugovaných diénov je eliminačná reakcia alylových halogenidov.
Okrem toho môžeme určiť stabilitu konjugovaných diénov, aby sme demonštrovali teplo hydrogenácie. Napríklad pri porovnaní 1,3-butadiénu a 1-buténu má 1,3-butadién ďalšiu dvojitú väzbu, ktorá potrebuje ďalší mól vodíka na jeho redukciu na bután. Preto pri hydrogenácii 1,3-butadiénu vzniká viac tepla ako pri hydrogenácii 1-buténu. Experimentálne hodnoty tepla vodíka sú však nižšie, než sa očakávalo, kvôli stabilite tejto zlúčeniny. Konjugovaný systém poskytuje extra stabilitu molekule.
Čo sú kumulované diény?
Kumulované diény sú organické zlúčeniny, ktoré majú dvojité väzby zdieľajúce spoločný atóm. Inými slovami, dve dvojité väzby sú pripojené k rovnakému atómu. Typicky sú tieto zlúčeniny menej stabilné ako konjugované diény, pretože konjugované diény tvoria konjugovaný systém, vďaka čomu je molekula stabilnejšia. Tieto zlúčeniny sú tiež známe ako kumulované alkadiény.
Obrázok 02: Jednoduchý kumulovaný Diene
Najjednoduchšia kumulovaná molekula diénu, ktorú môžeme nájsť, je 1,2-propadién. Je tiež známy ako allén. V týchto molekulách je centrálny atóm uhlíka, ktorý má sp hybridizáciu. Geometria okolo tohto atómu uhlíka je lineárna.
Vo všeobecnosti sú kumulované diény v porovnaní s konjugovanými diénmi nestabilné. Je to preto, že tieto zlúčeniny sú pravdepodobným stavom, v ktorom sa trojitá väzba alkínu pohybuje nadol uhlíkovým reťazcom smerom k najstabilnejšej polohe.
Aký je rozdiel medzi konjugovanými a kumulovanými diénmi?
Existujú tri rôzne spôsoby usporiadania dvojitých väzieb v diénoch v molekule: konjugované, izolované alebo kumulované. Kľúčový rozdiel medzi konjugovanými a kumulatívnymi diénmi je v tom, že konjugované diény majú dve dvojité väzby oddelené jednoduchou väzbou, zatiaľ čo kumulované diény majú dve dvojité väzby spojené s podobným atómom.
Nasledujúca tabuľka sumarizuje rozdiel medzi konjugovanými a kumulovanými diénmi.
Zhrnutie – Konjugované vs. Kumulované Dienes
Dién je organická zlúčenina pozostávajúca z dvoch dvojitých väzieb. V konjugovaných diénoch sú dve dvojité väzby oddelené jednoduchou väzbou, zatiaľ čo v kumulovaných diénoch sú dve dvojité väzby spojené s podobným atómom. Toto je kľúčový rozdiel medzi konjugovanými a kumulovanými diénmi.
