Chiral vs Achiral
O oboch týchto pojmoch možno diskutovať pod spoločným pojmom Chiralita, ktorý prvýkrát zaviedol lord Kelvin v roku 1894. Slovo chirality má grécky pôvod a znamenalo „ruka“. Tento výraz sa dnes bežne používa v stereochémii a vzťahuje sa na mnoho dôležitých oblastí v organickej, anorganickej, fyzikálnej a výpočtovej chémii. Je to skôr matematický prístup k ručnému ovládaniu. Keď sa o molekule hovorí, že je chirálna, táto molekula a jej zrkadlový obraz nie sú prekrývateľné, čo v ideálnom prípade pripomína prípad našej ľavej a pravej ruky, ktoré sa nedajú prekryť ich príslušnými zrkadlovými obrazmi.
Čo je chirálne?
Ako už bolo spomenuté vyššie, chirálna molekula je molekula, ktorá nemôže byť superponovaná s jej zrkadlovým obrazom. Tento jav nastáva v dôsledku prítomnosti asymetrického atómu uhlíka prítomného v molekule. Atóm uhlíka sa považuje za asymetrický, keď sú k tomuto konkrétnemu atómu uhlíka pripojené štyri rôzne typy skupín/atómov. Preto, keď uvažujeme o zrkadlovom obraze molekuly, nie je možné ho prispôsobiť pôvodnej molekule. Predpokladajme, že uhlík má dve navzájom podobné skupiny a ostatné dve sú úplne odlišné; zrkadlový obraz tejto molekuly však môže byť superponovaný s pôvodnou molekulou po niekoľkých kolách rotácií. Avšak v prípade prítomnosti asymetrického atómu uhlíka ani po vykonaní všetkých možných rotácií zrkadlový obraz a molekula nemôže byť superponovaná.
Tento scenár je najlepšie vysvetlený pomocou konceptu ručného ovládania, ako je uvedené v úvode. Chirálna molekula a jej zrkadlový obraz sa nazývajú pár enantiomérov alebo „optické izoméry“. Optická aktivita sa týka rotácie rovinne polarizovaného svetla molekulárnou orientáciou. Preto, keď uvažujeme pár enantiomérov, keď jeden rotuje rovinne polarizované svetlo doľava, druhý to robí doprava. Tým je možné tieto molekuly rozlíšiť. Enantioméry majú veľmi podobné chemické a fyzikálne vlastnosti, ale v prítomnosti iných chirálnych molekúl sa správajú veľmi odlišne. Mnohé z prírodných zlúčenín sú chirálne, a to veľmi pomohlo pri katalýze enzýmami, pretože enzýmy sa viažu iba na konkrétny enantiomér, ale nie na druhý. Preto sú mnohé reakcie a dráhy v prírode vysoko špecifické a selektívne poskytujúce platformu pre variáciu a jedinečnosť. Enantioméry sú na uľahčenie identifikácie pomenované rôznymi symbolmi. napr. R/S, +/-, d/l atď.
Čo je Achiral?
Achirálna molekula môže byť superponovaná s jej zrkadlovým obrazom bez veľkého úsilia. Ak molekula neobsahuje asymetrický uhlík alebo inými slovami stereogénne centrum, možno túto molekulu považovať za achirálnu molekulu. Preto tieto molekuly a ich zrkadlové obrazy nie sú dve, ale tá istá molekula, keďže sú navzájom identické. Achirálne molekuly neotáčajú rovinne polarizované svetlo, a preto nie sú opticky aktívne. Keď sú však dva enantioméry v zmesi v podobných množstvách, viditeľne neotáča rovinne polarizované svetlo, pretože svetlo rotujúce v podobných množstvách doľava a pravé má rotačný efekt zrušený. Preto sa tieto zmesi javia ako achirálne. Avšak kvôli tomuto zvláštnemu javu sa tieto zmesi často nazývajú racemické zmesi. Tieto molekuly tiež nemajú odlišné vzory pomenovania ako chirálne molekuly. Za achirálny objekt možno považovať aj atóm.
Aký je rozdiel medzi chirálnou a achirálnou?
• Chirálna molekula obsahuje asymetrický atóm uhlíka/stereogénne centrum, ale achirálna molekula nie.
• Chirálna molekula má neprekrývateľný zrkadlový obraz, ale achirálna molekula nie.
• Chirálna molekula a jej zrkadlový obraz sa považujú za dve rôzne molekuly nazývané enantioméry, ale achirálna molekula a jej zrkadlový obraz sú identické.
• Chirálna molekula má k chemickému názvu pridané rôzne predpony, ale achirálne molekuly takéto predpony neobsahujú.
• Chirálna molekula rotuje rovinne polarizované svetlo, ale achirálna molekula nie.
