Kľúčový rozdiel medzi acetyláciou a metyláciou je v tom, že acetylácia je proces zavedenia acetylovej skupiny do molekuly, zatiaľ čo metylácia je proces zavedenia metylovej skupiny do molekuly.
Acetylácia a metylácia sú veľmi dôležité syntézne reakcie, ktoré majú v priemysle mnoho využití. Tieto reakcie pomáhajú vytvárať nové zlúčeniny z molekúl zavedením rôznych funkčných skupín. Acetyláciu a metyláciu možno nájsť aj v biologických systémoch.
Čo je acetylácia?
Acetylácia je proces zavedenia acetylovej skupiny do molekuly. Ac označuje acetylovú skupinu a má chemický vzorec –C(O)CH3, v ktorom je atóm kyslíka viazaný k atómu uhlíka prostredníctvom dvojitej väzby a je pripojená metylová skupina. k atómu uhlíka. Toto je náhradná reakcia. Je tiež známa ako substitučná reakcia, pretože v tejto reakcii acetylová skupina nahrádza funkčnú skupinu, ktorá je už prítomná v molekule.
Acetylové skupiny môžu najčastejšie nahradiť reaktívne atómy vodíka prítomné v molekulách. Napríklad vodík v -OH skupinách je reaktívny vodík. Je tiež možné nahradiť tento atóm vodíka acetylovou skupinou. Táto náhrada spôsobuje tvorbu esteru. Je to preto, že táto náhrada tvorí väzbu –O-C(O)-O.
Obrázok 01: Acetylácia foriem kyseliny salicylovej Kyselina acetylsalicylová
Acetylácia prebieha v proteínoch bežne. A tento proces je známy ako acetylácia proteínov. Tu sa N-koncová acetylácia uskutočňuje nahradením atómu vodíka v skupine –NH2 proteínu acetylovou skupinou. Je to enzymatická reakcia, pretože ju katalyzujú enzýmy.
Čo je metylácia?
Metylácia je proces zavedenia metylovej skupiny do molekuly. Podobne ako v procese acetylácie, aj pri metylácii metylová skupina nahrádza reaktívny atóm. Preto je to forma alkylácie, kde alkylácia je substitúcia alkylovej skupiny.
Metylácia prebieha prostredníctvom dvoch mechanizmov;
- Elektrofilná metylácia
- Nukleofilná metylácia
Elektrofilné dráhy sú však najbežnejším spôsobom metylácie. Pri Grignardovej reakcii však aldehydy alebo ketóny podliehajú metylácii prostredníctvom nukleofilnej adície. Pri týchto reakciách sa najprv spája kovový ión s metylovou skupinou. A funguje ako Grignardovo činidlo.
Obrázok 02: Metylácia cytozínu
V biologických systémoch sú metylácia DNA a metylácia proteínov bežné reakcie. Tam sa metylová skupina pripojí k dusíkatému základu DNA, zatiaľ čo pri metylácii proteínov sa aminokyseliny v polypeptidových reťazcoch viažu na metylové skupiny.
Aký je rozdiel medzi acetyláciou a metyláciou?
Acetylácia vs metylácia |
|
Acetylácia je proces zavedenia acetylovej skupiny do molekuly. | Metylácia je proces zavedenia metylovej skupiny do molekuly. |
Pridanie funkčnej skupiny | |
Acetylácia spôsobuje pridanie acetylovej funkčnej skupiny. | Metylácia spôsobuje pridanie alkylovej (metylovej) funkčnej skupiny. |
Reakčný mechanizmus | |
Acetylácia prebieha substitúciou. | Metylácia môže nastať buď substitúciou alebo adíciou. |
Aplikácie v biologických systémoch | |
Acetylácia prebieha v molekulách bielkovín. | Metylácia molekúl DNA a bielkovín. |
Zhrnutie – Acetylácia vs metylácia
Acetylácia a metylácia sú veľmi dôležité reakcie, pretože umožňujú tvorbu nových zlúčenín z existujúcich molekúl substitúciou (alebo niekedy adíciou) funkčných skupín, ako je acetylová skupina a alkylová skupina. Kľúčový rozdiel medzi acetyláciou a metyláciou je v tom, že acetylácia je chemická reakcia, pri ktorej sa acetylová skupina zavedie do molekuly, zatiaľ čo metylácia je chemická reakcia, pri ktorej sa do molekuly zavedie metylová skupina.