Kľúčový rozdiel medzi nukleofilom a elektrofilom je v tom, že nukleofil je látka, ktorá hľadá pozitívne centrum, zatiaľ čo elektrofily hľadajú negatívne centrá, ktoré majú elektróny navyše.
Druhy vznikajúce v dôsledku separácie náboja môžeme pomenovať ako „elektrofily“a „nukleofily“. Čo je presne nukleofil alebo elektrofil, si rozoberieme v tomto článku. Elektrofily a nukleofily sú dôležité na spustenie chemických reakcií. Ďalej sú dôležité pre popis toho, ako reakcie prebiehajú. V organickej chémii môžeme kategorizovať reakčné mechanizmy v závislosti od počiatočného druhu (buď elektrofil alebo nukleofil), ktorý začne napádať iné druhy. Nukleofilná substitúcia, nukleofilná adícia, elektrofilná substitúcia a elektrofilná adícia sú štyri hlavné typy mechanizmov opisujúcich organické reakcie.
Čo je nukleofil?
Nukleofil je akýkoľvek záporný ión alebo akákoľvek neutrálna molekula, ktorá má aspoň jeden nezdieľaný elektrónový pár. Nukleofil je látka, ktorá je veľmi elektropozitívna, preto rada interaguje s pozitívnymi centrami. Môže iniciovať reakcie pomocou osamelého elektrónového páru. Napríklad, keď nukleofil reaguje s alkylhalogenidom, osamelý pár nukleofilu atakuje atóm uhlíka, ktorý nesie halogén. Tento atóm uhlíka má čiastočný kladný náboj v dôsledku rozdielu medzi hodnotami elektronegativity tohto uhlíka a atómu halogénu. Potom, čo sa nukleofil naviaže na uhlík, halogén opustí. Tento typ reakcií nazývame nukleofilné substitučné reakcie.
Obrázok 01: Nukleofilná adičná reakcia
Existuje ďalší typ reakcie, ktorú môžu iniciovať nukleofily; nazývame to nukleofilná eliminačná reakcia. Nukleofilita hovorí o reakčných mechanizmoch; ide teda o údaj o rýchlosti reakcie. Napríklad, ak je nukleofilita vysoká, potom sa určitá reakcia stane rýchlou, a ak je nukleofilita nízka, rýchlosť reakcie je pomalá. Keďže nukleofily darujú elektróny, podľa Lewisovej definície sú to bázy.
Čo je elektrofil?
Elektrofily sú činidlá, ktoré vo svojich reakciách hľadajú extra elektróny, ktoré im poskytnú stabilný valenčný obal elektrónov. Karbokatióny sú elektrofily. Majú elektrónový deficit a vo valenčnom obale majú iba šesť elektrónov. Z tohto dôvodu môžu karbokationy pôsobiť ako Lewisove kyseliny. Prijímajú elektrónový pár z nukleofilu a vypĺňajú valenčnú škrupinu.
Obrázok 02: Elektrofilná adičná reakcia
Elektrofily môžu mať formálne kladný náboj, čiastočný kladný náboj alebo záves s neúplným oktetom. Elektrofilné substitučné a elektrofilné adičné reakcie sú dve hlavné reakcie, ktoré môžu elektrofily iniciovať. Pri elektrofilnej substitučnej reakcii elektrofil vytesňuje atóm alebo skupinu v zlúčenine. Tento incident môžeme vidieť hlavne v aromatických zlúčeninách. Ide napríklad o mechanizmy, pri ktorých sa nitroskupina viaže na benzénový kruh vytesnením vodíka. Pri elektrofilnej adičnej reakcii sa pí väzba v molekule rozpadne a vytvorí sa nová sigma väzba medzi molekulou a elektrofilom.
Aký je rozdiel medzi nukleofilom a elektrofilom?
Nukleofil je akýkoľvek záporný ión alebo akákoľvek neutrálna molekula, ktorá má aspoň jeden nezdieľaný elektrónový pár, zatiaľ čo elektrofily sú činidlá, ktoré vo svojich reakciách hľadajú ďalšie elektróny, ktoré im poskytnú stabilný valenčný obal elektrónov. Kľúčový rozdiel medzi nukleofilom a elektrofilom je teda v tom, že nukleofil je látka, ktorá hľadá pozitívne centrum, zatiaľ čo elektrofily hľadajú negatívne centrá, ktoré majú ďalšie elektróny. Okrem toho môžeme nukleofily považovať za Lewisove zásady, zatiaľ čo elektrofily za Lewisove kyseliny. Toto je teda ďalší rozdiel medzi nukleofilom a elektrofilom.
Nasledujúca infografika zobrazuje rozdiel medzi nukleofilom a elektrofilom ako porovnanie vedľa seba.
Zhrnutie – Nukleofil vs elektrofil
Nukleofily a elektrofily sú dve rôzne formy chemických druhov, ktoré majú schopnosť iniciovať rôzne chemické reakcie. Kľúčový rozdiel medzi nukleofilom a elektrofilom je v tom, že nukleofil je látka, ktorá hľadá pozitívne centrum, zatiaľ čo elektrofily hľadajú negatívne centrá, ktoré majú elektróny navyše.
