Kľúčový rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi je v tom, že alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce –OH skupinu ako základnú zložku, zatiaľ čo fenoly sú skupinou alkoholov, ktorá obsahuje –OH skupinu a benzénový kruh ako základné zložky.
V organickej chémii existujú alifatické a aromatické zlúčeniny, ktoré majú rovnaké funkčné skupiny. Ich vlastnosti sa však môžu navzájom líšiť v dôsledku aromatickosti alebo alifatickej povahy. Alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce ako funkčnú skupinu –OH skupiny. Fenol je kategória alkoholov. Najmä obsahuje -OH skupinu pripojenú k aromatickému kruhu. Preto má na rozdiel od väčšiny iných alkoholových zlúčenín niektoré odlišné vlastnosti.
Čo sú alkoholy?
Charakteristikou skupiny alkoholov je prítomnosť funkčnej skupiny –OH (hydroxylová skupina). Normálne sa táto –OH skupina viaže na sp3 hybridizovaný uhlík. Najjednoduchším členom tejto rodiny je metylalkohol, ktorý nazývame metanol. Alkoholy môžeme rozdeliť do troch skupín na primárne, sekundárne a terciárne. Tu táto klasifikácia závisí od stupňa substitúcie uhlíka, na ktorý sa hydroxylová skupina priamo viaže.
Ak je k uhlíku pripojený iba jeden ďalší uhlík, pomenujeme ho ako primárny uhlík a alkohol je primárny alkohol. Podobne, ak sa uhlík s hydroxylovou skupinou viaže na dva ďalšie uhlíky, potom je to sekundárny alkohol a tak ďalej. Alkoholy pomenúvame príponou –ol podľa nomenklatúry IUPAC. Najprv musíme vybrať najdlhší súvislý uhlíkový reťazec, na ktorý sa priamo viaže hydroxylová skupina. Potom musíme zmeniť názov zodpovedajúceho alkánu vypustením posledného písmena e a pridaním prípony ol.
Vlastnosti
Alkoholy majú navyše vyššiu teplotu varu ako zodpovedajúce uhľovodíky alebo étery. Dôvodom je prítomnosť medzimolekulovej interakcie medzi týmito molekulami prostredníctvom vodíkových väzieb. Ak je skupina R malá, alkoholy sú miešateľné s vodou. Ale ako sa skupina R zväčšuje, stáva sa hydrofóbnou. Okrem toho sú tieto molekuly polárne. C-O väzba a O-H väzby tam prispievajú k polarite molekuly. Polarizácia väzby O-H robí vodík čiastočne pozitívnym a vysvetľuje kyslosť alkoholov.
Obrázok 01: Alkoholické nápoje
Okrem toho sú to slabé kyseliny a kyslosť je blízka vode. Pretože –OH je slabo odstupujúca skupina, pretože OH– je silná báza. Ale protonácia alkoholu premení slabú odstupujúcu skupinu –OH na dobrú odstupujúcu skupinu (H2O). Uhlík, ktorý sa priamo viaže so skupinou –OH, je čiastočne kladný; preto je náchylný na nukleofilný útok. Ďalej, elektrónové páry na atóme kyslíka ho robia bázickým aj nukleofilným.
Čo sú fenoly?
Fenol je aromatický uhľovodík a derivát benzénu. Fenol je biela kryštalická pevná látka s molekulovým vzorcom C6H6OH. Je horľavý a má silný zápach. Molekulová hmotnosť tejto molekuly je 94 g mol-1 Teplota topenia je 40,5 oC a teplota varu je 181 oC. Navyše hustota je 1,07 g cm-3
Obrázok 02: 2D štruktúra fenolu
V procese tvorby sa teda atóm vodíka v molekule benzénu nahrádza skupinou –OH, čím vzniká fenol. Preto má podobnú štruktúru aromatického kruhu ako benzén. Jeho vlastnosti sú však odlišné v dôsledku skupiny –OH. Fenol je mierne kyslý (kyslý ako alkoholy). Keď stratí vodík skupiny –OH, vytvorí fenolátový ión a ten podlieha rezonančnej stabilizácii, čo zase robí z fenolu relatívne dobrú kyselinu. Je tiež mierne rozpustný vo vode, pretože môže vytvárať vodíkové väzby s vodou. Fenol sa však vyparuje pomalšie ako voda.
Aký je rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi?
Alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce ako funkčnú skupinu –OH skupinu. Fenol je aromatický uhľovodík a derivát benzénu. Je to tiež druh alkoholu. Kľúčový rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi je preto v tom, že alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce -OH skupinu ako základnú zložku, zatiaľ čo fenoly sú skupinou alkoholov, ktorá obsahuje -OH skupinu a benzénový kruh ako základné zložky.
Ako ďalší dôležitý rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi sa vo všeobecnosti –OH alkoholov viaže na sp3 hybridizovaný uhlík, zatiaľ čo vo fenole sa viaže na sp 2 hybridný uhlík. Okrem toho sú fenoly oveľa silnejšie kyseliny ako alkoholy.
Nižšie je infografika o rozdieloch medzi alkoholmi a fenolmi.
Zhrnutie – Alkoholy verzus fenoly
Alkoholy sú organické zlúčeniny. Fenol je typ alkoholu s niektorými charakteristickými vlastnosťami. Kľúčový rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi je v tom, že alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce -OH skupinu ako základnú zložku, zatiaľ čo fenoly sú skupinou alkoholov, ktorá obsahuje -OH skupinu a benzénový kruh ako základné zložky.
