Kľúčový rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi je v tom, že alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce -OH skupinu ako základnú zložku, zatiaľ čo fenoly sú skupinou alkoholov, ktorá obsahuje -OH skupinu a benzénový kruh ako základné zložky.
V organickej chémii existujú alifatické a aromatické zlúčeniny, ktoré majú rovnaké funkčné skupiny. Ich vlastnosti sa však môžu navzájom líšiť v dôsledku aromatickosti alebo alifatickej povahy. Alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce ako funkčnú skupinu -OH skupiny. Fenol je kategória alkoholov. Najmä obsahuje -OH skupinu pripojenú k aromatickému kruhu. Preto má na rozdiel od väčšiny iných alkoholových zlúčenín niektoré odlišné vlastnosti.
Čo sú alkoholy?
Charakteristikou skupiny alkoholov je prítomnosť funkčnej skupiny -OH (hydroxylová skupina). Normálne sa táto -OH skupina viaže na sp3 hybridizovaný uhlík. Najjednoduchším členom tejto rodiny je metylalkohol, ktorý nazývame metanol. Alkoholy môžeme rozdeliť do troch skupín na primárne, sekundárne a terciárne. Tu táto klasifikácia závisí od stupňa substitúcie uhlíka, na ktorý sa hydroxylová skupina priamo viaže.
Ak je k uhlíku pripojený iba jeden ďalší uhlík, pomenujeme ho ako primárny uhlík a alkohol je primárny alkohol. Podobne, ak sa uhlík s hydroxylovou skupinou viaže na dva ďalšie uhlíky, potom je to sekundárny alkohol a tak ďalej. Alkoholy pomenúvame príponou -ol podľa nomenklatúry IUPAC. Najprv musíme vybrať najdlhší súvislý uhlíkový reťazec, na ktorý sa priamo viaže hydroxylová skupina. Potom musíme zmeniť názov zodpovedajúceho alkánu vypustením posledného písmena e a pridaním prípony ol.
Vlastnosti
Alkoholy majú navyše vyššiu teplotu varu ako zodpovedajúce uhľovodíky alebo étery. Dôvodom je prítomnosť medzimolekulovej interakcie medzi týmito molekulami prostredníctvom vodíkových väzieb. Ak je skupina R malá, alkoholy sú miešateľné s vodou. Ale ako sa skupina R zväčšuje, stáva sa hydrofóbnou. Okrem toho sú tieto molekuly polárne. C-O väzba a O-H väzby tam prispievajú k polarite molekuly. Polarizácia väzby O-H robí vodík čiastočne pozitívnym a vysvetľuje kyslosť alkoholov.
Obrázok 01: Alkoholické nápoje
Okrem toho sú to slabé kyseliny a kyslosť je blízka vode. Pretože -OH je slabo odstupujúca skupina, pretože OH- je silná báza. Ale protonácia alkoholu premení slabú odstupujúcu skupinu -OH na dobrú odstupujúcu skupinu (H2O). Uhlík, ktorý sa priamo viaže so skupinou -OH, je čiastočne kladný; preto je náchylný na nukleofilný útok. Ďalej, elektrónové páry na atóme kyslíka ho robia bázickým aj nukleofilným.
Čo sú fenoly?
Fenol je aromatický uhľovodík a derivát benzénu. Fenol je biela kryštalická pevná látka s molekulovým vzorcom C6H6OH. Je horľavý a má silný zápach. Molekulová hmotnosť tejto molekuly je 94 g mol-1 Teplota topenia je 40,5 oC a teplota varu je 181 oC. Navyše hustota je 1,07 g cm-3
Obrázok 02: 2D štruktúra fenolu
V procese tvorby sa teda atóm vodíka v molekule benzénu nahrádza skupinou -OH, čím vzniká fenol. Preto má podobnú štruktúru aromatického kruhu ako benzén. Jeho vlastnosti sú však odlišné v dôsledku skupiny -OH. Fenol je mierne kyslý (kyslý ako alkoholy). Keď stratí vodík skupiny -OH, vytvorí fenolátový ión a ten podlieha rezonančnej stabilizácii, čo zase robí z fenolu relatívne dobrú kyselinu. Je tiež mierne rozpustný vo vode, pretože môže vytvárať vodíkové väzby s vodou. Fenol sa však vyparuje pomalšie ako voda.
Aký je rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi?
Alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce ako funkčnú skupinu -OH skupinu. Fenol je aromatický uhľovodík a derivát benzénu. Je to tiež druh alkoholu. Kľúčový rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi je preto v tom, že alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce -OH skupinu ako základnú zložku, zatiaľ čo fenoly sú skupinou alkoholov, ktorá obsahuje -OH skupinu a benzénový kruh ako základné zložky.
Ako ďalší dôležitý rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi sa vo všeobecnosti -OH alkoholov viaže na sp3 hybridizovaný uhlík, zatiaľ čo vo fenole sa viaže na sp 2 hybridný uhlík. Okrem toho sú fenoly oveľa silnejšie kyseliny ako alkoholy.
Nižšie je infografika o rozdieloch medzi alkoholmi a fenolmi.
Zhrnutie - Alkoholy verzus fenoly
Alkoholy sú organické zlúčeniny. Fenol je typ alkoholu s niektorými charakteristickými vlastnosťami. Kľúčový rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi je v tom, že alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce -OH skupinu ako základnú zložku, zatiaľ čo fenoly sú skupinou alkoholov, ktorá obsahuje -OH skupinu a benzénový kruh ako základné zložky.
