Rozdiel medzi Cope a Claisenovým preskupením

Obsah:

Rozdiel medzi Cope a Claisenovým preskupením
Rozdiel medzi Cope a Claisenovým preskupením

Video: Rozdiel medzi Cope a Claisenovým preskupením

Video: Rozdiel medzi Cope a Claisenovým preskupením
Video: Поршень ИЖ Планета. Как отличить подделку ! 2024, November
Anonim

Kľúčový rozdiel medzi Copeovým a Claisenovým prešmykom je v tom, že reaktantom Copeho prešmyku je 1,5-dién, zatiaľ čo reaktantom Claisenovho prešmyku je alylvinyléter.

Copeov prešmyk aj Claisenov prešmyk sú typy prešmykových reakcií, ktoré sa podieľajú na [3, 3]-sigmatropných prešmykoch. Copeova prestavba bola pomenovaná po Arthurovi C. Copeovi, zatiaľ čo Claisenova prestavba bola pomenovaná po Rainerovi Ludwigovi Claisenovi. Existuje mnoho variácií oboch týchto typov preskupenia. Existuje niekoľko variácií Copeových preusporiadaní, ktoré zahŕňajú Aza-Copeho preusporiadanie, Claisenove preusporiadanie atď. Niektoré variácie Claisenovho preusporiadania zahŕňajú aromatický Claisenov prešmyk, Bellus-Claisenov preskupenie, Írsko-Claisenov preskupenie atď.

Čo je Cope Rearrangement?

Cope prešmyk je typ prešmykovej reakcie, pri ktorej 1,5-dién podlieha [3,3]-sigmatropným prešmykom. Reakcia bola pomenovaná po Arthurovi C. Copeovi, ktorý vyvinul mechanizmus pre túto reakciu. Tento typ reakcie je veľmi dôležitý pri reakciách organickej syntézy. Pre túto reakciu existuje prechodný stav. Tento prechodný stav prechádza štruktúrou podobnou lodičke alebo stoličke. napr. expanzia cyklobutánového kruhu na 1,5-cyklooktadiénový kruh. To znamená vytvorenie dvoch cis dvojitých väzieb. Reakcia je nasledovná:

Kľúčový rozdiel – preskupenie Cope vs Claisen
Kľúčový rozdiel – preskupenie Cope vs Claisen

Existuje niekoľko variácií Copeových preusporiadaní, ktoré zahŕňajú Aza-Copeho preusporiadanie, Claisenove preusporiadanie atď.

Čo je to Claisenovo preusporiadanie?

Claisenov prešmyk je typom prešmykovej reakcie, pri ktorej sa alylvinylétery konvertujú na γ, δ-nenasýtené karbonylové zlúčeniny. Navyše je pomenovaná po Rainerovi Ludwigovi Claisenovi, ktorý túto reakciu objavil v roku 1912. K preskupeniu dochádza prostredníctvom [3, 3]-sigmatropických preskupení.

Rozdiel medzi Cope a Claisenovým preskupením
Rozdiel medzi Cope a Claisenovým preskupením

Táto reakcia je exotermická reakcia, ktorá zahŕňa štiepenie väzby a rekombináciu. Ide o stereošpecifickú reakciu. Má kinetiku prvého rádu. Prechodný stav Claisenovho preusporiadania je vysoko usporiadaná cyklická štruktúra. Okrem toho existujú účinky rozpúšťadla, ktoré ovplyvňujú priebeh reakcie. tj polárne rozpúšťadlá urýchľujú reakciu. Existuje niekoľko variácií Claisenovho preusporiadania, ktoré zahŕňa aromatické Claisenove preusporiadanie, Bellusovo-Claisenove preusporiadanie, Írsko-Claisenovo preskupenie, Johnsonovo-Claisenovo preusporiadanie, Foto-Claisenovo preusporiadanie atď.

Aký je rozdiel medzi Copeovým a Claisenovým preskupením?

Copeov prešmyk aj Claisenov prešmyk sú typy prešmykových reakcií, ktoré sa podieľajú na [3, 3]-sigmatropných prešmykoch. Kľúčový rozdiel medzi Copeovým a Claisenom prešmykom je v tom, že reaktantom Copeho prešmyku je 1,5-dién, zatiaľ čo reaktantom Claisenovho prešmyku je alylvinyléter. Okrem toho je produktom Copeho prešmyku odlišný dién, zatiaľ čo produktom Claisenovho prešmyku sú y, 5-nenasýtené karbonylové zlúčeniny. Toto je ďalší rozdiel medzi usporiadaním Cope a Claisena.

Navyše, Copeova prestavba bola pomenovaná po Arthurovi C. Copeovi, zatiaľ čo Claisenova prestavba bola pomenovaná po Rainerovi Ludwigovi Claisenovi. Existuje niekoľko variácií Copeovho preusporiadania, ktoré zahŕňa Aza-Copeho preskupenie, Claisenove preusporiadanie atď. Existuje niekoľko variácií Claisenovho preusporiadania, ktoré zahŕňa aromatické Claisenove preskupenie, Bellusovo-Claisenovo preusporiadanie, Írsko-Claisenovo preskupenie, Johnsonovo-Claisenovo preusporiadanie, Foto- Claisenove preskupenie atď.

Rozdiel medzi Cope a Claisenovým usporiadaním v tabuľkovej forme
Rozdiel medzi Cope a Claisenovým usporiadaním v tabuľkovej forme

Summary – Cope vs Claisen Rearrangement

Copeov prešmyk aj Claisenov prešmyk sú typy prešmykových reakcií, ktoré sa podieľajú na [3, 3]-sigmatropných prešmykoch. Kľúčový rozdiel medzi Copeovým a Claisenom prešmykom je v tom, že reaktantom Copeho prešmyku je 1,5-dién, zatiaľ čo reaktantom Claisenovho prešmyku je alylvinyléter. Navyše produktom Copeovho prešmyku je iný dién, zatiaľ čo produktom Claisenovho prešmyku sú γ, δ-nenasýtené karbonylové zlúčeniny.

Odporúča: