Kľúčový rozdiel medzi syntónom a syntetickým ekvivalentom je ten, že syntón je časť chemickej zlúčeniny, ktorá môže vzniknúť známym syntetickým procesom, zatiaľ čo syntetický ekvivalent je činidlo, ktoré plní funkciu syntónu.
Pojmy syntón a syntetický ekvivalent patria do oblasti retrosyntetickej analýzy. Je to technika, ktorá je užitočná pri riešení problémov, ktoré vznikajú pri plánovaní procesu organickej syntézy. V tejto analytickej technike potrebujeme transformovať cieľovú molekulu na jednoduchú štruktúru bez vplyvu interakcie činidla. Niekedy používame termíny syntón a syntetický ekvivalent zameniteľné, ale ide o dve rôzne zložky.
Čo je Synthon?
Synthon je časť chemickej zlúčeniny, ktorá môže vzniknúť známym syntetickým procesom. Je to hypotetická jednotka v rámci cieľovej chemickej zlúčeniny (organická zlúčenina). Syntón predstavuje potenciálne východiskové činidlo pre retroaktívnu syntézu tejto cieľovej molekuly. Koncept synthon vyvinul E. J. Corey v roku 1967. Vtedy používal termín synthon na pomenovanie retrosyntetickej fragmentačnej štruktúry, no teraz ho väčšinou používame na pomenovanie syntetických stavebných blokov.
Obrázok 01: Syntóny a syntetické ekvivalenty
Syntóny sú nabité chemické časti. Ale v procese syntézy používame hlavne neutrálne formy, pretože nabité druhy môžu byť potenciálne prchavé syntóny. Ak vezmeme do úvahy príklad pre syntézu kyseliny fenyloctovej, môžeme pri plánovaní tohto procesu syntézy nájsť dva syntóny. Dva syntóny prítomné v molekule kyseliny fenyloctovej sú karboxylová skupina alebo –COOH a elektrofilná benzylová skupina alebo –PhCH2+ skupina.
Počas tohto plánovania musíme identifikovať aj vhodné syntetické ekvivalenty. Pre tento príklad syntézy kyseliny fenyloctovej je vhodným syntetickým ekvivalentom pre karboxylovú skupinu kyanidový anión. Pre skupinu –PhCH2+ je vhodným syntónom benzylbromid. Potom sú reakčné kroky pre dva syntóny nasledovné:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Syntóny môžeme kategorizovať ako karbaniónové syntóny a karbokationické syntóny. Pri technike retrosyntézy väčšinou rozbíjame väzby heterolyticky (nie homolyticky), čím vznikajú karbanióny a karbokationy. Tieto dve formy sú potom dostupné pre chemika na vytvorenie komplikovaných organických štruktúr.
Čo je syntetický ekvivalent?
Syntetický ekvivalent je činidlo, ktoré plní funkciu syntónu. Syntóny reagujú so zodpovedajúcim syntetickým ekvivalentom, aby sa získala požadovaná cieľová molekula. Napríklad syntetickým ekvivalentom pre skupinu karboxylovej kyseliny pri syntéze kyseliny fenyloctovej je kyanidový anión.
Aký je rozdiel medzi synthonom a syntetickým ekvivalentom?
Pojmy syntón a syntetický ekvivalent patria do oblasti retrosyntetickej analýzy. Kľúčový rozdiel medzi syntónom a syntetickým ekvivalentom je v tom, že syntón je časť chemickej zlúčeniny, ktorá môže byť vytvorená známym syntetickým procesom, zatiaľ čo syntetický ekvivalent je činidlo, ktoré vykonáva funkciu syntónu. To znamená; syntón je časť molekuly substrátu, ktorej štruktúru sa chystáme zmeniť, aby sme získali požadovanú štruktúru, zatiaľ čo syntetický ekvivalent je molekula, ktorú potrebujeme na reakciu so syntónom, aby sme získali požadovanú zlúčeninu.
Nižšie je zhrnutie rozdielu medzi synthonom a syntetickým ekvivalentom.
Zhrnutie – Synthon vs. Syntetický ekvivalent
Pojmy syntón a syntetický ekvivalent patria do oblasti retrosyntetickej analýzy. Kľúčový rozdiel medzi syntónom a syntetickým ekvivalentom je v tom, že syntón je časť chemickej zlúčeniny, ktorá môže byť vytvorená známym syntetickým procesom, zatiaľ čo syntetický ekvivalent je činidlo, ktoré plní funkciu syntónu.
