Kľúčový rozdiel medzi elektrocyklickou a cykloadičnou reakciou je v tom, že elektrocyklické reakcie sú prešmykové reakcie, zatiaľ čo cykloadičné reakcie sú adičné reakcie.
Elektrocyklické reakcie aj cykloadičné reakcie sú formy organických chemických reakcií, ktoré sú dôležité pri organickej syntéze chemických zlúčenín. Majú rôzne mechanizmy účinku; preto môžeme elektrocyklické reakcie a cykloadičné reakcie kategorizovať do dvoch rôznych skupín ako prešmykové reakcie a adičné reakcie.
Čo je elektrocyklická reakcia?
Elektrocyklická reakcia je typ pericyklického preskupenia v organickej chémii, ktorý dáva čistý výsledok ako konverziu pí väzby na sigma väzbu alebo naopak. Existujú rôzne typy elektrocyklických reakcií, pretože ide o široké odvetvie organickej chémie. Niektoré kategórie zahŕňajú fotochemické reakcie, tepelné reakcie, reakcie otvárania alebo zatvárania kruhu atď.
Klasickým príkladom elektrocyklickej reakcie je tepelná reakcia otvorenia kruhu cis-izoméru 3,4-dimetylcyklobuténu. Táto reakcia poskytuje cis, trans-hexa-2,4-dién. Podobne, ak používame trans-izomér molekuly reaktantu, potom konečným výsledkom je tiež trans dién. Reakcia je nasledovná:
Obrázok 01: Klasický príklad elektrocyklickej reakcie
Vyššie uvedená reakcia prebieha prostredníctvom hraničnej orbitálnej metódy. Tu sa sigma väzba v reaktante otvorí a vytvorí p orbitály, ktoré majú rovnakú symetriu ako HOMO produktu, hexadiénu. K tejto konverzii dochádza prostredníctvom metódy rotačného otvárania kruhu, ktorá vedie k opačným znamienkam pre koncové laloky. Táto konverzia orbitálov je zobrazená nižšie.
Vo všeobecnosti elektrocyklická reakcia vykazuje stereošpecifickosť. To znamená, že môžeme predpovedať cis-trans geometriu konečného produktu. Ako prvý krok tejto predikcie by sme mali určiť, či reakcia prebieha dôkladnou konrotáciou alebo disrotáciou. Po tomto stanovení môžeme preskúmať východiskovú molekulu, aby sme určili, či je konečný produkt cis-izomér alebo trans-izomér.
Čo je cykloadičná reakcia?
Cykloaddičná reakcia je typ chemickej reakcie v organickej chémii, pri ktorej sa dve alebo viac nenasýtených molekúl navzájom kombinujú a vytvárajú cyklický adukt. Táto reakcia spôsobí čisté zníženie multiplicity väzby. Túto výslednú reakciu môžeme pomenovať ako cyklizačnú reakciu. Vo všeobecnosti sú cykloadície zosúladené. Preto ich môžeme zaradiť medzi pericyklické reakcie. Podobne nekoncertované cykloadície nie sú pericyklické. Cykloadičné reakcie sú typom adičných reakcií, ktoré umožňujú vytvorenie väzby uhlík-uhlík bez použitia elektrofilu alebo nukleofilu.
Existujú rôzne typy cykloadícií, ako je tepelná cykloadícia, fotochemická cykloadícia, Diels-Alderova reakcia, Huisgenova cykloadícia, Cheletropické reakcie atď. Diels-Alderove reakcie sú zvyčajne najdôležitejšie cykloadičné reakcie.
Aký je rozdiel medzi elektrocyklickou a cykloadičnou reakciou?
Pri organickej syntéze chemických zlúčenín sú dôležité elektrocyklické reakcie aj cykloadičné reakcie. Kľúčový rozdiel medzi elektrocyklickou a cykloadičnou reakciou je v tom, že elektrocyklické reakcie sú prešmykové reakcie, zatiaľ čo cykloadičné reakcie sú adičné reakcie.
Elektrocyklická reakcia navyše zahŕňa konverziu pí väzby na sigma väzbu alebo naopak, zatiaľ čo cykloadičná reakcia zahŕňa kombináciu dvoch alebo viacerých nenasýtených zlúčenín za vzniku cyklickej zlúčeniny.
Nasledujúca infografika zobrazuje rozdiel medzi elektrocyklickou a cykloadičnou reakciou vo forme tabuľky.
Zhrnutie – Elektrocyklická vs cykloadičná reakcia
Pri organickej syntéze chemických zlúčenín sú dôležité elektrocyklické reakcie aj cykloadičné reakcie. Kľúčový rozdiel medzi elektrocyklickou a cykloadičnou reakciou je v tom, že elektrocyklické reakcie sú prešmykové reakcie, zatiaľ čo cykloadičné reakcie sú adičné reakcie.
