Kľúčový rozdiel medzi benzenoidnými a nebenzenoidovými zlúčeninami je ten, že benzenoidové zlúčeniny obsahujú v molekule aspoň jeden benzénový kruh, zatiaľ čo nebenzenoidové zlúčeniny benzénové kruhy nemajú.
Aromatická zlúčenina je cyklická rovinná molekula s kruhom rezonančných väzieb. Tieto štruktúry sú stabilnejšie ako bežné kruhové štruktúry. Benzenoidné aj nebenzenoidové zlúčeniny sú aromatické zlúčeniny. Preto všetky aromatické zlúčeniny nemusia byť nevyhnutne benzenoidové zlúčeniny.
Čo je benzénoid
Benzenoidové zlúčeniny sú molekuly, ktoré majú vo svojej chemickej štruktúre aspoň jeden benzénový kruh. Benzénový kruh je cyklická štruktúra so šiestimi atómami uhlíka ako členmi kruhu. Má tri pí väzby (dvojité väzby) a tri sigma väzby usporiadané v alternatívnom vzore. Preto tento vzor nazývame konjugovaný systém pí.
Obrázok 01: Toluén – Benzenoidová zlúčenina
Vzhľadom na to, že molekula má dvojité väzby vďaka benzénovému kruhu, molekula je nenasýtená zlúčenina s extra stabilitou poskytovanou konjugovaným pí systémom.
Čo je nebenzénoidné?
Nebenzenoidové zlúčeniny sú aromatické molekuly, ktoré vo svojej chemickej štruktúre nemajú benzénové kruhy. Hoci benzénový kruh chýba, tieto molekuly majú konjugovaný pí systém. Kruhové štruktúry týchto zlúčenín majú približne 5-7 atómov uhlíka.
Obrázok 02: Azulén – zlúčenina bez benzénu
Aromatická povaha vzniká v dôsledku prítomnosti konjugovaného pí systému. Tento konjugovaný pi systém poskytuje molekule extra stabilitu. Niektoré bežné príklady zahŕňajú azulény, Oxaazulanones, Pentafulvene, Tropones & Tropolones atď.
Aké sú podobnosti medzi benzenoidmi a nebenzenoidmi?
- Obe sú cyklické štruktúry
- Benzenoid a nebenzenoid sú aromatické zlúčeniny s konjugovanými pí systémami
- Benzenoidné aj nebenzenoidné vykazujú mimoriadnu stabilitu
Aký je rozdiel medzi benzenoidnými a nebenzenoidnými?
Hoci benzenoidové aj nebenzenoidové zlúčeniny sú aromatické zlúčeniny, majú medzi sebou len málo rozdielov. Rozdiel je v prítomnosti benzénového kruhu v týchto dvoch zlúčeninách. V benzenoidových zlúčeninách sú prítomné benzénové kruhy, ktoré spôsobujú jeho názov, zatiaľ čo benzénový kruh chýba v nebenzenoidných zlúčeninách. Tieto štruktúrne rozdiely určite ovplyvňujú chemické vlastnosti a reaktivitu týchto zlúčenín.
Zhrnutie – Benzenoid vs. Non Benzenoid
Benzenoidné aj nebenzenoidové zlúčeniny sú aromatické štruktúry s konjugovaným pí systémom. Preto obidve tieto štruktúry vykazujú mimoriadnu stabilitu. Rozdiel medzi benzenoidnými a nebenzenoidovými zlúčeninami je v tom, že benzenoidové zlúčeniny obsahujú v molekule aspoň jeden benzénový kruh, zatiaľ čo nebenzenoidové zlúčeniny benzénové kruhy nemajú.
