Kľúčový rozdiel medzi klasickým a neklasickým karbokationom je v tom, že klasické karbokationy majú atóm uhlíka so šiestimi elektrónmi v troch chemických väzbách, zatiaľ čo neklasické karbokationy majú trojcentrovú dvojelektrónovú štruktúru.
Karbokatión je chemický druh, ktorý je časťou organickej molekuly. Má kladný náboj na atóme uhlíka. Jednoduchým príkladom karbokationu je CH3+ Niektoré karbokationy majú viac ako jeden kladný náboj na tom istom atóme uhlíka alebo na inom atóme. Okrem toho sú karbokationy reaktívne medziprodukty v organických reakciách v dôsledku prítomnosti kladného náboja; v atóme uhlíka je šesť elektrónov, čo ho robí nestabilným (stabilitu zabezpečuje prítomnosť ôsmich elektrónov); preto má tendenciu vyhľadávať elektróny.
Čo je klasická karbokácia?
Klasický karbokation je ión obsahujúci kladne nabitý atóm uhlíka, ktorý má šesť elektrónov, ktoré sa podieľajú na troch chemických väzbách. Tento atóm uhlíka môžeme pomenovať ako kladný uhlík s tromi súradnicami.
Obrázok 01: Tvorba klasickej karbokácie
Na zabezpečenie maximálnej stability by mal mať atóm uhlíka osem valenčných elektrónov. Ale v karbokatione je v atóme uhlíka iba šesť elektrónov, ktoré majú kladný náboj. Preto má tendenciu zdieľať ďalšie dva elektróny z elektronegatívneho druhu. To robí atóm uhlíka stabilným a neutralizuje kladný náboj. To je dôvod vysokej reaktivity klasických karbokatiónov. Energia klasického karbokationu je však nízka v porovnaní s energiou zodpovedajúceho neklasického karbokationu. Ale tento rozdiel v ich energiách je veľmi malý.
Čo je to neklasická karbokácia?
Neklasický karbokation je ión obsahujúci kladne nabitý uhlík v trojcentrovom dvojelektrónovom strede. To znamená, že v týchto karbokatiónoch sú tri atómy zdieľajúce dva elektróny. Tento typ zdieľania elektrónov sa nazýva delokalizácia elektrónov.
Obrázok 02: Energetický rozdiel medzi klasickými a neklasickými karbokatiónmi
Najčastejším príkladom neklasického karbokationtu je 2-norbornylový katión. Existuje v menej symetrickej trojcentrovej dvojelektrónovej štruktúre. Medzi klasickými a neklasickými karbokationmi je veľmi malý rozdiel v energii. Preto je veľmi ťažké ich experimentálne rozlíšiť.
Aký je rozdiel medzi klasickou a neklasickou karbokáciou?
V závislosti od chemickej štruktúry môžeme karbokationy klasifikovať do dvoch skupín ako klasické a neklasické karbokationy. Kľúčový rozdiel medzi klasickým a neklasickým karbokationom je v tom, že klasické karbokationy majú atóm uhlíka so šiestimi elektrónmi v troch chemických väzbách, zatiaľ čo neklasické karbokationy majú trojcentrovú dvojelektrónovú štruktúru. Energia neklasickej karbokácie je vyššia ako energia klasickej karbokácie, ale rozdiel medzi týmito energiami je veľmi malý; preto je veľmi ťažké rozlíšiť rozdiel medzi klasickými a neklasickými štruktúrami.
Navyše, aktivačná energia na premenu klasického karbokationu na neklasický karbokation alebo naopak je veľmi malá. Okrem toho majú klasické karbokationy kladný náboj na atóme uhlíka a nod elektrónové páry okolo atómu uhlíka, ale v neklasických karbokationoch sú elektróny okolo atómu uhlíka delokalizované. Príkladom klasického karbokationu je meténiový ión, zatiaľ čo príkladom neklasického karbokationu je 2-norborylový ión.
Zhrnutie – klasická verzus neklasická karbokácia
V závislosti od chemickej štruktúry môžeme karbokationy klasifikovať do dvoch skupín na klasické a nekalické karbokationy. Kľúčový rozdiel medzi klasickým a neklasickým karbokationom je v tom, že klasické karbokationy majú atóm uhlíka so šiestimi elektrónmi v troch chemických väzbách, zatiaľ čo neklasické karbokationy majú trojcentrovú dvojelektrónovú štruktúru. Príkladom klasického karbokationu je meténiový ión, zatiaľ čo príkladom neklasického karbokationu je 2-norborylový ión.
