Kľúčový rozdiel medzi enantiotopom a diastereotopom je v tom, že výraz enantiotopický označuje schopnosť vytvárať chirálne centrum, zatiaľ čo výraz diastereotopický označuje schopnosť vytvárať diastereomér.
Aktuálnosť v chémii je stereochemický vzťah medzi substituentmi a materskou štruktúrou, ku ktorej sú tieto substituenty pripojené. Existujú rôzne typy aktuálnosti v závislosti od vzťahu, ako napríklad heterotopický, homotopický, enantiotopický a diastereotopický.
Čo je to enantiotopické?
Enantiotopický je výraz, ktorý popisuje jav, pri ktorom sú dva substituenty v molekule nahradené niektorými inými atómami, čím vzniká chirálna zlúčenina. Preto je to stereochemický výraz. Náhrada, ktorá sa môže vyskytnúť v tomto type reaktantov, môže tvoriť enantioméry. Uvažujme o príklade, aby sme pochopili význam tohto výrazu.
Molekula butánu má dva atómy vodíka pripojené ku každému z druhého a tretieho atómu uhlíka. Ak vezmeme do úvahy jeden atóm uhlíka, povedzme druhý atóm uhlíka, k tomuto centru uhlíka sú pripojené dva atómy vodíka a jeden z týchto atómov vodíka môžeme nahradiť nejakým iným atómom, ako je bróm, ktorý môže generovať enantioméry, napr. (R)-2-brómbután. Podobne nahradením druhého atómu vodíka brómom sa získa enantiomér (R)-2-brómbutánu, ktorým je (S)-2-brómbután. Štruktúry sú nasledovné:
Obrázok 01: Štruktúra butánu
Obrázok 02: Štruktúra (R)-2-brómbutánu
Obrázok 03: Štruktúra (S)-2-brómbutánu
Enantiotopické substitučné skupiny sú zvyčajne identické a navzájom nerozoznateľné, s výnimkou chirálnych zlúčenín. Napríklad atómy vodíka v strednom uhlíku molekuly etanolu (CH3CH2OH) sú normálne enantiotopické, ale môžu sa stať diastereotopickými, ak sa molekula spojí s chirálnym centrom (napr. konverzia na ester).
Čo je diastereotopické?
Diastereotopický je termín, ktorý popisuje jav, pri ktorom sú dva substituenty v molekule nahradené niektorými inými atómami, čím vznikajú diastereoméry. Preto ide o stereochemický výraz. Diastereotopické substitučné skupiny sú často identické, ale nie vždy. Okrem toho sú tieto identické skupiny zvyčajne pripojené k rovnakému atómu molekuly, ktorý má aspoň jedno chirálne centrum. Napríklad vo vyššie uvedenej štruktúre pre (S)-2-brómbután sú atómy vodíka v treťom atóme uhlíka diastereotopické.
Obrázok 04: Štruktúra (2S, 3R)-2, 3-dibrómbutánu
Obrázok 05: Štruktúra (2S, 3S)-2, 3-dibrómbutánu
Vyššie uvedené diagramy naznačujú nahradenie jedného z týchto atómov vodíka iným atómom, ako je atóm brómu, môže vzniknúť (2S, 3R)-2,3-dibrómbután a nahradenie druhého atómu vodíka atómom brómu tvorí diastereomér (2S,3R)-2,3-dibrómbutánu, ktorým je (2S,3S)-2,3-dibrómbután.
Aký je rozdiel medzi enantiotopiou a diastereotopiou?
Enantiotopické a diastereotopické sú dva typy aktuálnosti chemických zlúčenín. Tieto dva typy aktuálnosti sa navzájom líšia podľa konečného produktu, ktorý poskytujú, keď sú atómy nahradené niektorými inými atómami. Kľúčový rozdiel medzi enantiotopom a diastereotopom je v tom, že pojem enantiotopický sa vzťahuje na schopnosť vytvárať chirálne centrum, zatiaľ čo pojem diastereotopický sa vzťahuje na schopnosť tvoriť diastereomér.
Infografika nižšie zobrazuje ďalšie podrobnosti o rozdiele medzi enantiotopom a diastereotopom.
Zhrnutie – Enantiotopické vs diastereotopické
Enantiotopické a diastereotopické sú dva typy aktuálnosti chemických zlúčenín. Kľúčový rozdiel medzi enantiotopom a diastereotopom je v tom, že výraz enantiotopický sa týka schopnosti vytvárať chirálne centrum, zatiaľ čo výraz diastereotopický sa týka schopnosti tvoriť diastereomér.
