Kľúčový rozdiel – Alkylhalogenid vs Arylhalogenid
Alkyhalogenidy aj arylhalogenidy sú organické zlúčeniny. Nazývajú sa tiež organické halogenidy. Typy halogénov, ktoré sa môžu pripojiť, aby sa vytvoril tento typ molekuly, sú fluór, chlór, bróm a jód. Tieto atómy halogénu sú viazané na atóm uhlíka v organických halogenidoch. Kľúčový rozdiel medzi alkylhalogenidom a arylhalogenidom je v tom, že atóm halogénu v alkylhalogenidoch je pripojený k hybridizovanému atómu uhlíka sp3, zatiaľ čo atóm halogénu v arylhalogenidoch je pripojený k sp 2 hybridizovaný atóm uhlíka.
Čo je alkylhalogenid?
Alkylhalogenid, ako je vyjadrený jeho názvom, je zlúčenina, ktorá má atóm halogénu pripojený k reťazcu atómov uhlíka. Tu je jeden atóm vodíka uhlíkového reťazca nahradený atómom halogénu. V závislosti od typu pripojeného halogénu a štruktúry uhlíkového reťazca sa vlastnosti organických halogenidov budú navzájom líšiť. Alkylhalogenidy môžu byť kategorizované v závislosti od toho, koľko atómov uhlíka je pripojených k atómu uhlíka, ktorý je pripojený k atómu halogénu. V súlade s tým možno pozorovať primárne alkylhalogenidy, sekundárne alkylhalogenidy a terciárne alkylhalogenidy.
Obrázok 01: Primárny alkylhalogenid
Avšak alkylhalogenidy môžu byť niekedy zamieňané s arylhalogenidmi. Napríklad, ak je atóm halogénu pripojený k atómu uhlíka, ktorý je pripojený k benzénovému kruhu (Cl-CH2-C6H 5), človek by si myslel, že ide o arylhalogenid. Ide však o alkylhalogenid, pretože atóm halogénu je pripojený k uhlíku, ktorý je sp3 hybridizovaný.
Halogény sú elektronegatívnejšie ako uhlík. Vo väzbe uhlík-halogén sa teda pozoruje dipólový moment, to znamená, že keď sa väzba stane polárnou, molekula sa stane polárnou molekulou. Atóm uhlíka dostane malý kladný náboj a halogén malý záporný náboj. To vedie k dipólovo-dipólovým interakciám medzi alkylhalogenidmi. Ale sila tejto interakcie je odlišná v primárnych, sekundárnych a terciárnych halogenidoch. Je to preto, že bočné reťazce pripojené k atómu uhlíka môžu znížiť malý kladný náboj na atóme uhlíka.
Čo je Aryl Halide?
Arylhalogenid je molekula, ktorá má atóm halogénu pripojený priamo na sp2 hybridizovaný uhlík v aromatickom kruhu. Ide o nenasýtenú štruktúru v dôsledku prítomnosti dvojitých väzieb v aromatickom kruhu. Arylhalogenidy tiež vykazujú dipól-dipólové interakcie. Väzba uhlík-halogén je silnejšia ako väzba alkylhalogenidov v dôsledku prítomnosti kruhových elektrónov. Stáva sa to preto, že aromatický kruh dáva elektróny atómu uhlíka, čím sa znižuje kladný náboj. Arylhalogenidy môžu podliehať elektrofilnej substitúcii a môžu získať alkylové skupiny pripojené k orto, para alebo meta polohám aromatického kruhu. Na aromatický kruh sa môže pripojiť aj jeden alebo dva halogény. To je tiež v orto, para alebo meta pozíciách.
Obrázok 02: Rozdiel medzi alkylhalogenidom a arylhalogenidom
Chemický test na rozlíšenie alkylhalogenidu a arylhalogenidu
Na rozlíšenie alkylhalogenidu a arylhalogenidu je možné použiť chemický test. Najprv by sa mal pridať NaOH a potom zahriatie. Potom sa zmes ochladí a pridá sa HNO3 id , po čom nasleduje pridanie AgNO3Alkylhalogenid môže poskytnúť bielu zrazeninu, zatiaľ čo arylhalogenid nie. Je to preto, že arylhalogenidy nepodliehajú nukleofilnej substitúcii, na rozdiel od alkylhalogenidov. Dôvodom, prečo nepodstúpiť nukleofilnú substitúciu je, že elektrónový oblak aromatického kruhu spôsobuje odpudzovanie nukleofilu.
Aký je rozdiel medzi alkylhalogenidom a arylhalogenidom?
Alkylhalogenid vs Arylhalogenid |
|
| Alkylhalogenid je zlúčenina, ktorá má atóm halogénu pripojený k reťazcu atómov uhlíka. | Aarylhalogenid je molekula, ktorá má atóm halogénu naviazaný na sp2 hybridizovaný uhlík priamo v aromatickom kruhu. |
| Pripojenie atómu halogénu | |
| Atóm halogénu je pripojený k sp3 hybridizovanému atómu uhlíka v alkylhalogenidoch. | Atóm halogénu je pripojený k sp2 hybridizovanému atómu uhlíka v arylhalogenidoch. |
| Structure | |
| Alkylhalogenidy majú väčšinou lineárnu alebo rozvetvenú štruktúru. | Arylhalogenidy sú vždy kruhové štruktúry. |
| Elektrónová hustota | |
| Väzba uhlík-halogenid alkylhalogenidov má v porovnaní s arylhalogenidmi nízku hustotu elektrónov. | Väzba uhlík-halogenid arylhalogenidov má vysokú hustotu elektrónov. |
| Reactions | |
| Alkylhalogenidy podliehajú nukleofilnej substitúcii. | Arylhalogenidy nepodliehajú nukleofilnej substitúcii. |
Zhrnutie – Alkylhalogenid vs Arylhalogenid
Alkylhalogenidy a arylhalogenidy sú organické halogenidy. Kľúčový rozdiel medzi alkylovým a arylhalogenidom je v tom, že atóm halogénu v alkylhalogenidoch je pripojený k hybridizovanému atómu uhlíka sp3, zatiaľ čo v arylhalogenidoch je pripojený k sp 2 hybridizovaný atóm uhlíka.
