Kľúčový rozdiel medzi benzénom a cyklohexánom je v tom, že benzén je aromatická zlúčenina, zatiaľ čo cyklohexán je nearomatická zlúčenina.
Vedec Kekule našiel štruktúru benzénu v roku 1872. Vďaka aromatickosti sa benzén líši od ostatných alifatických zlúčenín. Ide teda o samostatný študijný odbor organickej chémie. Na druhej strane, hoci má cyklohexán podobný tvar ako benzén, nie je aromatický. Cyklohexán je nasýtený alkán, ktorý má iné vlastnosti ako benzén.
Čo je benzén?
Benzén má iba atómy uhlíka a vodíka usporiadané tak, aby poskytovali rovinnú štruktúru. Má molekulárny vzorec C6H6. Jeho štruktúra a niektoré dôležité vlastnosti sú nasledovné.
- Benzén je bezfarebná kvapalina so sladkou vôňou.
- Je horľavý a pri vystavení sa rýchlo vyparuje.
- Užitočné ako rozpúšťadlo, pretože dokáže rozpustiť veľa nepolárnych zlúčenín.
- Je mierne rozpustný vo vode.
- Delokalizácia pí elektrónov.
Štruktúra benzénu
Štruktúra benzénu je jedinečná v porovnaní s inými alifatickými uhľovodíkmi. Preto má benzén jedinečné vlastnosti. Všetky uhlíky v benzéne majú tri sp2 hybridizované orbitály. Dva sp2 hybridizované orbitály uhlíka sa prekrývajú s sp2 hybridnými orbitálmi susedných uhlíkov na oboch stranách. Iný sp2 hybridizovaný orbitál sa prekrýva s orbitálom s vodíka a vytvára väzbu σ.
Elektróny v orbitáloch p uhlíka sa tiež prekrývajú s elektrónmi p uhlíkových atómov na oboch stranách, čím vytvárajú väzby pí. Toto prekrytie elektrónov sa deje vo všetkých šiestich atómoch uhlíka, a preto vytvára systém pí väzieb, ktoré sa šíria po celom uhlíkovom kruhu. Hovoríme teda, že tieto elektróny sa delokalizujú. Delokalizácia elektrónov znamená, že neexistujú striedavé dvojité a jednoduché väzby. Preto sú všetky dĺžky väzieb C-C rovnaké a dĺžka je medzi dĺžkami jednoduchej a dvojitej väzby. V dôsledku delokalizácie je benzénový kruh stabilný, takže na rozdiel od iných alkénov nepodlieha adičným reakciám.
Obrázok 01: Model palice a lopty pre benzén
Zdroje benzénu zahŕňajú prírodné produkty alebo rôzne syntetizované chemikálie. Prirodzene sa vyskytuje v petrochemických výrobkoch, ako je ropa alebo benzín. Čo sa týka syntetických produktov, benzén je prítomný v niektorých plastoch, mazivách, farbivách, syntetickom kaučuku, detergentoch, drogách, cigaretovom dyme a pesticídoch. Pri horení vyššie uvedených materiálov sa uvoľňuje benzén. Preto výfukové plyny automobilov a emisie z továrne tiež obsahujú benzén. Predovšetkým je karcinogénny, takže vystavenie vysokým hladinám benzénu môže spôsobiť rakovinu.
Čo je cyklohexán?
Cyklohexán je cyklická molekula so vzorcom C6H12 Hoci má podobný počet uhlíkov ako benzén, cyklohexán je nasýtená molekula. Medzi uhlíkmi teda neexistujú žiadne dvojité väzby ako v benzéne. Tiež je to bezfarebná kvapalina s miernym sladkým zápachom.
Obrázok 02: Model lopty a palice pre cyklohexán
Okrem toho môžeme túto zlúčeninu vyrobiť reakciou medzi benzénom a vodíkom. Keďže ide o cykloalkán, je trochu nereaktívny. Okrem toho je nepolárna a hydrofóbna. Preto je to užitočné ako nepolárne rozpúšťadlo v laboratórnych aplikáciách. Okrem toho je cyklohexán jedným z najstabilnejších cykloalkánov, pretože jeho celkové napätie kruhu je minimálne. Pri spaľovaní teda produkuje najmenšie množstvo tepla v porovnaní s inými cykloalkánmi.
Aký je rozdiel medzi benzénom a cyklohexánom?
Benzén je organická zlúčenina, ktorá má chemický vzorec C6H6 a rovinnú štruktúru, zatiaľ čo cyklohexán je cyklická molekula so vzorcom of C6H12 Kľúčový rozdiel medzi benzénom a cyklohexánom je v tom, že benzén je aromatická zlúčenina, zatiaľ čo cyklohexán je nearomatická zlúčenina. Je to preto, že medzi atómami uhlíka v cyklohexánovom kruhu nie sú žiadne dvojité väzby. Ďalším dôležitým rozdielom medzi benzénom a cyklohexánom je to, že benzén je nenasýtená molekula, zatiaľ čo cyklohexán je nasýtená molekula. Je to preto, že benzén má atómy uhlíka v kruhu s hybridizáciou sp2, zatiaľ čo cyklohexán má atómy uhlíka v kruhu s hybridizáciou sp3.
Nižšie uvedená infografika rozdielu medzi benzénom a cyklohexánom ukazuje ďalšie rozdiely medzi nimi.
Zhrnutie – Benzén vs cyklohexán
Benzén a cyklohexán sú šesťčlenné kruhové štruktúry. Ale líšia sa od seba podľa chemickej väzby medzi atómami uhlíka; teda geometria molekúl. Pretože väzba medzi atómami uhlíka určuje aromatickosť molekúl, môžeme zdôrazniť, že kľúčový rozdiel medzi benzénom a cyklohexánom ako; benzén je aromatická zlúčenina, zatiaľ čo cyklohexán je nearomatická zlúčenina.
