Kľúčový rozdiel medzi benzénom a fenolom je v tom, že fenol má v benzéne namiesto atómu vodíka skupinu –OH.
Benzén a fenol sú aromatické uhľovodíky. Fenol je derivát benzénu. Štruktúru benzénu našiel Kekule v roku 1872. Kvôli ich aromatickosti sa líšia od alifatických zlúčenín; teda benzén a jeho deriváty sú samostatným študijným odborom organickej chémie.
Čo je benzén?
Benzén je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C6H6. Má iba atómy uhlíka a vodíka usporiadané tak, aby poskytovali rovinnú štruktúru. Preto ho môžeme kategorizovať ako uhľovodík. Jeho štruktúra a niektoré vlastnosti sú nasledovné.
- Molekulová hmotnosť: 78g mol-1
- Teplota varu: 80,1 oC
- Teplota topenia: 5,5 oC
- Hustota: 0,8765 g cm-3
Benzén je bezfarebná kvapalina so sladkou vôňou. Je horľavý a rýchlo sa vyparuje. Táto zlúčenina je užitočná ako rozpúšťadlo, pretože môže rozpúšťať veľa nepolárnych zlúčenín. Benzén je však mierne rozpustný vo vode.
Štruktúra benzénu je jedinečná v porovnaní s inými alifatickými uhľovodíkmi; preto má benzén jedinečné vlastnosti. Všetky uhlíky v tejto zlúčenine majú tri sp2 hybridizované orbitály. Dva sp2 hybridizované orbitály uhlíka sa prekrývajú s sp2 hybridnými orbitálmi susedných uhlíkov na oboch stranách. Iný sp2 hybridizovaný orbitál sa prekrýva s orbitálom s vodíka za vzniku väzby σ. Elektróny v orbitáloch p uhlíka sa prekrývajú s elektrónmi p atómov uhlíka na oboch stranách, čím vytvárajú väzby pí. K tomuto prekrývaniu elektrónov dochádza vo všetkých šiestich uhlíkoch, čím vzniká systém pí väzieb, ktoré sú rozložené po celom uhlíkovom kruhu. Hovoríme teda, že tieto elektróny sú delokalizované.
Obrázok 01: Benzén
Delokalizácia elektrónov znamená, že neexistujú striedavé dvojité a jednoduché väzby. Takže všetky dĺžky väzieb C-C sú rovnaké a dĺžka je medzi dĺžkami jednoduchej a dvojitej väzby. Vďaka delokalizácii je benzénový kruh stabilný a na rozdiel od iných alkénov nepodlieha adičným reakciám.
Zdroje benzénu
Zdroje benzénu sú buď prírodné produkty alebo rôzne syntetizované chemikálie. Prirodzene, sú prítomné v petrochemických výrobkoch, ako je ropa alebo benzín. Benzén je tiež prítomný v niektorých syntetických výrobkoch, ako sú plasty, mazivá, farbivá, syntetická guma, detergenty, lieky, cigaretový dym a pesticídy. Táto zlúčenina sa uvoľňuje počas spaľovania vyššie uvedených materiálov, takže výfukové plyny automobilov, továrenské emisie obsahujú benzén. Okrem toho sa hovorí, že benzén je karcinogénny, takže vystavenie jeho vysokým hladinám môže spôsobiť rakovinu.
Čo je fenol?
Fenol je biela kryštalická pevná látka s molekulovým vzorcom C6H6OH. Je horľavý a má silný zápach. Jeho štruktúra a niektoré vlastnosti sú uvedené nižšie.
- Molekulová hmotnosť: 94 g mol-1
- Teplota varu: 181 oC
- Teplota topenia: 40,5 oC
- Hustota: 1,07 g cm-3
Vo fenole je atóm vodíka v molekule benzénu nahradený skupinou –OH. Preto má štruktúru aromatického kruhu podobnú benzénu. Jeho vlastnosti sú však odlišné kvôli skupine –OH.
Obrázok 02: Fenol
Fenol je mierne kyslý (kyslý ako alkoholy). Keď stratí vodík skupiny –OH, vytvorí fenolátový ión. Okrem toho je mierne rozpustný vo vode, pretože môže vytvárať vodíkové väzby s vodou. Fenol sa vyparuje pomalšie ako voda.
Aký je rozdiel medzi benzénom a fenolom?
Kľúčový rozdiel medzi benzénom a fenolom je v tom, že fenol má v benzéne namiesto atómu vodíka skupinu –OH. Benzén je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C6H6, zatiaľ čo fenol je biela kryštalická pevná látka s molekulovým vzorcom C6 H6OH. Navyše, kvôli skupine –OH je fenol polárny ako benzén. V porovnaní s benzénom je fenol rozpustnejší vo vode. Okrem toho sa benzén odparuje rýchlejšie ako fenol. Ďalší rozdiel medzi benzénom a fenolom je v tom, že fenol je kyslý, zatiaľ čo benzén nie je.
Zhrnutie – Benzén vs fenol
Benzén a fenol sú aromatické organické zlúčeniny. Benzén je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C6H6, zatiaľ čo fenol je biela kryštalická pevná látka s molekulovým vzorcom C6 H6OH. Kľúčový rozdiel medzi benzénom a fenolom je v tom, že fenol má namiesto atómu vodíka v benzéne skupinu –OH.
