Kľúčový rozdiel – Hemiacetal vs Hemiketal
Kľúčový rozdiel medzi hemiacetalom a hemiketalom je ten, že hemiacetal vzniká reakciou medzi alkoholom a aldehydom, zatiaľ čo hemiketal vzniká reakciou medzi alkoholom a ketónom.
Hemiacetal a hemiketal sú organické zlúčeniny, ktoré možno pozorovať ako hybridné molekuly obsahujúce dve funkčné skupiny v tej istej molekule; hydroxylová skupina a éterová skupina.
Čo je hemiacetal?
Hemiacetal je organická zlúčenina, v ktorej je centrálny atóm uhlíka viazaný so štyrmi rôznymi skupinami; -OR skupina, -OH skupina, -R skupina a -H skupina. Hemiacetal sa tvorí z aldehydu. Na rozdiel od toho, ak je táto zlúčenina vytvorená z ketónu, potom sa nazýva hemiketal. Chemický vzorec Hemiacetalu je RHC(OH)OR'. Skupina „R“je alkylová skupina.
Obrázok 01: Tvorba poloacetálu
Poloacetál vzniká, keď sa k aldehydu pridá alkohol. V poloacetálových zlúčeninách existujú dva typy väzieb, ktoré predstavujú dve východiskové molekuly vedúce k vytvoreniu poloacetálu.
- –C-O-H predstavuje alkohol.
- Väzba –C-O-R predstavuje éterovú skupinu vytvorenú z karbonylovej skupiny aldehydu.
Poloacetál vzniká, keď skupina –OR alkoholu napadne atóm uhlíka aldehydu.(skupina -OR sa vytvorí, keď sa uvoľní atóm vodíka alkoholu ROH). Atóm uhlíka aldehydu má čiastočne kladný náboj v dôsledku rozdielu medzi hodnotami elektronegativity atómu uhlíka a atómu kyslíka v karbonylovej skupine. Skupina kyslíka –OR alkoholu môže pôsobiť ako nukleofil, pretože je bohatá na elektróny. Tento nukleofil napáda atóm uhlíka karbonylovej skupiny aldehydu, čo vedie k nukleofilnej adičnej reakcii. Výsledkom je hemiacetal. Táto reakcia prebieha v kyslom prostredí. Ďalším spôsobom tvorby poloacetálu je čiastočná hydrolýza acetálu.
Čo je hemiketal?
Hemiketal je organická zlúčenina, v ktorej je centrálny atóm uhlíka viazaný so štyrmi rôznymi skupinami; skupina -OR, skupina -OH a dve skupiny -R (buď rovnaké alebo navzájom odlišné). Hemiketal vzniká reakciou medzi alkoholom a ketónom. Všeobecný chemický vzorec hemiketálu je R1R2C(OH)OR’. Na rozdiel od poloacetálu tu nie je žiadny atóm vodíka priamo viazaný na centrálny atóm uhlíka hemiketálu.
Obrázok 02: Tvorba hemiketálu
Atóm uhlíka karbonylovej skupiny ketónu má čiastočne kladný náboj kvôli rozdielu medzi elektronegatívnymi hodnotami atómu uhlíka a atómu kyslíka. Preto tento atóm uhlíka podlieha nukleofilnému útoku skupinou –OR odvodenou od alkoholu. Skupina –OR alkoholu pôsobí ako nukleofil, pretože je bohatá na elektróny.
Aký je rozdiel medzi hemiacetalom a hemiketalom?
Hemiacetal vs Hemiketal |
|
| Hemiacetal je organická zlúčenina, v ktorej je centrálny atóm uhlíka viazaný so štyrmi rôznymi skupinami; -OR skupina, -OH skupina, -R skupina a –H skupina. | Hemiketal je organická zlúčenina, v ktorej je centrálny atóm uhlíka viazaný so štyrmi rôznymi skupinami; -OR skupina, -OH skupina a dve skupiny -R (buď rovnaké alebo navzájom odlišné). |
| Formácia | |
| Reakciou medzi alkoholom a aldehydom vzniká poloacetál. | Hemiketal vzniká reakciou medzi alkoholom a ketónom. |
| Prítomnosť atómu vodíka | |
| Poloacetál má atóm vodíka priamo naviazaný na centrálny atóm uhlíka. | Neexistuje žiadny atóm vodíka priamo naviazaný na centrálny atóm uhlíka hemiketálu. |
| Všeobecný vzorec | |
| Všeobecný chemický vzorec hemiacetalu je RHC(OH)OR’. | Všeobecný chemický vzorec hemiketálu je R1R2C(OH)OR’. |
Zhrnutie – Hemiacetal vs Hemiketal
Hemiacetal a hemiketal sú dve formy organických zlúčenín obsahujúcich dve funkčné skupiny v tej istej molekule. Rozdiel medzi hemiacetalom a hemiketalom je v tom, že hemiacetal sa tvorí reakciou medzi alkoholom a aldehydom, zatiaľ čo hemiketal sa tvorí reakciou medzi alkoholom a ketónom.
