Kľúčový rozdiel medzi vinylovými halogenidmi a arylhalogenidmi je v tom, že vinylové halogenidy sú pomenované podľa atómu uhlíka, na ktorý je atóm halogenidu viazaný, zatiaľ čo arylhalogenidy sú pomenované v závislosti od prítomnosti cyklickej štruktúry, na ktorú je atóm halogenidu je priložený.
Vinylové halogenidy a arylhalogenidy sú organické chemické zlúčeniny, v ktorých sú atómy halogenidov (chemické prvky skupiny 7) viazané priamo na atómy uhlíka. Tieto zlúčeniny môžeme kategorizovať v závislosti od atómu uhlíka, ku ktorému je atóm halogenidu pripojený.
Čo sú vinylové halogenidy?
Vinylové halogenidy sú organické zlúčeniny s atómom halogenidu naviazaným na jeden z dvoch atómov uhlíka v dvojitej väzbe prítomných v tejto molekule. Ide teda o alkény obsahujúce na dvojitej väzbe atóm chlóru. Inými slovami, atóm uhlíka obsahujúci atóm halogenidu má hybridizáciu sp2 a jeho geometria okolo atómu uhlíka je trigonálna rovina. Tieto atómy uhlíka v dvojitej väzbe sa nazývajú vinylové uhlíky. Hustota elektrónov okolo týchto uhlíkových centier je vyššia; avšak atóm uhlíka obsahujúci atóm halogenidu má väčšiu elektrónovú hustotu ako druhý atóm uhlíka, pretože atóm chlóru je druh bohatý na elektróny.
Obrázok 01: Štruktúra vinylchloridu
Vinylchlorid je bežnou zlúčeninou v tejto triede organických zlúčenín. Táto zlúčenina existuje pri izbovej teplote ako bezfarebný plyn a má tiež príjemnú vôňu. Okrem toho je dôležitý ako monomér na výrobu polyméru polyvinylchloridu. Preto je vinylchlorid skôr chemickým medziproduktom než konečným produktom. Polymérny produkt vinylchloridu (polyvinylchlorid) je stabilný, skladovateľný a netoxický.
Čo sú arylhalogenidy?
Arylhalogenid je organická zlúčenina, ktorá má atóm halogénu naviazaný priamo na sp2 hybridizovaný uhlík v aromatickom kruhu. Preto môžeme túto zlúčeninu pomenovať ako nenasýtenú štruktúru v dôsledku prítomnosti dvojitých väzieb v aromatickom kruhu. Arylhalogenidy tiež vykazujú dipól-dipólové interakcie. Väzba uhlík-halogén je silnejšia ako väzba alkylhalogenidov v dôsledku prítomnosti kruhových elektrónov. Stáva sa to preto, že aromatický kruh dáva elektróny atómu uhlíka, čím sa znižuje kladný náboj. Arylhalogenidy môžu podliehať elektrofilnej substitúcii a môžu získať alkylové skupiny pripojené k orto, para alebo meta polohám aromatického kruhu. Na aromatický kruh sa môže pripojiť aj jeden alebo dva halogény. To je tiež v polohe orto, para alebo meta.
Obrázok 02: Tvorba benzylchloridu
Alkylhalogenidy sú ďalšou hlavnou skupinou halogenidových zlúčenín. Na rozlíšenie arylových a alkylhalogenidov môžeme použiť jednoduchý chemický test. Tu môžeme použiť chemický test. Najprv by sa mal pridať NaOH a potom zahriatie. Potom sa zmes ochladí a pridá sa HN03 id, po čom nasleduje pridanie AgN03. Alkylhalogenid poskytne bielu zrazeninu, zatiaľ čo arylhalogenid nie. Je to preto, že arylhalogenidy nepodliehajú nukleofilnej substitúcii, na rozdiel od alkylhalogenidov. Dôvod, prečo sa nepodrobiť nukleofilnej substitúcii je ten, že elektrónový oblak aromatického kruhu spôsobuje odpudzovanie nukleofilu.
Aký je rozdiel medzi vinylhalogenidmi a arylhalogenidmi?
Halogenidovo-organické zlúčeniny môžeme kategorizovať v závislosti od atómu uhlíka, ku ktorému je atóm halogenidu pripojený. Kľúčový rozdiel medzi vinylovými halogenidmi a arylhalogenidmi je v tom, že vinylové halogenidy sú pomenované podľa atómu uhlíka, na ktorý je atóm halogenidu viazaný, zatiaľ čo arylhalogenidy sú pomenované v závislosti od prítomnosti cyklickej štruktúry, ku ktorej je atóm halogenidu pripojený.
V infografike nižšie sú uvedené ďalšie rozdiely medzi vinylovými halogenidmi a arylhalogenidmi.
Zhrnutie – Vinylové halogenidy vs arylhalogenidy
organické zlúčeniny obsahujúce halogenidy možno klasifikovať hlavne do dvoch skupín ako alkyl a arylhalogenidy. Vinylové halogenidy patria do skupiny alkylhalogenidov. Vinylové halogenidy sú organické zlúčeniny, ktorých atóm halogénu je viazaný na jeden z dvoch atómov uhlíka v dvojitej väzbe prítomnej v tejto molekule, zatiaľ čo arylhalogenidy sú organické zlúčeniny, ktoré majú atóm halogénu pripojený priamo k sp2 hybridizovanému uhlíku v aromatickom kruhu. Toto je kľúčový rozdiel medzi vinylovými halogenidmi a arylhalogenidmi.
